Flufenazin

Flufenazin

IUPAC ime
2-[4-[3-[2-(trifluorometil)-10H-fenotiazin-10-il]propil]piperazin-1-il]etanol
Klinički podaci
Drugs.com	Monografija
MedlinePlus	a682172
Kategorija trudnoće	US: C (Mogući rizik)
Način primene	oralno, IM
Pravni status
Pravni status	℞ (Prescription only)
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	40% - 50%
Metabolizam	Hepatički
Poluvreme eliminacije	15 do 30 sata
Izlučivanje	žuč/izmet
Identifikatori
CAS broj	69-23-8 Y
ATC kod	N05AB02 (WHO)
PubChem	CID 3372
IUPHAR/BPS	204
DrugBank	DB00623 Y
ChemSpider	3255 Y
UNII	S79426A41Z Y
KEGG	D07977 Y
ChEBI	CHEBI:5123 Y
ChEMBL	CHEMBL726 Y
Hemijski podaci
Formula	C22H26F3N3OS
Molarna masa	437,523 g/mol
SMILES FC(F)(F)c2cc1N(c3c(Sc1cc2)cccc3)CCCN4CCN(CCO)CC4
InChI InChI=1S/C22H26F3N3OS/c23-22(24,25)17-6-7-21-19(16-17)28(18-4-1-2-5-20(18)30-21)9-3-8-26-10-12-27(13-11-26)14-15-29/h1-2,4-7,16,29H,3,8-15H2 Y Key:PLDUPXSUYLZYBN-UHFFFAOYSA-N Y

Flufenazin je tipični antipsihotik koji se koristi za tretman psihoza kao što su šizofrenija, manična faza bipolarnog poremećaja, agitacija, i demencija. On pripada piperazinskoj klasi fenotiazina. Mehanizam dejstva leka nije potpuno poznat. Ovaj lek može da pomogne u kontroli simptoma tako što blokira ili umanjuje dejstvo dopamina na mozak. Nivo dopamina može da bude povišen kod ljudi obolelih od šizofrenije i drugih psihoza.

Nuspojave ovog leka su slične sa haloperidolom, naime predominantno proizvodi efekte blokiranja dopamina, te može da dođe do akatizije, parkinsonizma, i tremora. Dugotrajne nuspojave uključuju potencijalno nepovratnu tardivnu diskineziju i potencijalno fatalni neuroleptički maligni sindrom.

Hemija

Flufenazin (4-[3-[2-(trifluorometil)fenotiazin-10-il]propil]-1-piperazinetanol) se sintetiše koji su slični pripremi trifluoperazina i srodnih antipsihotika.^{[1][2][3][4][5][6][7]}

Alkilacijom 2-trifluorometilfenotiazina koristeći 4-formil-1-piperazinilpropilhlorid u prisustvu natrijum amida formira se 2-trifluorometil-10-[3-(4-formil-1-piperazinil)propil]fenotiazin. Dalja alkalna hidroliza uklanja N-formil grupu, dajući 2-trifluorometil-10-[3-(1-piperazinil)propil]fenotiazin. On se alkiluje 2-bromoetanol-1 acetatom, i nakon dalje kisele hidrolize uklanja se zaštitna acetilna grupa, dajući flufenazin.^[7][8]

Reference

Spoljašnje veze

• "Fluphenazine". Davis's Drug Guide for Nurses, Eighth Edition. F.A. Davis Company, 2005. ISBN 0-8036-2455-7.
• Fluphenazine Dichlorhydrate Архивирано на сајту Wayback Machine (31. мај 2012) [Article in French] Biam Last Updated: 11 December 2000. Accessed 14 September 2005.

Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).