Sazetidin A

Sazetidin A
IUPAC ime

6-[5-[(2S)-2-Azetidinilmetoksi]-3-piridinil]-5-heksin-1-ol
Identifikatori
CAS broj	820231-95-6^Y
ATC kod	None
Hemijski podaci
Formula	C₁₅H₂₀N₂O₂
Molarna masa	260,331
SMILES OCCCCC#Cc1cc(cnc1)OCC2CCN2

Sazetidin A (AMOP-H-OH) je lek koji deluje kao selektivni parcijalni agonist za α4β2 tip neuronskih nikotinskih acetilholinskih receptora. On je agonist na (α4)2(β2)3 pentamerima, a antagonist na (α4)3(β2)2 pentamerima.^[1]^[2] On ima potentne analgetske efekte u životinjskim studijama, slično epibatidinu, ali je manje toksičan,^[3] a takođe ima antidepresivno dejstvo.^[4]

Reference

^ Xiao Y, Fan H, Musachio JL, Wei ZL, Chellappan SK, Kozikowski AP, Kellar KJ (2006). „Sazetidine-A, a novel ligand that desensitizes alpha4beta2 nicotinic acetylcholine receptors without activating them”. Molecular Pharmacology. 70 (4): 1454—60. PMID 16857741. doi:10.1124/mol.106.027318.
^ Zwart R, Carbone AL, Moroni M, Bermudez I, Mogg AJ, Folly EA, Broad LM, Williams AC, Zhang D, Ding C, Heinz BA, Sher E (2008). „Sazetidine-A is a potent and selective agonist at native and recombinant alpha 4 beta 2 nicotinic acetylcholine receptors”. Molecular Pharmacology. 73 (6): 1838—43. PMID 18367540. doi:10.1124/mol.108.045104.
^ Cucchiaro G, Xiao Y, Gonzalez-Sulser A, Kellar KJ (2008). „Analgesic effects of Sazetidine-A, a new nicotinic cholinergic drug”. Anesthesiology. 109 (3): 512—9. PMID 18719450. doi:10.1097/ALN.0b013e3181834490.
^ Kozikowski AP, Eaton JB, Bajjuri KM, Chellappan SK, Chen Y, Karadi S, He R, Caldarone B, Manzano M, Yuen PW, Lukas RJ (2009). „Chemistry and Pharmacology of Nicotinic Ligands Based on 6-5-(Azetidin-2-ylmethoxy) pyridin-3-ylhex-5-yn-1-ol (AMOP-H-OH) for Possible Use in Depression”. Chemmedchem. 4 (8): 1279—91. PMC 2955514 . PMID 19569163. doi:10.1002/cmdc.200900079.

Spoljašnje veze

p
r
u

Antidepresivi (N06A)

Specifični inhibitori preuzimanja (RI), pojačivači (RE), i agensi oslobađanja (RA)

Selektivni inhibitori preuzimanja serotonina (SSRI)	Alaproklat • Citalopram • Escitalopram • Femoksetin • Fluoksetin^# • Fluvoksamin • Indalpin • Ifoksetin • Litoksetin • Lubazodon • Panuramin • Paroksetin • Pirandamin • Seproksetin • Sertralin^# • Vilazodon • Zimelidin
Inhibitori preuzimanja serotonin-norepinefrina (SNRI)	Bicifadin • Klovoksamin • Desvenlafaksin • Duloksetin • Levomilnacipran • Eklanamin • Milnacipran • Sibutramin • Venlafaksin
Inhibitori preuzimanja serotonin-norepinefrin-dopamina (SNDRI)	Brazofensin • BTS-74,398 • Kokain • Diklofensin • DOV-21,947 • DOV-102,677 • DOV-216,303 • EXP-561 • Fezolamin • JNJ-7,925,476 • NS-2359 • PRC200-SS • Pridefrin • SEP-225,289 • SEP-227,162 • Tezofensin
Inhibitori preuzimanja norepinefrina (NRI)	Amedalin • Atomoksetin/Tomoksetin • Binedalin • Ciklazindol • Daledalin • Esreboksetin • Lortalamin • Mazindol • Nisoksetin • Reboksetin • Talopram • Talsupram • Tandamin • Viloksazin
Inhibitori preuzimanja dopamina (DRI)	Medifoksamin • Vanokserin
Inhibitori preuzimanja norepinefrin-dopamina (NDRI)	Amineptin • Bupropion/Amfebutamon^# • Cilobamin • Manifaksin • Metilfenidat • Nomifensin • Radafaksin • Tametralin
Agensi oslobađanja norepinefrin-dopamina (NDRA)	Amfetamin • Befuralin • Lisdeksamfetamin • Metamfetamin • Fenetilamin • Piberalin • Tranilcipromin
Agensi oslobađanja serotonin-norepinefrin-dopamina (SNDRA)	4-Metil-αMT • αET/Etriptamin • αMT/Metriptamin
Selektivni pojačivači preuzimanja serotonina (SSRE)	Tianeptin
Drugi	Indeloksazin • Tramadol • Viqualin

