Skopolamin

Skopolamin

IUPAC ime
(–)-(S)-3-hidroksi-2-fenilpropionska kiselina(1R,2R,4S,7S,9S)-9-metil-3-oksa-9-azatriciklo[3.3.1.02,4]non-7-il estar
Klinički podaci
Prodajno ime	Transdermskop
Drugs.com	Monografija
Kategorija trudnoće	US: C (Mogući rizik)
Način primene	transdermalno, okularno, oralno, supkutano, intravenozno, sublingvalno, rektalno, intramuskularno
Pravni status
Pravni status	US: ℞-only
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	10 - 50%[1]
Poluvreme eliminacije	4,5 časa[1]
Identifikatori
CAS broj	51-34-3 Y
ATC kod	A04AD01 (WHO) N05CM05, S01FA02
PubChem	CID 5184
DrugBank	DB00747 Y
ChemSpider	10194106 Y
UNII	DL48G20X8X Y
KEGG	D00138 Y
ChEBI	CHEBI:16794 Y
ChEMBL	CHEMBL1201069 Y
Hemijski podaci
Formula	C17H21NO4
Molarna masa	303,353 g/mol
SMILES OC[C@H](c1ccccc1)C(=O)O[C@@H]2C[C@H]3N(C)[C@@H](C2)[C@@H]4O[C@H]34
InChI InChI=1S/C17H21NO4/c1-18-13-7-11(8-14(18)16-15(13)22-16)21-17(20)12(9-19)10-5-3-2-4-6-10/h2-6,11-16,19H,7-9H2,1H3/t11-,12-,13-,14+,15-,16+/m1/s1 Y Key:STECJAGHUSJQJN-FWXGHANASA-N Y

Skopolamin (levo-duboisin, hioscin) je tropanski alkaloid lek koji deluje kao muskarinski antagonist. On je jedan od sekundarnih metabolita biljki iz Solanaceae familije (velebilja), kao što su crni zobnik, tatula i Andjelske trube (datura ili brugmansija), i žbunje (Duboisia).^[2][3] Mada se skopolamin ponekad prikazuje u javnosti kao štetan lek, njegove antiholinergijske osobine omogućavaju njegovu legitimnu medicinsku upotrebu u malim dozama, na primer za lečenje bolesti kretanja primenom transdermalnog flastera.^[4]

Etimologija

Skopolamin je dobio ime po biljnom rodu Scopolia^[3].^[5]

Biosinteza u biljkama

Biosinteza skopolamina počinje dekarboksilacijom L-ornitin do putrescina posredstvom ornitin dekarboksilaza (EC 4.1.1.17). Putrescin se metiliše do N-metilputrescina uz pomoć putrescin N-metiltransferaze (EC 2.1.1.53).^[6]

Putrescin oksidaza (EC 1.4.3.10) koja specifično prepoznaje metilisani purtrescin katalizuje deaminaciju ovog jedinjenja do 4-metilaminobutanala koji zatim podleže spontanom formiranju prstena do N-metil-pirolijumskog katjona. U sledećem koraku, pirolijumski katjon se kondenzuje sa acetoacetatnom kiselinom proizvodeći higrin. Higrin se dalje preuređuje do tropinona.^[6]

Tropinon reduktaza I (EC 1.1.1.206) konvertuje tropinon do tropina, koji se kondenzuje sa fenilacetatom izvedenim iz fenilalanina do litorina. Citohrom P450 klasifikovan kao Cyp80F1^[7] oksiduje i preuređuje litorin do hiosciaminskog aldehida. U finalnom koraku, hiosciamin podleže epoksidaciji koja je katalisana 6 beta-hidroksihiosciamin epoksidazom (EC 1.14.11.14) proizvodeći skopolamin.^[6]

Reference

Spoljašnje veze

• Skopolamin