Piridoksamin

Piridoksamin
Nazivi
IUPAC naziv
4-(aminomethyl)-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-3-ol
Identifikacija
  • 85-87-0 ДаY
3D model (Jmol)
  • interaktivna slika
ChEBI
  • CHEBI:16410 НеН
ChemSpider
  • 1023 ДаY
ECHA InfoCard 100.001.491
KEGG[1]
  • C00534 ДаY
PubChem[2][3] C ID
  • 1052
SMILES
  • Oc1c(c(cnc1C)CO)CN
Svojstva
C8H12N2O2
Molarna masa 168,20 g·mol−1
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Piridoksamin je provitamin u vitaminskoj B6 familiji, koja obuhvata piridoksal i piridoksin. Piridoksamin se konvertuje u biološki aktivnu formu vitamina B6, piridoksal 5-fosfata, putem vitaminskog B6 puta spasavanja.[4] Vitamin B6 deluje kao enzimski kofaktor u mnoštvu metaboličkih procesa. U hrani, piridoksamin se obično nalazi kao 5’-fosfatni derivat, koji se hidrolizuje intestinalnim fosfatazama do piridoksamina i apsorbuje se u jejunumu.[5] Apsorbovani piridoksamin se konvertuje do piridoksamin 5’-fosfata piridoksal kinazom, koji se dalje konvertuje do aktivnog piridoksal 5-fosfata piridoksamin-fosfat transaminazom ili piridoksin 5’-fosfat oksidazom.[6]

Piridoksamin je baziran na strukturi piridinskog prstena, sa hidroksil, metil, aminometil, i hidroksimetil supstituentima. On se razlikuje od piridoksina po supstituentu na 4-poziciji. Fenol u poziciji 3, i aminometilna grupa u poziciji 4 njegovog prstena daju piridoksaminu niz hemijskih osobina, među kojima su čišćenje slobodnih radikala i karbonila formiranih šećernom i lipidnom degradacijom, kao i helacija metalnih jona koji katalizuju Amadorijeve reakcije.[7]

Literatura

  1. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ Roje S (2007). „Vitamin B biosynthesis in plants”. Phytochemistry. 68 (14): 1904—21. PMID 17512961. doi:10.1016/j.phytochem.2007.03.038. 
  5. ^ Merrill AH, Henderson JM (1990). „Vitamin B6 metabolism by human liver”. Ann. N. Y. Acad. Sci. 585 (1 Vitamin B6): 110—7. PMID 2192606. doi:10.1111/j.1749-6632.1990.tb28047.x. 
  6. ^ Ink SL, Henderson LM (1984). „Vitamin B6 metabolism”. Annu. Rev. Nutr. 4 (1): 455—70. PMID 6380540. doi:10.1146/annurev.nu.04.070184.002323. 
  7. ^ Adrover M, Vilanova B, Frau J, Muñoz F, Donoso J (2008). „The pyridoxamine action on Amadori compounds: A reexamination of its scavenging capacity and chelating effect”. Bioorg. Med. Chem. 16 (10): 5557—69. PMID 18434162. doi:10.1016/j.bmc.2008.04.002. 

Spoljašnje veze

  • Portal Hemija

Klinička ispitivanja:

  • Efekat piridorina kod pacijenata sa dijabetičkom nefropatijom (NCT00320060)
  • piridorina kod pacijenata sa dijabetičkom nefropatijom[мртва веза] (NCT00320021)
  • p
  • r
  • u
Rastvorljivi u masnoći
A
D
E
K
  • Naftohinon
  • Filohinon (K1)
  • Menatetrenon (K2)
  • Menadion (K3)
  • Menadiol (K4)
Rastvorljivi u vodi
B
C
Kombinacije

M: NUT

kofenz

noko, nuvi, pmr/epon

lek (A8/11/12)

