Piridoksal fosfat

Piridoksal fosfat
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Nazivi
IUPAC naziv
[(4-formyl-5-hydroxy-6-methylpyridin-3-yl)methoxy]phosphonic acid
Identifikacija
  • 54-47-7 ДаY
3D model (Jmol)
  • interaktivna slika
ECHA InfoCard 100.000.190
MeSH Pyridoxal+Phosphate
PubChem[1][2] C ID
  • 1051
SMILES
  • CC1=NC=C(C(=C1O)
    C=O)COP(=O)(O)O
Svojstva
C8H10NO6P
Molarna masa 247,142 g/mol
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Piridoksal-fosfat (PLP, piridoksal-5'-fosfat, P5P) je prostetska grupa više enzima. On je aktivna forma vitamina B6, koji se sastoji od tri prirodna organska jedinjenja, piridoksal, piridoksamin i piridoksin.

Uloga

PLP deluje kao koenzim u reakcijama transaminacije, kao i u nekim od reakcija dekarboksilacije i deaminacije aminokiselina. Aldehidna grupa PLP-a formira Šifova bazne veze (interne aldimine) sa ε-amino grupom specifičnih lizinskih grupa aminotransferaznih enzima. α-amino grupa aminokiselinskog supstrata zamenjuje ε-amino grupu aktivnog-mesta lizinskog ostatka. Rezultujući spoljni aldimin postaje deprotonisan i služi kao hinoidni intermedijar, koji zatim prima proton u različitoj poziciji da postane ketimin. Resultirajući ketimin je hidrolizovan tako da amino grupa ostaje u kompleksu.[3]

Osim toga, PLP koriste aminotransferaze (ili transaminaze) koje deluju na šećerima poput perosamina i dezosamina.[4] U tim reakcijama, PLP reaguje sa glutamatom, koji prenosi alfa-amino grup na PLP da formira piridoksamin fosfat (PMP). PMP zatim prenosi svoj azot na šećer, formirajući amino šećer.

Literatura

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Toney, M. D. "Reaction specificity in pyridoxal enzymes." Archives of biochemistry and biophysics (2005) 433: 279-287.
  4. ^ Samuel, G. and Reeves, P. "Biosynthesis of O-antigens: genes and pathways involved in nucleotide sugar precusor synthesis and O-antigen assembly." Carbohydrate research (2003) 338:2503-2519.

Spoljašnje veze

  • Portal Hemija
  • п
  • р
  • у
Enzimski kofaktori
Aktivne forme
vitamini
TPP / ThDP (B1) · FMN, FAD (B2) · NAD+, NADH, NADP+, NADPH (B3) · Koenzim A (B5) · PLP / P5P (B6) · Biotin (B7) · THFA / H4FA, DHFA / H2FA, MTHF (B9) · AdoCbl, MeCbl (B12) · Askorbinska kiselina (C) · Filohinon (K1), Menahinon (K2) · Koenzim F420
ne-vitaminski
ATP · CTP · SAMe · PAPS · GSH · Koenzim B · Kofaktor F430 · Koenzim M · Koenzim Q · Hem (A, B, C, O) · Lipoinska kiselina · Metanofuran · Molibdopterin/Molibdenski kofaktor · PQQ · THB / BH4 · THMPT / H4MPT
minerali
Ca2+ · Cu2+ · Fe2+, Fe3+ · Mg2+ · Mn2+ · Mo · Ni2+ · Se · Zn2+
Bazne forme
vitamini: vidi vitamini

M: NUT

cof, enz, met

noco, nuvi, pmr/epon

lek(A8/11/12)

  • p
  • r
  • u
Rastvorljivi u masnoći
A
D
E
K
  • Naftohinon
  • Filohinon (K1)
  • Menatetrenon (K2)
  • Menadion (K3)
  • Menadiol (K4)
Rastvorljivi u vodi
B
C
Kombinacije

M: NUT

kofenz

noko, nuvi, pmr/epon

lek (A8/11/12)

