Cetirizin

Cetirizin
IUPAC ime
(±)-[2-[4-[(4-hlorofenil)fenilmetil]-1- piperazinil]etoksi]sirćetna kiselina
Klinički podaci
Prodajno imeZyrtec
Drugs.comMonografija
MedlinePlusa698026
Podaci o licenci
  • US FDA: Cetirizine
Kategorija trudnoće
  • US: B (Bez rizika u ispitivanjima na životinjama)
Način primeneOralno
Pravni status
Pravni status
  • UK: Opšti prodajni spisak (GSL, OTC)
  • US: OTC
  • na recept u Kanadi
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživostdobro se apsorbuje
Vezivanje proteina~93%
Metabolizamizlučuje se uglavnom nepromenjen
Poluvreme eliminacije8,3 sata
IzlučivanjeUrin (uglavnom), hepatički ili fekalno
Identifikatori
CAS broj83881-51-0 ДаY
ATC kodR06AE07 (WHO)
PubChemCID 2678
IUPHAR/BPS1222
DrugBankDB00341 ДаY
ChemSpider2577 ДаY
UNIIYO7261ME24 ДаY
KEGGD07662 ДаY
ChEBICHEBI:3561 ДаY
ChEMBLCHEMBL1000 ДаY
SinonimiAlerid, Alatrol, Alzene, Cetirizina, Cetirin, Cetzine, Cetirizin, Cezin, Histazine, Humex, Letizen, Razene, Reactine, Zyrtec, Zirtec, Zodac, Zirtek, Zynor, Zyrlek, Zyllergy
Hemijski podaci
FormulaC21H25ClN2O3
Molarna masa388,89
  • Clc1ccc(cc1)C(c2ccccc2)N3CCN(CC3)CCOCC(=O)O
  • InChI=1S/C21H25ClN2O3/c22-19-8-6-18(7-9-19)21(17-4-2-1-3-5-17)24-12-10-23(11-13-24)14-15-27-16-20(25)26/h1-9,21H,10-16H2,(H,25,26) ДаY
  • Key:ZKLPARSLTMPFCP-UHFFFAOYSA-N ДаY

Cetirizin je druga generacija antihistamina. On je glavni metabolit hidroksizina, i racemiski selectivni inverzni agonist H1 receptora koji se koristi za tretman alergija, alergijskog rinitisa, angioedema, i urtikarija.

Farmakologija

Cetirizin u manjoj meri prolazi kroz krvno moždanu barijeru, tako da proizvodi relativno neznatne sedacione nuspojave za razliku od starijih antihistamina.[1] On takođe inhibira eozinofilnu hemotaksu i LTB4 oslobađanje. Doze od 20 mg inhibiraju VCAM-1 izražavanje kod pacijenata sa atopičkim dermatitisom.[2]

Levorotarni enantiomer cetirizina, poznat kao levocetirizin, je aktivniji.

Sinteza

Sledeća sinteza ovog jedinjenja je objavljena 1985.:[3]

Reference

  1. ^ Gupta A, Chatelain P, Massingham R, Jonsson EN, Hammarlund-Udenaes M (2006). [dmd.aspetjournals.org/content/34/2/318.long „Brain distribution of cetirizine enantiomers: comparison of three different tissue-to-plasma partition coefficients: K(p), K(p,u), and K(p,uu)”] Проверите вредност параметра |url= (помоћ). Drug Metab. Dispos. 34 (2): 318—23. PMID 16303872. doi:10.1124/dmd.105.007211. 
  2. ^ * Boone M, Lespagnard L, Renard N, Song M, Rihoux JP (2000). „Adhesion molecule profiles in atopic dermatitis vs. allergic contact dermatitis: pharmacological modulation by cetirizine”. J Eur Acad Dermatol Venereol. 14 (4): 263—6. PMID 11204513. doi:10.1046/j.1468-3083.2000.00017.x. Архивирано из оригинала 20. 04. 2020. г. Приступљено 19. 11. 2009. 
  3. ^ US patent 4525358, Baltes E, De Lannoy J, Rodriguez L, "2-[4-(Diphenylmethyl)-1-piperazinyl]-acetic acids and their amides", issued 25. 06. 1985., assigned to UCB Pharmaceuticals, Inc 

Literatura

  1. Anderson, P. O., Knoben, J. E., et al. (2002) Handbook of clinical drug data 10th ed. McGraw-Hill International
  2. Pfizer Inc, et al. (2006) ZYRTEC (cetirizine hydrochloride) Tablets, Chewable Tablets and Syrup For Oral Use Pfizer Incorporated publications
  3. Chetrit, E. B., Amir, G., Shalit, M. (2005). Cetirizine: an effective agent in Kimura's Disease Arthritis & Rheumatism (Arthritis care & research) Vol 53, p117-118