  • п
  • р
  • у
Ligandi receptora
Agonisti
Adamantani: Amantadin • Memantin • Rimantadin; Aminotetralini: 7-OH-DPAT • 8-OH-PBZI • Rotigotin • UH-232; Benzazepini: 6-Br-APB • Fenoldopam • SKF-38393 • SKF-77434 • SKF-81297 • SKF-82958 • SKF-83959; Ergolini: Bromokriptin • Kabergolin • Dihidroergokriptin • Lisurid • LSD • Pergolid; Dihidreksidinski derivati: 2-OH-NPA • A-86929 • Ciladopa • Dihidreksidin • Dinapsolin • Dinoksilin • Doksantrin; Drugi: A-68930 • A-77636 • A-412,997 • ABT-670 • ABT-724 • Aplindor • Apomorfin • Aripiprazol • Bifeprunoks • BP-897 • CY-208243 • Dizocilpin • Etilevodopa • Flibanzerin • Ketamin • Melevodopa • Modafinil • Pardoprunoks • Fenciklidin • PD-128,907 • PD-168,077 • PF-219,061 • Piribedil • Pramipeksol • Propilnorapomorfin • Pukatein • Hinagolid • Hineloran • Hinpirol • RDS-127 • Ro10-5824 • Ropinirol • Rotigotin • Roksindol • Salvinorin A • SKF-89145 • Sumanirol • Tergurid • Umespiron • WAY-100635
Antagonisti
Tipični antipsihotici: Acepromazin • Azaperon • Benperidol • Bromperidol • Klopentiksol • Hlorpromazin • Hlorprotiksen • Droperidol • Flupentiksol • Flufenazin • Fluspirilen • Haloperidol • Loksapin • Mezoridazin • Metotrimeprazin • Nemonaprid • Penfluridol • Perazin • Pericijazin • Perfenazin • Pimozid • Prohlorperazin • Promazin • Sulforidazin • Sulpirid • Sultoprid • Tioridazin • Tiotiksen • Trifluoperazin • Triflupromazin • Trifluperidol • Zuklopentiksol; Atipični antipsihotici: Amisulprid • Asenapin • Blonanserin • Kariprazin • Karpipramin • Klokapramin • Klorotepin • Klozapin • Gevotrolin • Iloperidon • Lurasidon • Melperon • Molindon • Mozapramin • Olanzapin • Paliperidon • Perospiron • Pihindon • Kvetijapin • Remoksiprid • Rispolept • Sertindol • Tiospiron • Ziprasidon • Zotepin; Antiemetici: AS-8112 • Alizaprid • Bromoprid • Kleboprid • Domperidon • Metoklopramid • Tietilperazin; Drugi: Amoksapin • Buspiron • Butaklamol • Ekopipam • EEDQ • Etikloprid • Fananserin • L-745,870 • Nafadotrid • Nuciferin • PNU-99,194 • Rakloprid • Sarizotan • SB-277,011-A • SCH-23,390 • SKF-83959 • Sonepiprazol • Spiperon • Spiroksatrin • Stefolidin • Tetrahidropalmatin • Tiaprid • UH-232 • Johimbin
Plazmalemal
DAT inhibitori
Piperazini: DBL-583 • GBR-12,935 • Nefazodon • Vanokserin; Piperidini: BTCP • Dezoksipipradrol • Dekstrometilfenidat • Difemetoreks • Etilfenidat • Metilnaftidat • Metilfenidat • Fenciklidin • Pipradrol; Pirolidini: Difenilprolinol • Metilendioksipirovaleron (MDPV) • Nafiron • Prolintan • Pirovaleron; Tropani: β-CPPIT • Altropan • Brasofensin • CFT • Kokain • Dihloropan • Difluoropin • FE-β-CPPIT • FP-β-CPPIT • Joflupan (123I) • Jometopan • RTI-112 • RTI-113 • RTI-121 • RTI-126 • RTI-150 • RTI-177 • RTI-229 • RTI-336 • Tenociklidin • Tezofensin • Troparil • Tropoksan • WF-11 • WF-23 • WF-31 • WF-33; Drugi: Adrafinil • Armodafinil • Amfonelinska kiselina • Amineptin • Benzatropin (Benztropin) • Bromantan • BTQ • BTS 74,398 • Bupropion (Amfebutamon) • Ciklazindol • Diklofensin • Dimetokain • Difenilpiralin • Dizocilpin • DOV-102,677 • DOV-21,947 • DOV-216,303 • Etibenzatropin (Etilbenztropin) • EXP-561 • Fenkamin • Fenkamfamin • Fezolamin • GYKI-52,895 • Indatralin • Ketamin • Lefetamin • Levofacetoperan • LR-5182 • Manifaksin • Mazindol • Medifoksamin • Mezokarb • Modafinil • Nefopam • Nomifensin • NS-2359 • O-2172 • Pridefin • Propilamfetamin • Radafaksin • Rimkazol • SEP-225,289 • SEP-227,162 • Sertralin • Sibutramin • Tametralin • Tedatioksetin  • Tripelenamin