Antagonisti i/ili inhibitori

Serotoninski antagonisti i inhibitori ponovnog preuzimanja (SARI)	Etoperidon • Nefazodon • Trazodon
Noradrenergički i specifični serotonergički antidepresanti (NaSSA)	Aptazapin • Esmirtazapin • Mianserin • Mirtazapin • Setiptilin/Teciptilin
Norepinefrin-dopaminski disinhibitori (NDDI)	Agomelatin
Serotoninski modulatori i stimulatori (SMS)	Lu AA21004

Triciklični i tetraciklični antidepresivi (TCA/TeCA)

Amezepin • Amineptin • Amitriptilin^# • Amitriptilinoksid • Azepindol • Butriptilin • Cianopramin • Klomipramin • Kotriptilin • Cianodotiepin • Demeksiptilin • Depramin/Balipramin • Desipramin • Dibenzepin • Dimetakrin • Dosulepin/Dotiepin • Doksepin • Enprazepin • Fluotracen • Hepzidin • Homopipramol • Imipramin • Imipraminoksid • Intriptilin • Iprindol • Ketipramin • Litracen • Lofepramin • Losindol • Mariptilin • Melitracen • Metapramin • Mezepin • Naranol • Nitroksazepin • Nortriptilin • Noksiptilin • Octriptilin • Opipramol • Pipofezin • Propizepin • Protriptilin • Kinupramin • Tampramin • Tianeptin • Tienopramin • Trimipramin;

7-OH-Amoksapin • Amoksapin • Aptazapin • Azipramin • Ciklazindol • Ciklopramin • Esmirtazapin • Loksapin • Maprotilin • Mazindol • Mianserin • Mirtazapin • Oksaprotilin • Setiptilin/Teciptilin

Inhibitori monoamin oksidaze (MAOI)

Neselektivni	Ireverzibilni: Benmoksin • Echinopsidin • Iproklozid • Iproniazid • Isokarboksazid • Mebanazin • Metfendrazin • Nialamid • Oktamoksin • Fenelzin • Feniprazin • Fenoksipropazin • Pivalilbenzhidrazin • Safrazin • Tranilcipromin; Reverzibilni: Karoksazon • Paraksazon;
MAO_A-Selektivni	Ireverzibilni: Klorgilin; Reverzibilni: Amiflamin • Bazinaprin • Befloksaton • Befol • Brofaromin • Cimoksaton • Esuperon • Harmala Alkaloidi (Harmin, Harmalin, Tetrahidroharmin, Harman, Norharman, itd) • Metilen plavo • Metralindol • Minaprin • Moklobemid • Pirlindol • Serkloremin • Tetrindol • Toloksaton • Tirima;
MAO_B-Selektivni	Ireverzibilni: Ladostigil • Mofegilin • Pargilin • Rasagilin • Selegilin; Reverzibilni: Lazabemid • Milacemid

Azapironi i drugi agonisti 5-HT_1A receptora
Alnespiron • Aripiprazol • Befiradol • Buspiron • Eptapiron • Flesinoksan • Flibanserin • Gepiron • Ipsapiron • Oksaflozan • Tandospiron • Vilazodon • Zalospiron

p
r
u

Holinergični ligandi

Ligandi acetilholinskih receptora

Agonisti:

AC-42

AC-260,584

AF30

AF150(S)

