Indoramin

Indoramin
IUPAC ime

N-{1-[2-(1H-indol-3-il)etil]piperidin-4-il}benzamid
Klinički podaci
Drugs.com	Internacionalno ime leka
Identifikatori
CAS broj	26844-12-2^Н
ATC kod	C02CA02 (WHO)
PubChem	CID 33625
IUPHAR/BPS	501
ChemSpider	31014^Y
UNII	0Z802HMY7H^Y
KEGG	D04531^Y
ChEMBL	CHEMBL279516^Y
Hemijski podaci
Formula	C₂₂H₂₅N₃O
Molarna masa	347,454 g/mol
SMILES O=C(c1ccccc1)NC4CCN(CCc3c2ccccc2nc3)CC4
InChI InChI=1S/C22H25N3O/c26-22(17-6-2-1-3-7-17)24-19-11-14-25(15-12-19)13-10-18-16-23-21-9-5-4-8-20(18)21/h1-9,16,19,23H,10-15H2,(H,24,26)^Y Key:JXZZEXZZKAWDSP-UHFFFAOYSA-N^Y

Indoramin (baratol) je piperidinski antiadrenergički agens.

On je selektivni antagonist alFa-1 adrenoceptora^[1] sa direktnom miokardijalnim depresivnim dejstvom; te stoga ne proizvodi refleks tahikardije.

Indoramin se često sintetiše počevši od triptofola.^[2]

Reference

^ Pierce V, Shepperson NB, Todd MH, Waterfall JF (1986). „Investigation into the cardioregulatory properties of the alpha 1-adrenoceptor blocker indoramin”. Br. J. Pharmacol. 87 (2): 433—441. PMC 1916533 . PMID 3955309.
^ Ullman's encyclopedia of Industrial Chemistry, Sixth Edition, 2002.

Spoljašnje veze

Simpatolitički (i blisko srodni) antihipertenzivi (C02)

Simpatolitici
(antagoniziraju α-adrenergičku
vazokonstrikciju)

Centralni

α₂ agonist	Klonidin * Gvanfacin * Metildopa #
Inhibitori otpuštanja adrenalina	Betanidin * Bretilijum * Debrisokvin * Gvanadrel * Gvanazodin * Gvanetidin * Gvanoklor * Gvanoksan * Gvanoksabenz
Agonist imidazolinskog receptora	Moksonidin * Rilmenidin
Ganglion blokirajući/nikotinski antagonist	Mekamilamin * Pentolinijum * Trimetafan

Periferalni

Indirektni

MAOI	Pargilin
Inhibitor preuzimanja norepinefrina	Bietaserpin * Deserpidin * Metoserpidin * Rescinamin * Reserpin
Inhibitor tirozinske hidroksilaze	Metirozin

Direktni

α₁ blokatori	Prazosin * Indoramin * Trimazosin * Doksazosin * Urapidil
Neselektivni α blokator	Fentolamin

Drugi antagonisti

Serotoninski antagonist	Ketanserin * Lidanserin
Endotelinski antagonist (za PH)	dualni (Bosentan) * selektivni (Ambrisentan, Sitaksentan)

^#WHO-EM. ^‡Povučeni sa tržišta. Kliničko ispitivanje: ^†Faza III. ^§Nikad do faze III

M: VAS

anat(h,u,c,a,l,vh,u,t,l)/fiz/razv

vabo/siva/kong/tumr, sizn/epon

proc, lek(C3,C4,C5,C9)