Vezikularni
VMAT inhibitori
Morfolini: Fenbutrazat • Morazon • Fendimetrazin • Fenmetrazin; Oksazolini: 4-Metilaminoreks (4-MAR, 4-MAX) • Aminoreks • Klominoreks • Ciklazodon • Fenozolon • Fluminoreks • Pemolin • Tozalinon; Fenetilamini (takođe amfetamini, katinoni, fentermini, itd): 2-Hidroksifenetilamin (2-OH-PEA) • 4-CAB • 4-Metilamfetamin (4-MA) • 4-Metilmetamfetamin (4-MMA) • Alfetamin • Amfekloral • Amfepentoreks • Amfepramon • Amfetamin (Dekstroamfetamin • Levoamfetamin) • Amfetaminil • β-Metilfenetilamin (β-Me-PEA) • Benzodioksolilbutanamin (BDB) • Benzodioksolilhidroksibutanamin (BOH) • Benzfetamin • Bufedron • Butilon • Katin • Katinon • Klobenzoreks • Klortermin • D-deprenil • Dimetoksiamfetamin (DMA) • Dimetoksimetamfetamin (DMMA) • Dimetilamfetamin • Dimetilkatinon (Dimetilpropion, metamfepramon) • Etkatinon (Etilpropion) • Etilamfetamin • Etilbenzodioksolilbutanamin (EBDB) • Etilon • Famprofazon • Fenetilin • Fenproporeks • Flefedron • Fludoreks • Furfenoreks • Hordenin • Lofofin (Homomiristicilamin) • Mefenoreks • Mefedron • Metamfetamin (Dezoksiefedrin, Metedrin; Dekstrometamfetamin • Levometamfetamin) • Metkatinon (Metilpropion) • Metedron • Metoksimetilendioksiamfetamin (MMDA) • Metoksimetilenedioksimetamfetamin (MMDMA) • Metilbenzodioksolilbutanamin (MBDB) • Metilendioksiamfetamin (MDA, tenamfetamin) • Metilendioksietilamfetamin (MDEA) • Metilendioksihidroksiamfetamin (MDOH) • Metilendioksimetamfetamin (MDMA) • Metilendioksimetilfenetilamin (MDMPEA, homarilamin) • Metilendioksifenetilamin (MDPEA, homopiperonilamin) • Metilon • Ortetamin • Para-bromoamfetamin (PBA) • Para-hloroamfetamin (PCA) • Parafluoroamfetamin (PFA) • Parafluorometamfetamin (PFMA) • Parahidroksiamfetamin (PHA) • Parajodoamfetamin (PIA) • Paredrin (Norfoledrin, Oksamfetamin) • Fenetilamin (PEA) • Foledrin • Fenprometamin • Prenilamin • Propilamfetamin • Tifloreks (Flutioreks) • Tiramin (TRA) • Ksilopropamin • Zilofuramin; Piperazini: 2,5-Dimetoksi-4-bromobenzilpiperazin (2C-B-BZP) • Benzilpiperazin (BZP) • Metoksifenilpiperazin (MeOPP, paraperazin) • Metilbenzilpiperazin (MBZP) • Metilendioksibenzilpiperazin (MDBZP, piperonilpiperazin); Drugi: 2-Amino-1,2-dihidronaftalen (2-ADN) • 2-Aminoindan (2-AI) • 2-Aminotetralin (2-AT) • 4-Benzilpiperidin (4-BP) • 5-IAI • Klofenciklan • Ciklopentamin • Cipenamin • Ciprodenat • Feprosidnin • Gilutensin • Heptaminol • Heksaciklonat • Indanilaminopropan (IAP) • Indanoreks • Izometepten • Metilheksanamin • Naftilaminopropan (NAP) • Oktodrin • Ftalimidopropiofenon • Propilheksedrin (Levopropilheksedrin) • Tuaminoheptan (Tuamin)
Hinazolinamini: SoRI-9804 • SoRI-20040 • SoRI-20041
Anabolizam
PAH inhibitori
TH inhibitori
AAAD/DDC inhibitori
Katabolizam
MAO inhibitori