AF267B

AQRA-741

CDD-0034

CDD-0078

CDD-0097

CDD-0098

CDD-0102

cis-Dioksolan

Etoksisebacilholin

LY-593,039

L-689,660

LY-2,033,298

McNA343

NGX-267

Okvimelin

PD-151,832

RS86

SDZ 210-086

Sebacilholin

Suberilholin

Tiopilokarpin

VU-0029767

VU-0090157

VU-0152099

VU-0152100

WAY-132,983

YM-796

Antagonisti: 3-Hinuklidinil Benzilat

4-DAMP

Aklidinijum bromid

Atropin metonitrat

Benzatropin (Benztropin)

BIBN 99

CAR-302,282

CAR-302,368

CAR-302,537

CAR-302,668

CS-27349

DAU-5884

DIBD

Diciklomin (Dicikloverin)

Etanautin

Etibenzatropin (Etulbenztropin)

HL-031,120

Ipratropijum bromid

J-104,129

Mazatikol

Metoktramin

N-etil-3-piperidil benzilat

N-metil-3-piperidil benzilat

Otenzepad

Oskibutinin

PBID

Feniltoloksamin

RU-47,213

SCH-57,790

SCH-72,788

SCH-217,443

Skopolamin (Hioscin)

Tiotropijum bromid

Triheksifenidil

Tripitamin

Zamifenacin; Drugi: Prva generacija antihistamina (Bromfeniramin

Mepiramin/pirilamin

Triprolidin, itd.)

Triciklični antidepresanti (Amitriptilin

Trimipramin, itd.)

Tetraciklični antidepresanti (Amoksapin

Maprotilin, itd.)

Tipični antipsihotici (Hlorpromazin

Tioridazin, itd.)

Atipični antipsihotici (Klozapin

Kvetiapin, itd.)

Inhibitori ponovnog preuzimanja

CHT inhibitori	Hemiholinijum-3 (Hemiholin; HC3) Trietilholin

Vezikularni

VAChT inhibitori	Vezamikol

Inhibitori enzimskih reakcija

ChAT inhibitori	1-(-Benzoiletil)piridinijum 2-(α-Naftoil)etiltrimetilamonijum 3-Hloro-4-stilbazol 4-(1-Naftilvinil)piridin Acetilseko hemiholinijum-3 Akriloilholin AF64A B115 BETA CM-54,903 N,N-dimetilaminoetilakrilat N,N-dimetilaminoetilhloroacetat

AChE inhibitori

Povratni: Karbamati: Aldikarb

Bufenkarb

Karbetamid

Hlorbufam

Hloroprofam

Furadan

Fenmedifam

Pinmikarb

Profam

Propoksur; Stigmini: Ganstigmin

Fenserin

Rivastigmin; Drugi: Akotiamid

Ambenonijum

Zanapezil

Nepovratni: Organofosfati: Acefat

Kadusafos

Hlorpirifos-metil

Koumafos

Ciklosarin (GF)

Demeton-S-metil

Diizopropil fluorofosfat (Gution)

Diizopropilfosfat

Ehotiofat

GV

Novihok agens

Oksidemeton-metil

Fostebupirim

Pirimifos-metil

Sarin (GB)

Soman (GD)

Tabun (GA)

Tetrahlorvinfos

VE

VG

VM

VR

VX; Drugi: Demekarijum

Onhidal (Onchidella binneyi)

BChE inhibitori

Cimserin

Drugi

Prekurzori	Holin (Lecitin) Citikolin Ciprodenat Dimetiletanolamin (DMAE, deanol) Glicerofosfoholin Meklofenoksat (Centrofenoksin) Fosfatidilholin Fosfatidiletanolamin Fosforilholin Pirisudanol
Kofaktori	Sirćetna kiselina Acetilkarnitin Acetil koenzim A Vitamin B₅ (Pantetin Pantetein Pantenol)
Drugi	Agensi otpuštanja acetilholina: α-Latrotoksin β-Bungarotoksin; Inhibitori otpuštanja acetilholina: Botulinum toksin (Botoks); Reaktivatori acetilholinesteraze: Asoksim Obidoksim Pralidoksim

frontpage hit counter