Metoksfenidin

Metoksfenidin
IUPAC ime
(±)-1-[1-(2-metoksifenil)-2-feniletil]piperidin
Klinički podaci
Način primeneOralno, rektalno
Pravni status
Pravni status
  • CA: Plan I
  • DE: NpSG
  • UK: PSA
  • Ilegalno u Kini i Švedskoj
Identifikatori
CAS broj127529-46-8 ДаY
PubChemCID 67833251
ChemSpider52085156
UNIIH2W7A6GZGX
Hemijski podaci
FormulaC20H25NO
Molarna masa295,43 g·mol−1
SMILES
  • COC1=C(C=CC=C1)C(CC2=CC=CC=C2)N3CCCCC3
InChI
  • InChI=1S/C20H25NO/c1-22-20-13-7-6-12-18(20)19(21-14-8-3-9-15-21)16-17-10-4-2-5-11-17/h2,4-7,10-13,19H,3,8-9,14-16H2,1H3
  • Key:QXXCUXIRBHSITD-UHFFFAOYSA-N

Metoksfenidin (metoksidifenidin, 2-MeO-Difenidin, MXP) je disocijativ diariletilaminske klase koji je prodavan onlajn kao dizajnirana droga.[1][2] Metoksfenidin je prvi put prijavljen u patentu iz 1989. godine, pri čemu je bio testiran kao tretman za neurotoksične povrede.[3] Ubrzo nakon britanske zabrane arilcikloheksilamina metoksfenidina i srodnog jedinjenja difenidina iz 2013. godine, oni su postali dostupni na sivom tržištu, gde se ovaj materijal javljao kao prah i u obliku tableta.[4] Iako difenidin poseduje veći afinitet za NMDA receptor, anegdotski izveštaji sugerišu da metoksfenidin ima veću oralnu potentnost.[1] Od tri izomerna anizil-supstituenta metokfenidin ima afinitet za NMDA receptor koji je veći od 4-MeO-difenidina, ali niži od 3-MeO-difenidina,[3][5] što je odnos strukture i aktivnosti koji je zajednički za arilcikloheksilamine.[6]