  • п
  • р
  • у
Ligandi receptora
Agonisti
Adamantani: Amantadin • Memantin • Rimantadin; Aminotetralini: 7-OH-DPAT • 8-OH-PBZI • Rotigotin • UH-232; Benzazepini: 6-Br-APB • Fenoldopam • SKF-38393 • SKF-77434 • SKF-81297 • SKF-82958 • SKF-83959; Ergolini: Bromokriptin • Kabergolin • Dihidroergokriptin • Lisurid • LSD • Pergolid; Dihidreksidinski derivati: 2-OH-NPA • A-86929 • Ciladopa • Dihidreksidin • Dinapsolin • Dinoksilin • Doksantrin; Drugi: A-68930 • A-77636 • A-412,997 • ABT-670 • ABT-724 • Aplindor • Apomorfin • Aripiprazol • Bifeprunoks • BP-897 • CY-208243 • Dizocilpin • Etilevodopa • Flibanzerin • Ketamin • Melevodopa • Modafinil • Pardoprunoks • Fenciklidin • PD-128,907 • PD-168,077 • PF-219,061 • Piribedil • Pramipeksol • Propilnorapomorfin • Pukatein • Hinagolid • Hineloran • Hinpirol • RDS-127 • Ro10-5824 • Ropinirol • Rotigotin • Roksindol • Salvinorin A • SKF-89145 • Sumanirol • Tergurid • Umespiron • WAY-100635
Antagonisti
Tipični antipsihotici: Acepromazin • Azaperon • Benperidol • Bromperidol • Klopentiksol • Hlorpromazin • Hlorprotiksen • Droperidol • Flupentiksol • Flufenazin • Fluspirilen • Haloperidol • Loksapin • Mezoridazin • Metotrimeprazin • Nemonaprid • Penfluridol • Perazin • Pericijazin • Perfenazin • Pimozid • Prohlorperazin • Promazin • Sulforidazin • Sulpirid • Sultoprid • Tioridazin • Tiotiksen • Trifluoperazin • Triflupromazin • Trifluperidol • Zuklopentiksol; Atipični antipsihotici: Amisulprid • Asenapin • Blonanserin • Kariprazin • Karpipramin • Klokapramin • Klorotepin • Klozapin • Gevotrolin • Iloperidon • Lurasidon • Melperon • Molindon • Mozapramin • Olanzapin • Paliperidon • Perospiron • Pihindon • Kvetijapin • Remoksiprid • Rispolept • Sertindol • Tiospiron • Ziprasidon • Zotepin; Antiemetici: AS-8112 • Alizaprid • Bromoprid • Kleboprid • Domperidon • Metoklopramid • Tietilperazin; Drugi: Amoksapin • Buspiron • Butaklamol • Ekopipam • EEDQ • Etikloprid • Fananserin • L-745,870 • Nafadotrid • Nuciferin • PNU-99,194 • Rakloprid • Sarizotan • SB-277,011-A • SCH-23,390 • SKF-83959 • Sonepiprazol • Spiperon • Spiroksatrin • Stefolidin • Tetrahidropalmatin • Tiaprid • UH-232 • Johimbin
Plazmalemal
DAT inhibitori
Piperazini: DBL-583 • GBR-12,935 • Nefazodon • Vanokserin; Piperidini: BTCP • Dezoksipipradrol • Dekstrometilfenidat • Difemetoreks • Etilfenidat • Metilnaftidat • Metilfenidat • Fenciklidin • Pipradrol; Pirolidini: Difenilprolinol • Metilendioksipirovaleron (MDPV) • Nafiron • Prolintan • Pirovaleron; Tropani: β-CPPIT • Altropan • Brasofensin • CFT • Kokain • Dihloropan • Difluoropin • FE-β-CPPIT • FP-β-CPPIT • Joflupan (123I) • Jometopan • RTI-112 • RTI-113 • RTI-121 • RTI-126 • RTI-150 • RTI-177 • RTI-229 • RTI-336 • Tenociklidin • Tezofensin • Troparil • Tropoksan • WF-11 • WF-23 • WF-31 • WF-33; Drugi: Adrafinil • Armodafinil • Amfonelinska kiselina • Amineptin • Benzatropin (Benztropin) • Bromantan • BTQ • BTS 74,398 • Bupropion (Amfebutamon) • Ciklazindol • Diklofensin • Dimetokain • Difenilpiralin • Dizocilpin • DOV-102,677 • DOV-21,947 • DOV-216,303 • Etibenzatropin (Etilbenztropin) • EXP-561 • Fenkamin • Fenkamfamin • Fezolamin • GYKI-52,895 • Indatralin • Ketamin • Lefetamin • Levofacetoperan • LR-5182 • Manifaksin • Mazindol • Medifoksamin • Mezokarb • Modafinil • Nefopam • Nomifensin • NS-2359 • O-2172 • Pridefin • Propilamfetamin • Radafaksin • Rimkazol • SEP-225,289 • SEP-227,162 • Sertralin • Sibutramin • Tametralin • Tedatioksetin  • Tripelenamin