Adrenergici

Ligandi receptora

α₁	Agonisti: 5-FNE 6-FNE Amidefrin Anisodamin Anisodin Cirazolin Dipivefrin Dopamin Efedrin Epinefrin (Adrenalin) Etilefrin Etilnorepinefrin Indanidin Levonordefrin Metaraminol Metoksamin Metildopa Midodrin Nafazolin Norepinefrin (Noradrenalin) Oktopamin Oksimetazolin Fenilefrin Fenilpropanolamin Pseudoefedrin Sinefrin Tetrahidrozolin Antagonisti: Abanohil Adimolol Ajmalicin Alfuzosin Amosulalol Arotinolol Atiprosin Benoksatian Buflomedil Bunazosin Karvedilol CI-926 Korinantin Dapiprazol DL-017 Domesticin Doksazosin Eugenodilol Fenspirid GYKI-12,743 GYKI-16,084 Indoramin Ketanserin L-765,314 Labetalol Mefendioksan Metazosin Monatepil Moksisilit (Timoksamin) Naftopidil Nantenin Neldazosin Nicergolin Niguldipin Pelanserin Fendioksan Fenoksibenzamin Fentolamin Piperoksan Prazosin Hinazosin Ritanserin RS-97,078 SGB-1,534 Silodosin SL-89.0591 Spiperon Talipeksol Tamsulosin Terazosin Tibalosin Tiodazosin Tipentosin Tolazolin Trimazosin Upidosin Urapidil Zolertin * Mnogi TCA, TeCA, antipsihotici, ergolini, i neki piperazini kao što su buspiron, trazodon, nefazodon, etoperidon, i mepiprazol takođe antagoniziraju α₁-adrenergičke receptore, što doprinosi njihovim nuspojavama.
α₂	Agonisti: (R)-3-Nitrobifenilin 4-NEMD 6-FNE Amitraz Apraklonidin Brimonidin Kanabivarin Klonidin Detomidin Deksmedetomidin Dihidroergotamin Dipivefrin Dopamin Efedrin Ergotamin Epinefrin (Adrenalin) Etilefrin Etilnorepinefrin Gvanabenz Gvanfacin Gvanoksabenz Levonordefrin Lofeksidin Medetomidin Metildopa Mivazerol Nafazolin Norepinefrin (Noradrenalin) Fenilpropanolamin Piperoksan Pseudoefedrin Rilmenidin Romifidin Talipeksol Tetrahidrozolin Tizanidin Tolonidin Urapidil Ksilazin Ksilometazolin Antagonisti: 1-PP Adimolol Aptazapin Atipamezol BRL-44408 Buflomedil Cirazolin Efaroksan Esmirtazapin Fenmetozol Fluparoksan GYKI-12,743 GYKI-16,084 Idazoksan Mianserin Mirtazapin MK-912 NAN-190 Olanzapin Fentolamin Fenoksibenzamin Piperoksan Piribedil Rauvolscin Rotigotin SB-269,970 Setiptilin Spiroksatrin Sunepitron Tolazolin Johimbin * Mnogi atipični antipsihotici i azapironi poput buspirona i gepirona (putem metabolita 1-PP) takođe antagonizuju α₂-adrenergičke receptore.
β	Agonisti: 2-FNE 5-FNE Amibegron Arbutamin Arformoterol Arotinolol BAAM Bambuterol Befunolol Bitolterol Broksaterol Bufenin Karbuterol Cimaterol Klenbuterol Denopamin Deterenol Dipivefrin Dobutamin Dopamin Dopeksamin Efedrin Epinefrin (Adrenalin) Etafedrin Etilefrin Etilnorepinefrin Fenoterol Formoterol Heksoprenalin Higenamin Indakaterol Izoetarin Izoprenalin (Itoproterenol) Izoksuprin Labetalol Levonordefrin Levosalbutamol Mabuterol Metoksifenamin Metildopa N-Izopropuloktopamin Norepinefrin (Noradrenalin) Orciprenalin Oksifedrin Fenilpropanolamin Pirbuterol Prenalterol Raktopamin Prokaterol Pseudoefedrin Reproterol Rimiterol Ritodrin Salbutamol (Albuterol) Salmeterol Solabegron Terbutalin Tulobuterol Ksamoterol Zilpaterol Zinterol Antagonisti: Acebutolol Adaprolol Adimolol Afurolol Alprenolol Alprenoksim Amosulalol Ankarolol Arnolol Arotinolol Atenolol Befunolol Betaksolol Bevantolol Bisoprolol Bopindolol Bornaprolol Brefonalol Bucindolol Bucumolol Bufetolol Bufuralol Bunitrolol Bunolol Bupranolol Butaksamin Butidrin Butofilolol Kapsinolol Karazolol Karpindolol Karteolol Karvedilol Celiprolol Ketamolol Cikloprolol Cinamolol Cloranolol Cianopindolol Dalbraminol Dekspropranolol Diacetolol Dihloroizoprenalin Dihidroalprenolol Dilevalol Diprafenon Drahinolol Ekastolol Epanolol Erikolol Ersentilid Esatenolol Esmolol Esprolol Eugenodilol Eksaprolol Falintolol Flestolol Flusoksolol Hidroksikarteolol Hidroksitertatolol ICI-118,551 Idropranolol Indenolol Indopanolol Jodocijanopindolol Iprokrolol Izoksaprolol Izamoltan Labetalol Landiolol Levobetaksolol Levobunolol Levomoprolol Medroksalol Mepindolol Metipranolol Metoprolol Moprolol Nadolol Nadoksolol Nebivolol Nipradilol Oberadilol Oksprenolol Pakrinolol Pafenolol Pamatolol Pargolol Parodilol Penbutolol Penirolol Pindolol Pirepolol Practolol Primidolol Procinolol Pronetalol Propafenon Propranolol Ridazolol Ronaktolol Sohinolol Sotalol Spirendolol SR 59230A Sulfinalol TA-2005 Talinolol Tazolol Teoprolol Tertatolol Tienoksolol Tilisolol Timolol Tiprenolol Tolamolol Toliprolol Tribendilol Trigevolol Ksibenolol Ksipranolol

