Selfotel

Selfotel
Klinički podaci
Drugs.comMonografija
Identifikatori
CAS broj110347-85-8 ДаY
ATC kodNone
PubChemCID 68736
UNII4VGJ4A41L2 ДаY
KEGGD02410 ДаY
ChEMBLCHEMBL39664 ДаY
SinonimiSelfotel
Hemijski podaci
FormulaC7H14NO5P
Molarna masa223,164
SMILES
  • OC(=O)[C@@H]1C[C@H](CP(=O)(O)O)CCN1
InChI
  • InChI=1S/C7H14NO5P/c9-7(10)6-3-5(1-2-8-6)4-14(11,12)13/h5-6,8H,1-4H2,(H,9,10)(H2,11,12,13)/t5-,6+/m1/s1 ДаY
  • Key:LPMRCCNDNGONCD-RITPCOANSA-N ДаY

Selfotel (CGS-19755) je lek koji deluje kao kompetitivni NMDA antagonist, koji se direktno nadmeće sa glutamatom za vezivanje za receptor.[1] Inicijalne studije su pokazale da ima antikonvulzivne, anksiolitičke, analgetičke i neuroprotektivne efekte,[2][3] i prvobitno je istraživan za lečenje moždanog udara,[4] ali kasnije studije na životinjama i ljudima pokazale su efekte slične fenciklidinu,[5][6][7][8] kao i ograničenu efikasnost i evidenciju o mogućoj neurotoksičnosti pod nekim uslovima,[9][10][11] te je klinički razvoj na kraju prekinut.[12][13]

Osobine

Selfotel je organsko jedinjenje, koje sadrži 7 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 223,164 Da.

Osobina Vrednost
Broj akceptora vodonika 6
Broj donora vodonika 4
Broj rotacionih veza 3
Particioni koeficijent[14] (ALogP) -3,5
Rastvorljivost[15] (logS, log(mol/L)) 0,2
Polarna površina[16] (PSA, Å2) 116,7