Vezikularni
VMAT inhibitori
Morfolini: Fenbutrazat • Morazon • Fendimetrazin • Fenmetrazin; Oksazolini: 4-Metilaminoreks (4-MAR, 4-MAX) • Aminoreks • Klominoreks • Ciklazodon • Fenozolon • Fluminoreks • Pemolin • Tozalinon; Fenetilamini (takođe amfetamini, katinoni, fentermini, itd): 2-Hidroksifenetilamin (2-OH-PEA) • 4-CAB • 4-Metilamfetamin (4-MA) • 4-Metilmetamfetamin (4-MMA) • Alfetamin • Amfekloral • Amfepentoreks • Amfepramon • Amfetamin (Dekstroamfetamin • Levoamfetamin) • Amfetaminil • β-Metilfenetilamin (β-Me-PEA) • Benzodioksolilbutanamin (BDB) • Benzodioksolilhidroksibutanamin (BOH) • Benzfetamin • Bufedron • Butilon • Katin • Katinon • Klobenzoreks • Klortermin • D-deprenil • Dimetoksiamfetamin (DMA) • Dimetoksimetamfetamin (DMMA) • Dimetilamfetamin • Dimetilkatinon (Dimetilpropion, metamfepramon) • Etkatinon (Etilpropion) • Etilamfetamin • Etilbenzodioksolilbutanamin (EBDB) • Etilon • Famprofazon • Fenetilin • Fenproporeks • Flefedron • Fludoreks • Furfenoreks • Hordenin • Lofofin (Homomiristicilamin) • Mefenoreks • Mefedron • Metamfetamin (Dezoksiefedrin, Metedrin; Dekstrometamfetamin • Levometamfetamin) • Metkatinon (Metilpropion) • Metedron • Metoksimetilendioksiamfetamin (MMDA) • Metoksimetilenedioksimetamfetamin (MMDMA) • Metilbenzodioksolilbutanamin (MBDB) • Metilendioksiamfetamin (MDA, tenamfetamin) • Metilendioksietilamfetamin (MDEA) • Metilendioksihidroksiamfetamin (MDOH) • Metilendioksimetamfetamin (MDMA) • Metilendioksimetilfenetilamin (MDMPEA, homarilamin) • Metilendioksifenetilamin (MDPEA, homopiperonilamin) • Metilon • Ortetamin • Para-bromoamfetamin (PBA) • Para-hloroamfetamin (PCA) • Parafluoroamfetamin (PFA) • Parafluorometamfetamin (PFMA) • Parahidroksiamfetamin (PHA) • Parajodoamfetamin (PIA) • Paredrin (Norfoledrin, Oksamfetamin) • Fenetilamin (PEA) • Foledrin • Fenprometamin • Prenilamin • Propilamfetamin • Tifloreks (Flutioreks) • Tiramin (TRA) • Ksilopropamin • Zilofuramin; Piperazini: 2,5-Dimetoksi-4-bromobenzilpiperazin (2C-B-BZP) • Benzilpiperazin (BZP) • Metoksifenilpiperazin (MeOPP, paraperazin) • Metilbenzilpiperazin (MBZP) • Metilendioksibenzilpiperazin (MDBZP, piperonilpiperazin); Drugi: 2-Amino-1,2-dihidronaftalen (2-ADN) • 2-Aminoindan (2-AI) • 2-Aminotetralin (2-AT) • 4-Benzilpiperidin (4-BP) • 5-IAI • Klofenciklan • Ciklopentamin • Cipenamin • Ciprodenat • Feprosidnin • Gilutensin • Heptaminol • Heksaciklonat • Indanilaminopropan (IAP) • Indanoreks • Izometepten • Metilheksanamin • Naftilaminopropan (NAP) • Oktodrin • Ftalimidopropiofenon • Propilheksedrin (Levopropilheksedrin) • Tuaminoheptan (Tuamin)
Hinazolinamini: SoRI-9804 • SoRI-20040 • SoRI-20041
Anabolizam
PAH inhibitori
TH inhibitori
AAAD/DDC inhibitori
Katabolizam
MAO inhibitori
