Sarpogrelat

Sarpogrelat
IUPAC ime
4-[2-(dimetilamino)-1-({2-[2-(3-metoksifenil)etil]fenoksi}metil)etoksi]-4-oksobutanska kiselina
Klinički podaci
Drugs.comInternacionalno ime leka
Identifikatori
CAS broj125926-17-2 ДаY
ATC kodnone
PubChemCID 5160
IUPHAR/BPS210
UNII19P708E787 ДаY
ChEMBLCHEMBL541829 ДаY
SinonimiSarpogrelate, (-)-4-[1-dimethylamino-3-[2-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]phenoxy]propan-2-yl]oxy-4-oxobutanoic acid
Hemijski podaci
FormulaC24H31NO6
Molarna masa429,506 g/mol
SMILES
  • CN(C)CC(COC1=CC=CC=C1CCC2=CC(=CC=C2)OC)OC(=O)CCC(=O)O

Sarpogrelat (Anplag, MCI-9042, LS-187,118) je lek koji deluje kao antagonist na 5HT2A[1][2] i 5-HT2B[3] receptorima. On blokira serotoninom indukovanu agregaciju trombocita, i ima moguću primenu u tretmanu mnogih bolesti uključujući diabetes mellitus,[4][5] Birgerova bolest,[6] Rejnoov fenomen,[7] koronarna arterijska bolest,[8] angina pektoris,[9] i ateroskleroza.[10]

Reference

  1. ^ Pertz H, Elz S. In-vitro pharmacology of sarpogrelate and the enantiomers of its major metabolite: 5-HT2A receptor specificity, stereoselectivity and modulation of ritanserin-induced depression of 5-HT contractions in rat tail artery. Journal of Pharmacy and Pharmacology. 1995 Apr;47(4):310-6. PMID 7791029
  2. ^ Nishio H, Inoue A, Nakata Y. Binding affinity of sarpogrelate, a new antiplatelet agent, and its metabolite for serotonin receptor subtypes. Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. 1996 Mar-Apr;331(2):189-202. PMID 8937629
  3. ^ Muntasir HA, Hossain M, Bhuiyan MA, Komiyama T, Nakamura T, Ozaki M, Nagatomo T. Identification of a key amino acid of the human 5-HT(2B) serotonin receptor important for sarpogrelate binding. Journal of Pharmacological Sciences. 2007 Jul;104(3):274-7. PMID 17609583
  4. ^ Pietraszek MH, Takada Y, Taminato A, Yoshimi T, Watanabe I, Takada A. The effect of MCI-9042 on serotonin-induced platelet aggregation in type 2 diabetes mellitus. Thrombosis Research. 1993 Apr 15;70(2):131-8. PMID 8322284
  5. ^ Ogawa S, Takeuchi K, Sugimura K, Sato C, Fukuda M, Lee R, Ito S, Sato T. The 5-HT2 receptor antagonist sarpogrelate reduces urinary and plasma levels of thromboxane A2 and urinary albumin excretion in non-insulin-dependent diabetes mellitus patients. Clinical and Experimental Pharmacology and Physiology. 1999 May-Jun;26(5-6):461-4. PMID 10386239
  6. ^ Rydzewski A, Urano T, Hachiya T, Kaneko H, Baba S, Takada Y, Takada A. The effect of a 5HT2 receptor antagonist sarpogrelate (MCI-9042) treatment on platelet function in Buerger's disease. Thrombosis Research. 1996 Dec 15;84(6):445-52. PMID 8987165
  7. ^ Igarashi M, Okuda T, Oh-i T, Koga M. Changes in plasma serotonin concentration and acceleration plethysmograms in patients with Raynaud's phenomenon after long-term treatment with a 5-HT2 receptor antagonist. Journal of Dermatology. 2000 Oct;27(10):643-50. PMID 11092268
  8. ^ Satomura K, Takase B, Hamabe A, Ashida K, Hosaka H, Ohsuzu F, Kurita A. Sarpogrelate, a specific 5HT2-receptor antagonist, improves the coronary microcirculation in coronary artery disease. Clinical Cardiology. 2002 Jan;25(1):28-32. PMID 11808836
