Proksifan

Proksifan
Nazivi
IUPAC naziv
4-[3-(benzyloxy)propyl]-1H-imidazole
Drugi nazivi
5-[3-(benzyloxy)propyl]-1H-imidazole
Identifikacija
  • 177708-09-7
3D model (Jmol)
  • interaktivna slika
ChemSpider
  • 4927056
IUPHAR/BPS
  • 1255
PubChem[1][2] C ID
  • 6421522
SMILES
  • C1=CC=C(C=C1)COCCCC2=CN=CN2
Svojstva
C13H16N2O
Molarna masa 216,279 g/mol
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Reference infokutije

Proksifan je ligand histaminskog H3 receptora, koji je „proteanski agonist“. On proizvodi različite efekte u opsegu od punog agonista do antagonista, do inverznog agonista u različitim tkivima, u zavisnosti od nivoa konstitutivne aktivnosti histaminskog H3 receptora. To mu daje kompleksan profil aktivnosti in vivo.[3][4][5][6][7][8][9]

Reference

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Morisset, S.; Rouleau, A.; Ligneau, X.; Gbahou, F.; Tardivel-Lacombe, J.; Stark, H.; Schunack, W.; Ganellin, C. R.; Schwartz, J. C.; Arrang, J. M. (2000). „High constitutive activity of native H3 receptors regulates histamine neurons in brain”. Nature. 408 (6814): 860—864. PMID 11130725. S2CID 4391762. doi:10.1038/35048583. 
  4. ^ Fox, G. B.; Pan, J. B.; Esbenshade, T. A.; Bitner, R. S.; Nikkel, A. L.; Miller, T.; Kang, C. H.; Bennani, Y. L.; Black, L. A.; Faghih, R.; Hancock, A. A.; Decker, M. W. (2002). „Differential in vivo effects of H3 receptor ligands in a new mouse dipsogenia model”. Pharmacology, Biochemistry, and Behavior. 72 (3): 741—750. PMID 12175472. S2CID 45861589. doi:10.1016/s0091-3057(02)00745-1. 
  5. ^ Gbahou, F.; Rouleau, A.; Morisset, S.; Parmentier, R.; Crochet, S.; Lin, J. S.; Ligneau, X.; Tardivel-Lacombe, J.; Stark, H.; Schunack, W.; Ganellin, C. R.; Schwartz, J. C.; Arrang, J. M. (2003). „Protean agonism at histamine H3 receptors in vitro and in vivo”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 100 (19): 11086—11091. PMC 196931 Слободан приступ. PMID 12960366. doi:10.1073/pnas.1932276100 Слободан приступ. 
  6. ^ Baldi, E.; Bucherelli, C.; Schunack, W.; Cenni, G.; Blandina, P.; Passani, M. B. (2005). „The H3 receptor protean agonist proxyfan enhances the expression of fear memory in the rat”. Neuropharmacology. 48 (2): 246—251. PMID 15695163. S2CID 24218659. doi:10.1016/j.neuropharm.2004.09.009. hdl:2158/220558. 
  7. ^ Krueger, Kathleen M.; Witte, David G.; Ireland-Denny, Lynne; Miller, Thomas R.; Baranowski, John L.; Buckner, Steve; Milicic, Ivan; Esbenshade, Timothy A.; Hancock, Arthur A. (2005). „G Protein-Dependent Pharmacology of Histamine H3 Receptor Ligands: Evidence for Heterogeneous Active State Receptor Conformations”. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 314 (1): 271—281. PMID 15821027. S2CID 20470970. doi:10.1124/jpet.104.078865. 
  8. ^ Arrang, J. M.; Morisset, S.; Gbahou, F. (2007). „Constitutive activity of the histamine H3 receptor”. Trends in Pharmacological Sciences. 28 (7): 350—357. PMID 17573125. doi:10.1016/j.tips.2007.05.002. 
  9. ^ Baker, Jillian G. (2008). „Antagonist affinity measurements at the Gi-coupled human histamine H3 receptor expressed in CHO cells”. BMC Pharmacology. 8: 9. PMC 2430196 Слободан приступ. PMID 18538007. doi:10.1186/1471-2210-8-9 Слободан приступ. 