Neselektivni: Benmoksin • Karoksazon • Ehinopsidin • Furazolidon • Hidralazin • Indantadol • Iproklozid • Iproniazid • Izokarboksazid • Izoniazid • Linezolid • Mebanazin • Metfendrazin • Nialamid • Oktamoksin • Paraksazon • Fenelzin • Feniprazin • Fenoksipropazin • Pivalilbenzhidrazin • Prokarbazin • Safrazin • Tranilcipromin; MAO-A selektivan: Amiflamin • Bazinaprin • Befloksaton • Befol • Brofaromin • Cimoksaton • Hlorgilin • Ezupron • Harmala alkaloidi • Metilensko plavo • Metralindol • Minaprin • Moklobemid • Pirlindol • Serkloremin • Tetrindol • Toloksaton • Tirima; MAO-B selektivan: D-Deprenil • L-Deprenil (Selegilin) • Ladostigil • Lazabemid • Milacemid • Pargilin • Rasagilin • Safinamid
COMT inhibitori
DBH inhibitori
Drugi
Prekurzori
L-Fenilalanin → L-Tirozin → L-DOPA (Levodopa)
Kofaktori
Fero gvožđe (Fe2+) • Tetrahidrobiopterin • Vitamin B3 (Niacin • Nikotinamid → NADPH) • Vitamin B6 (Piridoksin • Piridoksamin • Piridoksal → Piridoksal fosfat) • Vitamin B9 (Folna kiselina → Tetrahidrofolna kiselina) • Vitamin C (Askorbinska kiselina) • Cink (Zn2+)
Drugi
Pojačivači aktivnosti: Benzofuranilpropilaminopentan (BPAP) • Fenilpropilaminopentan (PPAP); Toksini: Oksidopamin (6-Hidroksidopamin)
  • p
  • r
  • u
Ligandi
receptora
GABAA
Agonisti: Glavno mesto: Bamaluzol • Gaboksadol • Ibotenska kiselina • Izoguvacin • Izonipekotinska kiselina • Muscimol (Amanita Muscaria) • Progabid • SL 75102 • Tiomuscimol • Tolgabid; Pozitivni alosterni modulatori: Barbiturati • Benzodiazepini • Karbamati • Hlormezanon • Klometiazol • Etanol (Alkohol) • Etomidat • Kavalaktoni (Kava-kava) • Loreklezol • Metomidat • Neuroaktivni steroidi • Nebenzodiazepini (β-Karbolini, Ciklopiroloni, Imidazopiridini, Pirazolopirimidini, etc.) • Fenoli • Piperidindioni • Propanidid • Pirazolopiridini • Hinazolinoni • ROD-188 • Skulkap • Stiripentol • Valerenska kiselina (Valerijana) (Napomena: Pogledajte GABAA receptor PAM link za potpuniji spisak GABAA pozitivnih alosternih modulatora)
Antagonisti: Glavno mesto: Bikukulin • Gabazin • Pitrazepin • Hiskvalamin; Negativni alosterni modulatori: α5IA • Bilobalid • Cikutoksin • Ciklotiazid • DMCM • Flumazenil • Flurotil • Furosemid • Jomazenil (123I) • L-655,708 • Oenantotoksin • Penicilin • Pentilentetrazol • Pikrotoksin • PWZ-029 • Radehinil • Ro15-4513 • Sarmazenil • Suritozol • Terbekvinil • Tujon • Tiokolhikozid • ZK-93426
GABAB
Agonisti: Glavno mesto: 1,4-Butandiol • Baklofen • GBL • GHB • GHV • GVL • Lesogaberan • Fenibut • Progabid • SKF-97,541 • Tolgabid; Pozitivni alosterni modulatori: BHF-177 • BHFF • BSPP • CGP-7930 • GS-39783
Antagonisti: Glavno mesto: CGP-35348  • Faklofen  • Saklofen  • SCH-50911
GABAC
Agonisti: Glavno mesto: CACA • CAMP • GABOB  • N4-hloroacetilcitozin arabinozid • Progabid • Tolgabid
Antagonisti: Glavno mesto: Bilobalid • TPMPA
Inhibitori
preuzimanja
Plasmalemal
GAT inhibitori
CI-966 • Deramciklan • EF-1502 • Gabaculin • Guvacin • Nipekotinska kiselina • NNC 05-2090 • SKF-89976A • SNAP-5114 • Tiagabin
Enzimski
inhibitori
Anabolizam
GAD inhibitori
Katabolizam
GABA-T inhibitori
3-Hidrazinopropionska kiselina • Aminooksiacetatna kiselina • Gabaculin • Izoniazid • Fenelzin • Feniletilidenhidrazin • Natrijum valproat • Valnoktamid • Valproat pivoksil • Valproat seminatrijum (Divalproeks natrijum) • Valproinska kiselina • Valpromid • Vigabatrin
Drugi
Prekursori
Kofaktori
Vitamin B6 (piridoksin • piridoksamin • piridoksal fosfat)
Drugi