  9. ^ Kinugawa T, Fujita M, Lee JD, Nakajima H, Hanada H, Miyamoto S. Effectiveness of a novel serotonin blocker, sarpogrelate, for patients with angina pectoris. American Heart Journal. 2002 Aug;144(2):E1. PMID 12177659
  10. ^ Hayashi T, Sumi D, Matsui-Hirai H, Fukatsu A, Arockia Rani P J, Kano H, Tsunekawa T, Iguchi A. Sarpogrelate HCl, a selective 5-HT2A antagonist, retards the progression of atherosclerosis through a novel mechanism. Atherosclerosis. 2003 May;168(1):23-31. PMID 12732383

Spoljašnje veze

  • Portal Medicina
  • Portal Hemija
  • п
  • р
  • у
Ligandi 5-HT1 receptora
5-HT1A
Agonisti: Azapironi: Alnespiron • Binospiron • Buspiron • Enilospiron • Eptapiron • Gepiron • Ipsapiron • Perospiron • Revospiron • Tandospiron • Tiospiron • Umespiron • Zalospiron; Antidepresivi: Etoperidon • Nefazodon • Trazodon; Antipsihotici: Aripiprazol • Asenapin • Klozapin • Kvetiapin • Ziprasidon; Ergolini: Dihidroergotamin • Ergotamin • Lisurid • Metisergid • LSD; Triptamini: 5-CT • 5-MeO-DMT • 5-MT • Bufotenin • DMT • Indorenat • Psilocin • Psilocibin; Drugi: 8-OH-DPAT • Adatanserin • Befiradol • BMY-14802 • Kanabidiol • Dimemebfe • Ebalzotan • Eltoprazin • F-11,461 • F-12,826 • F-13,714 • F-14,679 • F-15,063 • F-15,599 • Flesinoksan • Flibanserin • Lesopitron • Lu AA21004 • LY-293,284 • LY-301,317 • MKC-242 • NBUMP • Osemozotan • Oksaflozan • Pardoprunoks • Piklozotan • Rauvolscin • Repinotan • Roksindol • RU-24,969 • S-14,671 • S-15,535 • Sarizotan • SSR-181,507 • Sunepitron • U-92,016-A • Urapidil • Vilazodon • Ksaliproden • Johimbin
Antagonisti: Antipsihotici: Iloperidon • Risperidon • Sertindol; Beta blokatori: Alprenolol • Cianopindolol • Jodocianopindolol • Oksprenolol • Pindobind • Pindolol • Propranolol • Tertatolol; Drugi: BMY-7,378 • CSP-2503 • Dotarizin • Flopropion • GR-46611 • Isamoltan • Lekozotan • Metitepin/Metiotepin • MPPF • NAN-190 • PRX-00023 • Robalzotan • S-15535 • SB-649,915 • Spiperon • Spiramid • Spiroksatrin • UH-301 • WAY-100,135 • WAY-100,635 • Ksilamidin
5-HT1B
Agonisti: Lisergamidi: Dihidroergotamin • Ergotamin • Metisergid; Piperazini: Eltoprazin • TFMPP; Triptani: Avitriptan • Eletriptan • Sumatriptan • Zolmitriptan; Triptamini: 5-CT • 5-MT; Drugi: CGS-12066A • CP-93,129 • CP-94,253 • CP-135,807 • RU-24,969
Antagonisti: Lisergamidi: Metergolin; Drugi: AR-A000002 • Elzasonan • GR-127,935 • Isamoltan • Metitepin/Metiotepin • SB-216,641 • Johimbin
5-HT1D
Agonisti: Lisergamidi: Dihidroergotamin • Metisergid; Triptani: Almotriptan • Avitriptan • Eletriptan • Frovatriptan • Naratriptan • Rizatriptan • Sumatriptan • Zolmitriptan; Triptamini: 5-CT • 5-Etil-DMT • 5-MT • 5-(Noniloksi)triptamin; Drugi: CP-135,807 • GR-46611 • L-694,247 
Antagonisti: Lisergamidi: Metergolin; Drugi: Alniditan • BRL-15,572 • Elzasonan • GR-127,935 • Ketanserin • LY-310,762 • Metitepin/Metiotepin • Ritanserin • Johimbin • Ziprasidon
5-HT1E
Agonisti: Lisergamidi: Metisergid; Triptani: Eletriptan; Triptamini: BRL-54443 • Triptamin