Reference

  1. ^ а б Morris H, Wallach J (2014). „From PCP to MXE: a comprehensive review of the non-medical use of dissociative drugs”. Drug Testing and Analysis. 6 (7–8): 614—32. PMID 24678061. doi:10.1002/dta.1620. 
  2. ^ Van Hout MC, Hearne E (2015). „"Word of mouse": indigenous harm reduction and online consumerism of the synthetic compound methoxphenidine”. Journal of Psychoactive Drugs. 47 (1): 30—41. PMID 25715070. S2CID 6204908. doi:10.1080/02791072.2014.974002. 
  3. ^ а б Nancy M. Gray; Brian K. Cheng. „Patent EP 0346791 B1 - 1,2-diarylethylamines for treatment of neurotoxic injury”. Архивирано из оригинала 18. 6. 2015. г. Приступљено 17. 6. 2015. CS1 одржавање: Формат датума (веза)
  4. ^ McLaughlin G, Morris N, Kavanagh PV, Power JD, O'Brien J, Talbot B, et al. (јануар 2016). „Test purchase, synthesis, and characterization of 2-methoxydiphenidine (MXP) and differentiation from its meta- and para-substituted isomers” (PDF). Drug Testing and Analysis. 8 (1): 98—109. PMID 25873326. S2CID 33626099. doi:10.1002/dta.1800. Архивирано (PDF) из оригинала 2020-03-09. г. Приступљено 2021-05-31. CS1 одржавање: Формат датума (веза)
  5. ^ Sahai MA, Davidson C, Dutta N, Opacka-Juffry J (април 2018). „Mechanistic Insights into the Stimulant Properties of Novel Psychoactive Substances (NPS) and Their Discrimination by the Dopamine Transporter-In Silico and In Vitro Exploration of Dissociative Diarylethylamines”. Brain Sciences. 8 (4): 63. PMC 5924399 Слободан приступ. PMID 29642450. doi:10.3390/brainsci8040063 Слободан приступ. CS1 одржавање: Формат датума (веза)
  6. ^ Wallach J, Kang H, Colestock T, Morris H, Bortolotto ZA, Collingridge GL, et al. (јун 2016). „Pharmacological Investigations of the Dissociative 'Legal Highs' Diphenidine, Methoxphenidine and Analogues”. PLOS ONE. 11 (6): e0157021. Bibcode:2016PLoSO..1157021W. PMC 4912077 Слободан приступ. PMID 27314670. doi:10.1371/journal.pone.0157021 Слободан приступ. CS1 одржавање: Формат датума (веза)
  • п
  • р
  • у
Jonotropni
AMPA
NMDA
Agonisti: Konkurentni agonisti: Aspartat • Glutamat • Homohinolinska kiselina • Ibotenska kiselina • NMDA • Hinolinska kiselina • Tetrazolilglicin; Agonisti glicinskog mesta: ACBD • ACPC • ACPD • Alanin • CCG • Cikloserin • DHPG • Fluoroalanin • Glicin • HA-966 • L-687,414 • Milacemid • Sarkozin • Serin • Tetrazolilglicin; Agonisti poliaminskog mesta: Akamprosat • Spermidin • Spermin
Antagonisti: Konkurentni antagonisti: AP5 (APV) • AP7 • CGP-37849 • CGP-39551 • CGP-39653 • CGP-40116 • CGS-19755 • CPP • LY-233,053 • LY-235,959 • LY-274,614 • MDL-100,453 • Midafotel (d-CPPen) • NPC-12,626 • NPC-17,742 • PBPD • PEAQX • Perzinfotel • PPDA • SDZ-220581 • Selfotel; Nekonkurentni antagonisti: ARR-15,896 • Karoverin • Deksanabinol • FPL-12495 • FR-115,427 • Hodgkinsin • Magnezijum • MDL-27,266 • NPS-1506 • Psihotridin • Cink; Nekonkurentni blokatori pora: 2-MDP • 3-MeO-PCP • 8A-PDHQ • Amantadin • Aptiganel • ARL-12,495 • ARL-15,896-AR • ARL-16,247 • Budipin • Delucemin • Deksoksadrol • Dekstralorfan • Dieticiklidin • Dizocilpin • Endopsihozin • Esketamin • Etoksadrol • Eticiklidin • Gaciklidin • Ibogain • Indantadol • Ketamin • Ketobemidon • Loperamid • Memantin • Meperidin (Petidin) • Metadon • Metorfan (Dekstrometorfan, Levometorfan) • Metoksetamin • Milnacipran • Morfanol (Dekstrorfan, Levorfanol) • NEFA • Nerameksan • Azotsuboksid • Noribogain • Orfenadrin • PCPr • Fenciklamin • Fenciklidin • Propoksifen • Remacemid • Rinhofilin • Riluzol • Rimantadin • Roliciklidin • Sabeluzol • Tenociklidin • Tiletamin • Tramadol • Ksenon; Antagonisti glicinskog mesta: ACEA-1021 • ACEA-1328 • Karisoprodol • CGP-39653 • CKA • DCKA • Felbamat • Gavestinel • GV-196,771 • Kinurenska kiselina • L-689,560 • L-701,324 • Lakosamid • Likostinel • LU-73,068 • MDL-105,519 • Meprobamat • MRZ 2/576 • PNQX • ZD-9379; Antagonisti NR2B podjedinice: Bezonprodil • CO-101,244 (PD-174,494) • CP-101,606 • Eliprodil • Haloperidol • Ifenprodil • Izoksuprin • Nilidrin • Ro8-4304 • Ro25-6981 • Traksoprodil; Neklasifikovani/nesortirani antagonisti: Hloroform • Dietil etar • Enfluran • Etanol (Alkohol) • Halotan • Izofluran • Metoksifluran • Toluen • Trihloroetan • Trihloroetanol • Trihloroetilen • Ksilen
Kainat
Agonisti: 5-Jodovilardin • ATPA • Domoična kiselina • Kainska kiselina • LY-339,434 • SYM-2081
Antagonisti: CNQX • DNQX • LY-382,884 • NBQX • NS102 • UBP-302; Negativni alosterni modulatori: NS-3763
Metabotropni
Grupa I
Agonisti: Neselektivni: ACPD • DHPG • Kuiskualinska kiselina; mGlu1-selektivni: Ro01-6128 • Ro67-4853 • Ro67-7476 • VU-71; mGlu5-selektivni: ADX-47273 • CDPPB • CHPG • DFB • VU-1545
Antagonisti: Neselektivni: MCPG • NPS-2390; mGlu1-selektivni: BAY 36-7620 • CPCCOEt • LY-367,385 • LY-456,236; mGlu5-selektivni: DMeOB • Fenobam • LY-344,545 • MPEP • MTEP • SIB-1757 • SIB-1893
Grupa II
Agonisti: Neselektivni: CBiPES • DCG-IV • Eglumegad • LY-379,268 • LY-404,039 • LY-487,379 • MGS-0028; mGlu2-selektivni: BINA • LY-566,332
Antagonisti: Neselektivni: APICA • EGLU • HYDIA • LY-307,452 • LY-341,495 • MCPG • MGS-0039; mGlu2-selektivni: PCCG-4; mGlu3-selektivni: CECXG; Negativni alosterni modulatori: RO4491533
Grupa III
Agonisti: Neselektivni: L-AP4; mGlu4-selektivni: PHCCC • VU-001,171 • VU-0155,041; mGlu7-selektivni: AMN082; mGlu8-selektivni: DCPG
Antagonisti: Neselektivni: CPPG • MAP4 • MSOP • MPPG • MTPG • UBP-1112; mGlu7-selektivni: MMPIP
Inhibitori
transporta
EAAT
DHKA • PDC • WAY-213,613
vGluT
  • п
  • р
  • у
AMPAR
KAR
NMDAR
Portal:
  •  Hemija