Inhibitori preuzimanja

NET

Selektivni inhibitori preuzimanja norepinefrina: Amedalin
Atomoksetin (Tomoksetin)
Ciklazindol
Daledalin
Esreboksetin
Lortalamin
Mazindol
Nisoksetin
Reboksetin
Talopram
Talsupram
Tandamin
Viloksazin; Inhibitori preuzimanja norepinefrina-dopamina: Amineptin
Bupropion (Amfebutamon)
Fenkamin
Fencamfamin
Lefetamin
Levofacetoperan
LR-5182
Manifaksin
Metilfenidat
Nomifensin
O-2172
Radafaksin; Inhibitori preuzimanja serotonina-norepinefrina: Bicifadin
Desvenlafaksin
Duloksetin
Eklanamin
Levomilnacipran
Milnacipran
Sibutramin
Venlafaksin; Inhibitori preuzimanja serotonina-norepinefrina-dopamina: Brasofensin
Diklofensin
DOV-102,677
DOV-21,947
DOV-216,303
JNJ-7925476
JZ-IV-10
Metilnaftidat
Nafiron
NS-2359
PRC200-SS
SEP-225,289
SEP-227,162
Tesofensin; Triciklični antidepresanti: Amitriptilin
Butriptilin
Cianopramin
Clomipramin
Desipramin
Dosulepin
Doksepin
Imipramin
Lofepramin
melitracen
Nortriptilin
Protriptilin
Trimipramin; Tetraciklični antidepresanti: Amoksapin
Maprotilin
Mianserin
Oksaprotilin
Setiptilin; Drugi: Kokain
CP-39,332
EXP-561
Fezolamin
Nefazodon
Nefopam
Pridefrin
Tapentadol
Tramadol
Ziprasidon