Antagonisti: Metitepin/Metiotepin
5-HT1F
Agonisti: Triptani: Eletriptan • Naratriptan • Sumatriptan; Triptamini: 5-MT; Drugi: BRL-54443 • Lasmiditan • LY-334,370
Antagonisti: Metitepin/Metiotepin
Ligandi 5-HT2 receptora
5-HT2A
Agonisti: Lisergamidi: ALD-52 • Ergometrin • Lisurid • LA-SS-Az • LSD • LSD-Pip • 2-butil amid liserginske kiseline • 3-pentil amid liserginske kiseline • Metisergid; Fenetilamini: 25I-NBF • 25I-NBMD • 25I-NBOH • 25I-NBOMe • 2C-B • 2C-B-FLY • 2CB-Ind • 2C-C-NBOMe • 2C-E • 2C-I • 2C-TFM-NBOMe • 2C-T-2 • 2C-T-7 • 2C-T-21 • 2CBCB-NBOMe • 2CBFly-NBOMe • Bromo-DragonFLY • DOB • DOC • DOI • DOM • MDA • MDMA • Meskalin • TCB-2 • TFMFly; Piperazini: BZP • Hipazin • TFMPP; Triptamini: 5-CT • 5-MeO-α-ET • 5-MeO-α-MT • 5-MeO-DET • 5-MeO-DiPT • 5-MeO-DMT • 5-MeO-DPT • 5-MT • α-ET • α-Metil-5-HT • α-MT • Bufotenin • DET • DiPT • DMT • DPT • Psilocin • Psilocibin; Drugi: AL-34662 • AL-37350A • Dimemebfe • Medifoksamin • Oksaflozan • PNU-22394 • RH-34
Antagonisti: Atipični antipsihotici: Amperozid • Aripiprazol • Karpipramin • Klokapramin • Klozapin • Gevotrolin • Iloperidon • Melperon • Mosapramin • Olanzapin • Paliperidon • Pimozid • Hetiapin • Risperidon • Sertindol • Ziprasidon • Zotepin; Tipični antipsihotici: Loksapin • Pipamperon; Antidepresivi: Amitriptilin • Amoksapin • Aptazapin • Etoperidon • Mianserin • Mirtazapin • Nefazodon • Trazodon; Drugi: 5-I-R91150 • AC-90179 • Adatanserin • Altanserin • AMDA • Blonanserin • Cinanserin • CSP-2503 • Ciproheptadin • Deramciklan • Dotarizin • Eplivanserin • Esmirtazapin • Fananserin • Flibanserin • Ketanserin • KML-010 • Lubazodon • Mepiprazol • Metitepin/Metiotepin • Nantenin • Pimavanserin • Pizotifen • Pruvanserin • Rauvolscin • Ritanserin • S-14,671 • Sarpogrelat • Setoperon • Spiperon • Spiramid • Volinanserin • Ksilamidin • Johimbin
5-HT2B
Agonisti: Oksazolini: 4-Metilaminoreks • Aminoreks; Fenetilamini: Hlorfentermin • Kloforeks • DOB • DOC • DOI • DOM • Fenfluramin • MDA • MDMA • Norfenfluramin; Triptamini: 5-CT • 5-MT • α-Metil-5-HT; Drugi: BW-723C86 • Kabergolin • mCPP • Pergolid • PNU-22394 • Ro60-0175
Antagonisti: Agomelatin • Asenapin • EGIS-7625 • Ketanserin • Lisurid • LY-272,015 • Metitepin/Metiotepin • PRX-08066 • Rauvolscin • Ritanserin • RS-127,445 • Sarpogrelat • SB-200,646 • SB-204,741 • SB-206,553 • SB-215,505 • SDZ SER-082 • Tegaserod • Johimbin
5-HT2C
Agonisti: Fenetilamini: 2C-B • 2C-E • 2C-I • 2C-T-2 • 2C-T-7 • 2C-T-21 • DOB • DOC • DOI • DOM • MDA • MDMA • Meskalin; Piperazini: Aripiprazol • mCPP • TFMPP; Triptamini: 5-CT • 5-MeO-α-ET • 5-MeO-α-MT • 5-MeO-DET • 5-MeO-DiPT • 5-MeO-DMT • 5-MeO-DPT • 5-MT • α-ET • α-Metil-5-HT • α-MT • Bufotenin • DET • DiPT • DMT • DPT • Psilocin • Psilocibin; Drugi: A-372,159 • AL-38022A • CP-809,101 • Dimemebfe • Lorkaserin• Medifoksamin • MK-212 • Org 12,962 • ORG-37,684 • Oksaflozan • PNU-22394 • Ro60-0175 • Ro60-0213 • Vabicaserin • WAY-629 • WAY-161,503 • YM-348