Reference

  1. ^ Lehmann J, Hutchison AJ, McPherson SE, Mondadori C, Schmutz M, Sinton CM, et al. (јул 1988). „CGS 19755, a selective and competitive N-methyl-D-aspartate-type excitatory amino acid receptor antagonist”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 246 (1): 65—75. PMID 2899170. CS1 одржавање: Формат датума (веза)
  2. ^ Bennett DA, Lehmann J, Bernard PS, Liebman JM, Williams M, Wood PL, et al. (1990). „CGS 19755: a novel competitive N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor antagonist with anticonvulsant, anxiolytic and anti-ischemic properties”. Progress in Clinical and Biological Research. 361: 519—24. PMID 1981269. 
  3. ^ France CP, Winger GD, Woods JH (септембар 1990). „Analgesic, anesthetic, and respiratory effects of the competitive N-methyl-D-aspartate (NMDA) antagonist CGS 19755 in rhesus monkeys”. Brain Research. 526 (2): 355—8. PMID 2257491. doi:10.1016/0006-8993(90)91247-e. hdl:2027.42/28393 Слободан приступ. CS1 одржавање: Формат датума (веза)
  4. ^ Grotta J, Clark W, Coull B, Pettigrew LC, Mackay B, Goldstein LB, et al. (април 1995). „Safety and tolerability of the glutamate antagonist CGS 19755 (Selfotel) in patients with acute ischemic stroke. Results of a phase IIa randomized trial”. Stroke. 26 (4): 602—5. PMID 7709405. doi:10.1161/01.str.26.4.602. CS1 одржавање: Формат датума (веза)
  5. ^ Bennett DA, Bernard PS, Amrick CL, Wilson DE, Liebman JM, Hutchison AJ (август 1989). „Behavioral pharmacological profile of CGS 19755, a competitive antagonist at N-methyl-D-aspartate receptors”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 250 (2): 454—60. PMID 2547931. CS1 одржавање: Формат датума (веза)
  6. ^ Koek W, Woods JH, Colpaert FC (јун 1990). „N-methyl-D-aspartate antagonism and phencyclidine-like activity: a drug discrimination analysis”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 253 (3): 1017—25. PMID 2193142. CS1 одржавање: Формат датума (веза)
  7. ^ Lu Y, France CP, Woods JH (новембар 1992). „Tolerance to the cataleptic effect of the N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor antagonists in pigeons: cross-tolerance between PCP-like compounds and competitive NMDA antagonists”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 263 (2): 499—504. PMID 1432686. CS1 одржавање: Формат датума (веза)
  8. ^ Baron SP, Woods JH (март 1995). „Competitive and uncompetitive N-methyl-D-aspartate antagonist discriminations in pigeons: CGS 19755 and phencyclidine”. Psychopharmacology. 118 (1): 42—51. PMID 7597121. doi:10.1007/bf02245248. hdl:2027.42/46346 Слободан приступ. CS1 одржавање: Формат датума (веза)
  9. ^ Morris GF, Bullock R, Marshall SB, Marmarou A, Maas A, Marshall LF (новембар 1999). „Failure of the competitive N-methyl-D-aspartate antagonist Selfotel (CGS 19755) in the treatment of severe head injury: results of two phase III clinical trials. The Selfotel Investigators”. Journal of Neurosurgery. 91 (5): 737—43. PMID 10541229. doi:10.3171/jns.1999.91.5.0737. CS1 одржавање: Формат датума (веза)
  10. ^ Davis SM, Lees KR, Albers GW, Diener HC, Markabi S, Karlsson G, Norris J (фебруар 2000). „Selfotel in acute ischemic stroke : possible neurotoxic effects of an NMDA antagonist”. Stroke. 31 (2): 347—54. PMID 10657404. doi:10.1161/01.str.31.2.347 Слободан приступ. CS1 одржавање: Формат датума (веза)
  11. ^ Dawson DA, Wadsworth G, Palmer AM (фебруар 2001). „A comparative assessment of the efficacy and side-effect liability of neuroprotective compounds in experimental stroke”. Brain Research. 892 (2): 344—50. PMID 11172782. doi:10.1016/s0006-8993(00)03269-8. CS1 одржавање: Формат датума (веза)
  12. ^ Ikonomidou C, Turski L (октобар 2002). „Why did NMDA receptor antagonists fail clinical trials for stroke and traumatic brain injury?”. The Lancet. Neurology. 1 (6): 383—6. PMID 12849400. doi:10.1016/s1474-4422(02)00164-3. CS1 одржавање: Формат датума (веза)
  13. ^ Farin A, Marshall LF (2004). „Lessons from epidemiologic studies in clinical trials of traumatic brain injury”. Acta Neurochirurgica. Supplement. 89: 101—7. ISBN 978-3-7091-7206-3. PMID 15335108. doi:10.1007/978-3-7091-0603-7_14. 
  14. ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  15. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. 
  16. ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. 

Literatura

  • Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071354697. doi:10.1036/0071422803. 
  • Thomas L. Lemke; David A. Williams, ур. (2007). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (6. изд.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. ISBN 0781768799. 