Spoljašnje veze

  • Portal Hemija
  • p
  • r
  • u
Receptor
H1
Agonisti: 2-Piridiletilamin • Betahistin • Histamin • HTMT • UR-AK49
Antagonisti: 1. generacija: 4-Metildifenhidramin • Alimemazin • Antazolin • Azatadin • Bamipin • Benzatropin/Benztropin • Bepotastin • Bromazin • Bromfeniramin • Buklizin • Kaptodiam • Karbinoksamin • Hlorciklizin • Hloropiramin • Hloroten • Hlorfenamin • Hlorfenoksamin • Cinarizin • Klemastin • Klobenzepam • Klocinizin • Ciklizin • Ciproheptadin • Dacemazin • Deptropin • Deksbromfeniramin • Dekshlorfeniramin • Dimenhidrinat • Dimetinden • Difenhidramin • Difenilpiralin • Doksilamin • Embramin • Etodroksizin • Etibenzatropin/Etilbenztropin • Etimemazin • Flunarizin • Histapirodin • Homohlorciklizin • Hidroksietilprometazin • Hidroksizin • Izoprometazin • Izotipendil • Meklozin • Mepiramin/Pirilamin • Mehitazin • Metafurilen • Metapirilen • Metdilazin • Moksastin • Niaprazin • Orfenadrin • Oksatomid • Oksomemazin • Fenindamin • Feniramin • Feniltoloksamin • Pimetiksen • Piperoksan • Pipoksizin • Prometazin • Propiomazin • Pirobutamin • Talastin • Tenalidin • Tenildiamin • Tiazinamijum • Tonzilamin • Tolpropamin • Tripelenamin • Triprolidin

2. generacija: Akrivastin • Alinastin • Astemizol • Azelastin • Bamirastin • Barmastin • Bepiastin • Bepotastin • Bilastin • Kabastinen • Karebastin • Ketirizin • Klemastin • Klemizol • Klobenztropin • Dorastin • Ebastin • Emedastin • Epinastin • Flezelastin • Ketotifen • Latrepirdin • Levokabastin • Linetastin • Loratadin • Mapinastin • Mebhidrolin • Mizolastin • Moksastin • Noberastin • Oktastin • Olopatadin • Perastin • Piklopastin • Rokastin • Rupatadin • Setastin • Talastin • Temelastin • Terfenadin • Zepastin

3. generacija: Desloratadin • Feksofenadin • Cetirizin‎‎ • Levocetirizin

Negrupisani: Belarizin • Efletirizin • Elbanizin • Flotrenizin • Medrilamin • Napaktadin • Pibaksizin • Tagorizin • Trelnarizin • Trenizin • Vapitadin

Razni: Triciklični antidepresivi (amitriptilin,  • doksepin,  • trimipramin, itd)  • Tetraciklični antidepresivi (mijanserin,  • mirtazapin, itd)  • Tipični antipsihotici (hlorpromazin,  • tioridazin, itd)  • Atipični antipsihotici (klozapin,  • olanzapin,  • hetiapin, itd)
H2
Agonisti: Amtamin • Betazol • Dimaprit • Histamin • HTMT • Impromidin • UR-AK49
Antagonisti: Bisfentidin • Burimamid • Cimetidin • Dalkotidin • Donetidin • Ebrotidin • Etintidin • Famotidin • Lafutidin • Lamtidin • Lavoltidin/Lokstidin • Lupitidin • Metiamid • Mifentidin • Niperotidin • Nizatidin • Osutidin • Oksmetidin • Pibutidin • Hisultazin/Hisultidin • Ramiksotidin • Ranitidin • Roksatidin • Sufotidin • Tiotidin • Tuvatidin • Venritidin • Ksaltidin
H3
Agonisti: α-Metilhistamin • Cipralisant • Histamin • Imetit • Imepip • Imetridin • Metimepip • Proksifan
Antagonisti: A-349,821 • A-423,579 • ABT-239 • Betahistin • Burimamid • Ciproksifan • Klobenpropit • Konesin • GSK-189,254 • Impentamin • Jodofenpropit • JNJ-5,207,852 • MK-0249 • NNC-38-1,049 • PF-03654746 • Pitolisant • SCH-79,687 • Tioperamid • VUF-5,681
H4
Agonisti: 4-Metilhistamin  • Histamin • VUF-8,430
Antagonisti: JNJ-7,777,120 • Tioperamid • VUF-6,002
Transporter
VMAT
Inhibitori: Ibogain • Reserpin • Tetrabenazin
Enzim
HDC
Inhibitori: Katehin • Meciadanol • Naringenin • Tritokvalin
HNMT
Inhibitori: Amodiakvin • Difenhidramin • Harmalin • Metoprin • Hinakrin • SKF-91,488 • Takrin
DAO
Inhibitori: Aminoguanidin
Drugi
Endogeni
Histamin; Prekursori: L-Histidin; Kofaktori: Vitamin B6