Antagonisti: Atipični antipsihotici: Klozapin • Iloperidon • Melperon • Olanzapin • Paliperidon • Pimozid • Hetiapin • Risperidon • Sertindol • Ziprasidon • Zotepin; Tipični antipsihotici: Hlorpromazin • Loksapin • Pipamperon; Antidepresivi: Agomelatin • Amitriptilin • Amoksapin • Aptazapin • Etoperidon • Fluoksetin • Mianserin • Mirtazapin • Nefazodon • Nortriptilin • Trazodon; Drugi: Adatanserin • Cinanserin • Ciproheptadin • Deramciklan • Dotarizin • Eltoprazin • Esmirtazapin • FR-260,010 • Ketanserin • Ketotifen • Latrepirdin • Lu AA24530 • Metitepin/Metiotepin • Metisergid • Pizotifen • Ritanserin • RS-102,221 • S-14,671 • SB-200,646 • SB-206,553 • SB-221,284 • SB-228,357 • SB-242,084 • SB-243,213 • SDZ SER-082 • Ksilamidin
Ligandi 5-HT3, 5-HT4, 5-HT5, 5-HT6, i 5-HT7 receptora
5-HT3
Agonisti: Piperazini: BZP • Hipazin; Triptamini: 2-Metil-5-HT • 5-CT; Drugi: Hlorofenilbiguanid • Butanol • Etanol • Halotan • Izofluran • RS-56812 • SR-57,227-A • Toluen • Trihloroetan • Trihloroetanol • Trihloroetilen • YM-31636
Antagonisti: Antiemetici: AS-8112 • Alosetron • Azasetron • Batanoprid • Bemesetron • Cilansetron • Dazoprid • Dolasetron • Granisetron • Lerisetron • Ondansetron • Palonosetron • Ramosetron • Renzaprid • Tropisetron • Zacoprid • Zatosetron; Atipični antipsihotici: Klozapin • Olanzapin • Hetiapin; Tetraciklični antidepresivi: Amoksapin • Mianserin • Mirtazapin; Drugi: CSP-2503 • Lu AA21004 • Lu AA24530 • Memantin • Azot-monoksid • Ricasetron • Sevofluran • Tujon  • Ksenon
5-HT4
Agonisti: Gastroprokinetički agensi: Cinitaprid • Cisaprid • Dazoprid • Metoklopramid • Mosaprid • Prukaloprid • Renzaprid • Tegaserod • Zakoprid; Drugi: 5-MT • BIMU8 • CJ-033,466 • PRX-03140 • RS-67333 • SL65.0155 
Antagonisti: GR-113,808 • L-Lizin • Piboserod • RS-39604 • RS-67532 
5-HT5A
Agonisti: Lisergamidi: Ergotamin • LSD; Triptamini: 5-CT; Drugi: Valerenska kiselina
Antagonisti: Asenapin • Latrepirdin • Metitepin/Metiotepin • Ritanserin • SB-699,551
* 5-HT5B receptor nije funkcionalan kod ljudi.
5-HT6
Agonisti: Lisergamidi: Dihidroergotamin • Ergotamin • Lisurid • LSD • Mesulergin • Metergolin • Metisergid; Triptamini: 2-Metil-5-HT • 5-BT • 5-CT • 5-MT • Bufotenin • E-6801 • E-6837 • EMD-386,088 • EMDT • N-Metil-5-HT • Triptamin; Drugi: WAY-181,187 • WAY-208,466
Antagonisti: Antidepresanti: Amitriptilin • Amoksapin • Klomipramin • Doksepin • Mianserin • Nortriptilin; Atipični antipsihotici: Aripiprazol • Asenapin • Klozapin • Fluperlapin • Iloperidon • Olanzapin • Tiospiron; Tipični antipsihotici: Hlorpromazin • Loksapin; Drugi: EGIS-12,233 • Ketanserin • Latrepirdin • Lu AE58054 • Metitepin/Metiotepin • MS-245 • PRX-07034 • Ritanserin • Ro04-6790 • Ro 63-0563 • SB-258,585 • SB-271,046 • SB-357,134 • SB-399,885 • SB-742,457
5-HT7
Agonisti: Lisergamidi: LSD; Triptamini: 5-CT • 5-MT • Bufotenin; Drugi: 8-OH-DPAT • AS-19 • Bifeprunoks • LP-12 • LP-44 • RU-24,969 • Sarizotan