Neselektivni: Benmoksin • Karoksazon • Ehinopsidin • Furazolidon • Hidralazin • Indantadol • Iproklozid • Iproniazid • Izokarboksazid • Izoniazid • Linezolid • Mebanazin • Metfendrazin • Nialamid • Oktamoksin • Paraksazon • Fenelzin • Feniprazin • Fenoksipropazin • Pivalilbenzhidrazin • Prokarbazin • Safrazin • Tranilcipromin; MAO-A selektivan: Amiflamin • Bazinaprin • Befloksaton • Befol • Brofaromin • Cimoksaton • Hlorgilin • Ezupron • Harmala alkaloidi • Metilensko plavo • Metralindol • Minaprin • Moklobemid • Pirlindol • Serkloremin • Tetrindol • Toloksaton • Tirima; MAO-B selektivan: D-Deprenil • L-Deprenil (Selegilin) • Ladostigil • Lazabemid • Milacemid • Pargilin • Rasagilin • Safinamid
COMT inhibitori
DBH inhibitori
Drugi
Prekurzori
L-FenilalaninL-TirozinL-DOPA (Levodopa)
Kofaktori
Fero gvožđe (Fe2+) • Tetrahidrobiopterin • Vitamin B3 (Niacin • NikotinamidNADPH) • Vitamin B6 (Piridoksin • Piridoksamin • PiridoksalPiridoksal fosfat) • Vitamin B9 (Folna kiselinaTetrahidrofolna kiselina) • Vitamin C (Askorbinska kiselina) • Cink (Zn2+)
Drugi
Pojačivači aktivnosti: Benzofuranilpropilaminopentan (BPAP) • Fenilpropilaminopentan (PPAP); Toksini: Oksidopamin (6-Hidroksidopamin)
  • p
  • r
  • u
Ligandi
receptora
GABAA
Agonisti: Glavno mesto: Bamaluzol • Gaboksadol • Ibotenska kiselina • Izoguvacin • Izonipekotinska kiselina • Muscimol (Amanita Muscaria) • Progabid • SL 75102 • Tiomuscimol • Tolgabid; Pozitivni alosterni modulatori: Barbiturati • Benzodiazepini • Karbamati • Hlormezanon • Klometiazol • Etanol (Alkohol) • Etomidat • Kavalaktoni (Kava-kava) • Loreklezol • Metomidat • Neuroaktivni steroidi • Nebenzodiazepini (β-Karbolini, Ciklopiroloni, Imidazopiridini, Pirazolopirimidini, etc.) • Fenoli • Piperidindioni • Propanidid • Pirazolopiridini • Hinazolinoni • ROD-188 • Skulkap • Stiripentol • Valerenska kiselina (Valerijana) (Napomena: Pogledajte GABAA receptor PAM link za potpuniji spisak GABAA pozitivnih alosternih modulatora)
Antagonisti: Glavno mesto: Bikukulin • Gabazin • Pitrazepin • Hiskvalamin; Negativni alosterni modulatori: α5IA • Bilobalid • Cikutoksin • Ciklotiazid • DMCM • Flumazenil • Flurotil • Furosemid • Jomazenil (123I) • L-655,708 • Oenantotoksin • Penicilin • Pentilentetrazol • Pikrotoksin • PWZ-029 • Radehinil • Ro15-4513 • Sarmazenil • Suritozol • Terbekvinil • Tujon • Tiokolhikozid • ZK-93426
GABAB
Agonisti: Glavno mesto: 1,4-Butandiol • Baklofen • GBL • GHB • GHV • GVL • Lesogaberan • Fenibut • Progabid • SKF-97,541 • Tolgabid; Pozitivni alosterni modulatori: BHF-177 • BHFF • BSPP • CGP-7930 • GS-39783
Antagonisti: Glavno mesto: CGP-35348  • Faklofen  • Saklofen  • SCH-50911
GABAC
Agonisti: Glavno mesto: CACA • CAMP • GABOB  • N4-hloroacetilcitozin arabinozid • Progabid • Tolgabid
Antagonisti: Glavno mesto: Bilobalid • TPMPA
Inhibitori
preuzimanja
Plasmalemal
GAT inhibitori
CI-966 • Deramciklan • EF-1502 • Gabaculin • Guvacin • Nipekotinska kiselina • NNC 05-2090 • SKF-89976A • SNAP-5114 • Tiagabin
Enzimski
inhibitori
Anabolizam
GAD inhibitori
Katabolizam
GABA-T inhibitori
3-Hidrazinopropionska kiselina • Aminooksiacetatna kiselina • Gabaculin • Izoniazid • Fenelzin • Feniletilidenhidrazin • Natrijum valproat • Valnoktamid • Valproat pivoksil • Valproat seminatrijum (Divalproeks natrijum) • Valproinska kiselina • Valpromid • Vigabatrin
Drugi
Prekursori
Kofaktori
Vitamin B6 (piridoksin • piridoksamin • piridoksal fosfat)
Drugi