Spoljašnje veze

  • Zyrtec prescribing information
  • List of brand names
  • US FDA approves Zyrtec-D for over the counter sales
  • US FDA approves Zyrtec for over the counter sales
  • U.S. National Library of Medicine: Drug Information Portal - Cetirizine
  • p
  • r
  • u
Receptor
H1
Agonisti: 2-Piridiletilamin • Betahistin • Histamin • HTMT • UR-AK49
Antagonisti: 1. generacija: 4-Metildifenhidramin • Alimemazin • Antazolin • Azatadin • Bamipin • Benzatropin/Benztropin • Bepotastin • Bromazin • Bromfeniramin • Buklizin • Kaptodiam • Karbinoksamin • Hlorciklizin • Hloropiramin • Hloroten • Hlorfenamin • Hlorfenoksamin • Cinarizin • Klemastin • Klobenzepam • Klocinizin • Ciklizin • Ciproheptadin • Dacemazin • Deptropin • Deksbromfeniramin • Dekshlorfeniramin • Dimenhidrinat • Dimetinden • Difenhidramin • Difenilpiralin • Doksilamin • Embramin • Etodroksizin • Etibenzatropin/Etilbenztropin • Etimemazin • Flunarizin • Histapirodin • Homohlorciklizin • Hidroksietilprometazin • Hidroksizin • Izoprometazin • Izotipendil • Meklozin • Mepiramin/Pirilamin • Mehitazin • Metafurilen • Metapirilen • Metdilazin • Moksastin • Niaprazin • Orfenadrin • Oksatomid • Oksomemazin • Fenindamin • Feniramin • Feniltoloksamin • Pimetiksen • Piperoksan • Pipoksizin • Prometazin • Propiomazin • Pirobutamin • Talastin • Tenalidin • Tenildiamin • Tiazinamijum • Tonzilamin • Tolpropamin • Tripelenamin • Triprolidin

2. generacija: Akrivastin • Alinastin • Astemizol • Azelastin • Bamirastin • Barmastin • Bepiastin • Bepotastin • Bilastin • Kabastinen • Karebastin • Ketirizin • Klemastin • Klemizol • Klobenztropin • Dorastin • Ebastin • Emedastin • Epinastin • Flezelastin • Ketotifen • Latrepirdin • Levokabastin • Linetastin • Loratadin • Mapinastin • Mebhidrolin • Mizolastin • Moksastin • Noberastin • Oktastin • Olopatadin • Perastin • Piklopastin • Rokastin • Rupatadin • Setastin • Talastin • Temelastin • Terfenadin • Zepastin

3. generacija: Desloratadin • Feksofenadin • Cetirizin‎‎ • Levocetirizin

Negrupisani: Belarizin • Efletirizin • Elbanizin • Flotrenizin • Medrilamin • Napaktadin • Pibaksizin • Tagorizin • Trelnarizin • Trenizin • Vapitadin

Razni: Triciklični antidepresivi (amitriptilin,  • doksepin,  • trimipramin, itd)  • Tetraciklični antidepresivi (mijanserin,  • mirtazapin, itd)  • Tipični antipsihotici (hlorpromazin,  • tioridazin, itd)  • Atipični antipsihotici (klozapin,  • olanzapin,  • hetiapin, itd)
H2
Agonisti: Amtamin • Betazol • Dimaprit • Histamin • HTMT • Impromidin • UR-AK49
Antagonisti: Bisfentidin • Burimamid • Cimetidin • Dalkotidin • Donetidin • Ebrotidin • Etintidin • Famotidin • Lafutidin • Lamtidin • Lavoltidin/Lokstidin • Lupitidin • Metiamid • Mifentidin • Niperotidin • Nizatidin • Osutidin • Oksmetidin • Pibutidin • Hisultazin/Hisultidin • Ramiksotidin • Ranitidin • Roksatidin • Sufotidin • Tiotidin • Tuvatidin • Venritidin • Ksaltidin
H3
H4
Agonisti: 4-Metilhistamin  • Histamin • VUF-8,430
Antagonisti: JNJ-7,777,120 • Tioperamid • VUF-6,002
Transporter
VMAT
Inhibitori: Ibogain • Reserpin • Tetrabenazin
Enzim
HDC
Inhibitori: Katehin • Meciadanol • Naringenin • Tritokvalin
HNMT
Inhibitori: Amodiakvin • Difenhidramin • Harmalin • Metoprin • Hinakrin • SKF-91,488 • Takrin
DAO
Inhibitori: Aminoguanidin
Drugi
Endogeni
Histamin; Prekursori: L-Histidin; Kofaktori: Vitamin B6


Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).
Cetirizin na srodnim projektima Vikipedije:
Mediji na Ostavi
Podaci na Vikipodacima