Antagonisti: Lisergamidi: 2-Bromo-LSD • Bromokriptin • Dihidroergotamin • Ergotamin • Mesulergin • Metergolin • Metisergid; Antidepresanti: Amitriptilin • Amoksapin • Klomipramin • Imipramin • Maprotilin • Mianserin; Atipični antipsihotici: Amisulprid • Aripiprazol • Klozapin • Olanzapin • Risperidon • Sertindol • Tiospiron • Ziprasidon • Zotepin; Tipični antipsihotici: Hlorpromazin • Loksapin; Drugi: Butaklamol • EGIS-12,233 • Ketanserin • LY-215,840 • Metitepin/Metiotepin • Pimozid • Ritanserin • SB-258,719 • SB-269,970 • Spiperon 
SERT
Selektivni inhibitori preuzimanja serotonina (SSRI): Alaproklat • Citalopram • Dapoksetin • Desmetilcitalopram • Desmetilsertralin • Ehinopsidin • Femoksetin • Fluoksetin • Fluvoksamin • Indalpin • Ifoksetin • Litoksetin • Lu AA21004 • Lubazodon • Panuramin • Paroksetin • Pirandamin • RTI-353 • Seproksetin • Sertralin • Vilazodon • Zimelidin; Inhibitori preuzimanja serotonin-norepinefrina (SNRI): Bicifadin • Desvenlafaksin • Duloksetin • Eklanamin • Levomilnacipran • Milnacipran • Sibutramin • Venlafaksin; Inhibitori preuzimanja serotonin-norepinefrin-dopamina (SNDRI): Brasofensin • Diklofensin • DOV-102,677 • DOV-21,947 • DOV-216,303 • NS-2359 • SEP-225289 • SEP-227,162 • Tesofensin; Triciklični antidepresivi (TCAs): Amitriptilin • Butriptilin • Cianopramin • Klomipramin • Desipramin • Dosulepin • Doksepin • Imipramin • Lofepramin • Nortriptilin • Pipofezin • Protriptilin • Trimipramin; Tetraciklični antidepresanti (TeCA): Amoksapin; Piperazini: Nefazodon • Trazodon; Antihistamini: Bromfeniramin • Hlorfenamin • Difenhidramin • Mepiramin/Pirilamin • Feniramin • Tripelenamin; Opioidi: Petidin • Metadon • Propoksifen; Drugi: Kokain • CP-39,332 • Ciklobenzaprin • Dekstrometorfan • Dekstrorfan • EXP-561 • Fezolamin • Mesembrin • Nefopam • PIM-35 • Pridefin • Roksindol • SB-649,915 • Ziprasidon
VMAT
Aminoindani: 5-IAI • AMMI • ETAI • MDAI • MDMAI • MMAI • TAI; Aminotetralini: 6-CAT • 8-OH-DPAT • MDAT • MDMAT; Oksazolini: 4-Metilaminoreks • Aminoreks • Klominoreks • Fluminoreks; Fenetilamini (takođe Amfetamini, Katinoni, Fentermini, itd): 2-Metil-MDA • 4-CAB • 4-FA • 4-FMA • 4-HA • 4-MTA • 5-APDB • 5-Metil-MDA • 6-APDB • 6-Metil-MDA • AEMMA • Amiflamin • BDB • BOH • Brefedron • Butilon • Hlorfentermin • Kloforeks • Amfepramon • Metamfepramon • DFMDA • DMA • DMMA • EBDB • EDMA • Etilon • Etoloreks • Fenfluramin (Deksfenfluramin) • Flefedron • IAP • IMP • Lofofin • MBDB • MDA • MDEA • MDHMA • MDMA • MDMPEA • MDOH • MDPEA • Mefedron • Metedron • Metilon • MMA • MMDA • MMDMA • MMMA • NAP • Norfenfluramin • 4-TFMA • pBA • pCA • pIA • PMA • PMEA • PMMA • TAP; Piperazini: 2C-B-BZP • 2-BZP • 3-MeOPP • BZP • DCPP • MBZP • mCPP • MDBZP • MeOPP • Mepiprazol • pCPP • pFPP • pTFMPP • TFMPP; Triptamini: 4-Metil-αET • 4-Metil-αMT • 5-CT • 5-MeO-αET • 5-MeO-αMT • 5-MT • αET • αMT • DMT • Triptamin (sam); Drugi: Indeloksazin • Tramadol • Viqualin
Anabolizam
TPH
AAAD
Katabolizam
MAO
Drugi
Prekursori
Kofaktori
Fero gvožđe (Fe2+) • Magnezijum (Mg2+) • Tetrahidrobiopterin • Vitamin B3 (Niacin, Nikotinamid → NADPH) • Vitamin B6 (Piridoksin, Piridoksamin, Piridoksal → Piridoksal fosfat) • Vitamin B9 (Folna kiselina → Tetrahidrofolna kiselina) • Vitamin C (Askorbinska kiselina) • Cink (Zn2+)
Drugi
Pojačivači aktivnosti: BPAP • PPAP; Pojačivači preuzimanja: Tianeptin