VMAT

Agensi otpuštanja

Morfolini: Fenbutrazat
Morazon
Fendimetrazin
Fenmetrazin; Oksazolini: 4-Metilaminoreks
Aminoreks
Klominoreks
Ciklazodon
Fenozolon
Fluminoreks
Pemolin
Tozalinon; Fenetilamini (takođe amfetamini, katinoni, fentermini, itd): 2-OH-PEA
4-CAB
4-FA
4-FMA
4-MA
4-MMA
Alfetamin
Amfehloral
Amfepentoreks
Amfepramon
Amfetamin (Dekstroamfetamin, Levoamfetamin)
Amfetaminil
β-Me-PEA
BDB
Benzfetamin
BOH
Bufedron
Butilon
Katin
Katinon
Hlobenzoreks
Hlortermin
D-Deprenil
Dimetilamfetamin
Dimetilkatinon (Dimetilpropion, metamfepramon)
DMA
DMMA
EBDB
Efedrin
Etkatinon
Etilamfetamin
Etilon
Famprofazon
Fenetilin
Fenproporeks
Flefedron
Fludoreks
Furfenoreks
Hordenin
IAP
IMP
L-Deprenil (Selegilin)
Lisdeksamfetamin
Lofofin
MBDB
MDA (Tenamfetamin)
MDEA
MDMA
MDMPEA
MDOH
MDPEA
Mefenoreks
Mefedron
Mefentermin
Metamfetamin (Dekstrometamfetamin, Levometamftamin)
Metkatinon
Metedron
Metilon
NAP
Ortetamin
Paredrin
pBA
pCA
Pentoreks (Fenpentermin)
Fenetilamin
Foledrin
Fenprometamin
Fentermin
Fenilpropanolamin
pIA
Prenilamin
Propilamfetamin
Pseudoefedrin
Tifloreks
Tiramin
Ksilopropamin
Zilofuramin; Piperazini: 2C-B-BZP
BZP
MBZP
mCPP
MDBZP
MeOPP
pFPP; Drugi: 2-Amino-1,2-dihidronaftalen
2-Aminoindan
2-Aminotetralin
2-Benzilpiperidin
4-Benzilpiperidin
5-IAI
Hlofenciklan
Ciklopentamin
Cipenamin
Ciprodenat
Feprosidnin
Gilutensin
Heptaminol
Heksaciklonat
Indanoreks
Izometepten
Metilheksanamin
Oktodrin
Ftalimidopropiofenon
Propilheksedrin (Levopropilheksedrin)
Tuaminoheptan

Inhibitori enzima

Anabolizam

PAH	3,4-Dihidroksistiren
TH	3-Jodotirozin Akvuajamicin Bulbokapnin Metirozin Oudenon
AAAD	Benzerazid Karbidopa Genistein Metildopa
DBH	Bupikomid Disulfiram Dopastin Fusarična kiselina Nepikastat fenopikolinska kiselina Tropolon
PNMT	CGS-19281A SKF-64139 SKF-7698

Katabolizam

[Primarni-amin oksidaza

Neselektivni: Benmoksin
Karoksazon
Ehinopsidin
Furazolidon
Hidralazin
Indantadol
Iproklozid
Iproniazid
Izokarboksazid
Izoniazid
Linezolid
Mebanazin
Metfendrazin
Nialamid
Oktamoksin
Paraksazon
Fenelzin
Feniprazin
fenoksipropazin
Pivalilbenzhidrazin
Prokarbazin
Safrazin
Tranilcipromin; MAO-A selektivni: Amiflamin
Bazinaprin
Befloksaton
Befol
Brofaromin
Cimoksaton
Clorgilin
Esupron
Harmala alkaloidi (Harmin, Harmalin, Tetrahidroharmin, Harman, Norarman, itd)
Metilensko plavo
Metralindol
Minaprin
Moklobemid
Pirlindol
Serkloremin
Tetrindol
Toloksaton
Tirima; MAO-B selektivni: D-Deprenil
Selegilin (L-Deprenil)
Ladostigil
Lazabemid
Milacemid
Mofegilin
Pargilin
Rasagilin
* MAO-B inhibitori takođe utiču na norepinefrin/epinefrin pošto oni inhibiraju razlaganje njihovog prekursora dopamina.

COMT

Drugi

Prekursori	L-Fenilalanin → L-Tirozin → L-DOPA (Levodopa) → Dopamin L-DOPS (Droksidopa)
Kofaktori	Ferozni Gvožđe (Fe²⁺) S-Adenozil-L-Metionin Vitamin B₃ (Niacin, Nikotinamid → NADPH) Vitamin B₆ (Piridoksin, Piridoksamin, Piridoksal → Piridoksal Fosfat) Vitamin B₉ (Folna kiselina → Tetrahidrofolna kiselina) Vitamin C (Askorbinska kiselina) Cink (Zn²⁺)
Drugi	Pojačivaći aktivnosti: BPAP PPAP; Blokatori oslobađanja: Betanidin Bretilijum Gvanadrel Gvanazodin Gvanklofin Gvanetidin Gvanoksan; Toksini: Oksidopamin (6-Hidroksidopamin)