Spoljašnje veze

Selfotel na Vikimedijinoj ostavi.
  • Selfotel
  • п
  • р
  • у
Jonotropni
AMPA
NMDA
Agonisti: Konkurentni agonisti: Aspartat • Glutamat • Homohinolinska kiselina • Ibotenska kiselina • NMDA • Hinolinska kiselina • Tetrazolilglicin; Agonisti glicinskog mesta: ACBD • ACPC • ACPD • Alanin • CCG • Cikloserin • DHPG • Fluoroalanin • Glicin • HA-966 • L-687,414 • Milacemid • Sarkozin • Serin • Tetrazolilglicin; Agonisti poliaminskog mesta: Akamprosat • Spermidin • Spermin
Antagonisti: Konkurentni antagonisti: AP5 (APV) • AP7 • CGP-37849 • CGP-39551 • CGP-39653 • CGP-40116 • CGS-19755 • CPP • LY-233,053 • LY-235,959 • LY-274,614 • MDL-100,453 • Midafotel (d-CPPen) • NPC-12,626 • NPC-17,742 • PBPD • PEAQX • Perzinfotel • PPDA • SDZ-220581 • Selfotel; Nekonkurentni antagonisti: ARR-15,896 • Karoverin • Deksanabinol • FPL-12495 • FR-115,427 • Hodgkinsin • Magnezijum • MDL-27,266 • NPS-1506 • Psihotridin • Cink; Nekonkurentni blokatori pora: 2-MDP • 3-MeO-PCP • 8A-PDHQ • Amantadin • Aptiganel • ARL-12,495 • ARL-15,896-AR • ARL-16,247 • Budipin • Delucemin • Deksoksadrol • Dekstralorfan • Dieticiklidin • Dizocilpin • Endopsihozin • Esketamin • Etoksadrol • Eticiklidin • Gaciklidin • Ibogain • Indantadol • Ketamin • Ketobemidon • Loperamid • Memantin • Meperidin (Petidin) • Metadon • Metorfan (Dekstrometorfan, Levometorfan) • Metoksetamin • Milnacipran • Morfanol (Dekstrorfan, Levorfanol) • NEFA • Nerameksan • Azotsuboksid • Noribogain • Orfenadrin • PCPr • Fenciklamin • Fenciklidin • Propoksifen • Remacemid • Rinhofilin • Riluzol • Rimantadin • Roliciklidin • Sabeluzol • Tenociklidin • Tiletamin • Tramadol • Ksenon; Antagonisti glicinskog mesta: ACEA-1021 • ACEA-1328 • Karisoprodol • CGP-39653 • CKA • DCKA • Felbamat • Gavestinel • GV-196,771 • Kinurenska kiselina • L-689,560 • L-701,324 • Lakosamid • Likostinel • LU-73,068 • MDL-105,519 • Meprobamat • MRZ 2/576 • PNQX • ZD-9379; Antagonisti NR2B podjedinice: Bezonprodil • CO-101,244 (PD-174,494) • CP-101,606 • Eliprodil • Haloperidol • Ifenprodil • Izoksuprin • Nilidrin • Ro8-4304 • Ro25-6981 • Traksoprodil; Neklasifikovani/nesortirani antagonisti: Hloroform • Dietil etar • Enfluran • Etanol (Alkohol) • Halotan • Izofluran • Metoksifluran • Toluen • Trihloroetan • Trihloroetanol • Trihloroetilen • Ksilen
Kainat
Agonisti: 5-Jodovilardin • ATPA • Domoična kiselina • Kainska kiselina • LY-339,434 • SYM-2081
Antagonisti: CNQX • DNQX • LY-382,884 • NBQX • NS102 • UBP-302; Negativni alosterni modulatori: NS-3763
Metabotropni
Grupa I
Agonisti: Neselektivni: ACPD • DHPG • Kuiskualinska kiselina; mGlu1-selektivni: Ro01-6128 • Ro67-4853 • Ro67-7476 • VU-71; mGlu5-selektivni: ADX-47273 • CDPPB • CHPG • DFB • VU-1545
Antagonisti: Neselektivni: MCPG • NPS-2390; mGlu1-selektivni: BAY 36-7620 • CPCCOEt • LY-367,385 • LY-456,236; mGlu5-selektivni: DMeOB • Fenobam • LY-344,545 • MPEP • MTEP • SIB-1757 • SIB-1893
Grupa II
Agonisti: Neselektivni: CBiPES • DCG-IV • Eglumegad • LY-379,268 • LY-404,039 • LY-487,379 • MGS-0028; mGlu2-selektivni: BINA • LY-566,332
Antagonisti: Neselektivni: APICA • EGLU • HYDIA • LY-307,452 • LY-341,495 • MCPG • MGS-0039; mGlu2-selektivni: PCCG-4; mGlu3-selektivni: CECXG; Negativni alosterni modulatori: RO4491533
Grupa III
Agonisti: Neselektivni: L-AP4; mGlu4-selektivni: PHCCC • VU-001,171 • VU-0155,041; mGlu7-selektivni: AMN082; mGlu8-selektivni: DCPG
Antagonisti: Neselektivni: CPPG • MAP4 • MSOP • MPPG • MTPG • UBP-1112; mGlu7-selektivni: MMPIP
Inhibitori
transporta
EAAT
DHKA • PDC • WAY-213,613
vGluT
  • п
  • р
  • у
AMPAR
KAR
NMDAR
Portali:
  •  Medicina
  •  Hemija