Gama-Valerolakton
 | |
 | |
| Nazivi | |
|---|---|
| IUPAC naziv 5-Metiloksolan-2-on | |
Drugi nazivi
| |
| Identifikacija | |
| |
3D model (Jmol) |
|
| Bajlštajn | 80420 |
| ChEBI |
|
| ChemSpider |
|
| ECHA InfoCard | 100.003.245 |
| EC broj | 203-569-5 |
| |
| UNII |
|
| UN broj | 1224 |
SMILES
| |
| Svojstva | |
| C5H8O2 | |
| Molarna masa | 100,116 |
| Agregatno stanje | colorless liquid |
| Gustina | 1,0546 g/mL (20 °C)[4] |
| Tačka topljenja | −31 °C (−24 °F; 242 K) |
| Tačka ključanja | 205 °C (401 °F; 478 K)[4] |
Rastvorljivost u vodi | >=100 mg/mL |
| Indeks refrakcije (nD) | 1.4333 (20 °C)[4] |
| Termohemija | |
Std entalpija formiranja (ΔfH⦵298) | -461.3 kJ·mol−1 |
| Std entalpija sagorevanja ΔcH | -2649.6 kJ·mol−1 |
| Opasnosti[5] | |
| GHS grafikoni |  |
| GHS signalna reč | Warning |
| H319 | |
| NFPA 704 |  2 2 0 |
| Tačka paljenja | 81 °C (178 °F; 354 K) |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 Y verifikuj (šta je  Y Н ?) | |
| Reference infokutije | |
γ-Valerolakton (GVL) ili gama-valerolakton je organsko jedinjenje sa formulom C5H8O2. Ova bezbojna tečnost je jedan od najčešćih laktona. GVL je hiralan, ali se obično koristi kao racemat. Lako se dobija iz celulozne biomase i potencijalno je gorivo i zeleni rastvarač.
GVL se ponaša kao prolek za γ-hidroksivalerinsku kiselinu (GHV), lek sa sličnim efektima kao i γ-hidroksibuterna kiselina (GHB), iako sa manjom snagom u poređenju sa njim.[6] Pošto je GHB kontrolisan u mnogim delovima sveta, dok GVL nije, GVL je stekao popularnost kao zakonska zamena za GHB.[6][7]
Sinteza
GVL se proizvodi od levulinske kiseline, koja se dobija iz heksoza. U tipičnom procesu, celulozna biomasa, kao što je kukuruzna tuluzina, ljutak ili drvo, hidrolizuje se u glukozu i druge šećere pomoću kiselih katalizatora. Dobijena glukoza se zatim može dehidrirati preko hidroksimetilfurfurala da bi se dobila mravlja kiselina i levulinska kiselina, koje se ciklizuju do itermedijarnih nezasićenih prstenastih jedinjenja, koja se zatim mogu hidrogenisati u gama-valerolakton, koji ima potencijalnu primenu kao tečno gorivo.[8]
Osobine
Gama-Valerolakton je organsko jedinjenje, koje sadrži 5 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 100,116 Da.
| Osobina | Vrednost |
|---|---|
| Broj akceptora vodonika | 2 |
| Broj donora vodonika | 0 |
| Broj rotacionih veza | 0 |
| Particioni koeficijent[9] (ALogP) | 0,7 |
| Rastvorljivost[10] (logS, log(mol/L)) | -0,3 |
| Polarna površina[11] (PSA, Å2) | 26,3 |
Reference
- ^ NIH National Toxicology Program
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ а б в Baird, Zachariah Steven; Uusi-Kyyny, Petri; Pokki, Juha-Pekka; Pedegert, Emilie; Alopaeus, Ville (6. 11. 2019). „Vapor Pressures, Densities, and PC-SAFT Parameters for 11 Bio-compounds”. International Journal of Thermophysics. 40 (11): 102. Bibcode:2019IJT....40..102B. doi:10.1007/s10765-019-2570-9
. CS1 одржавање: Формат датума (веза) - ^ „Summary of Classification and Labelling”. Приступљено 5. 12. 2021. CS1 одржавање: Формат датума (веза)
- ^ а б Andresen-Streichert H, Jungen H, Gehl A, Müller A, Iwersen-Bergmann S (2013). „Uptake of gamma-valerolactone--detection of gamma-hydroxyvaleric acid in human urine samples”. J Anal Toxicol. 37 (4): 250—4. PMID 23486087. doi:10.1093/jat/bkt013 .
- ^ Fred Smith (31. 12. 2004). Handbook of Forensic Drug Analysis. Academic Press. стр. 462—. ISBN 978-0-08-047289-8. CS1 одржавање: Формат датума (веза)
- ^ Huber, George W.; Iborra, Sara; Corma, Avelino (2006). „Synthesis of Transportation Fuels from Biomass: Chemistry, Catalysts, and Engineering”. Chemical Reviews. 106 (9): 4044—4098. PMID 16967928. doi:10.1021/cr068360d.
- ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
- ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
- ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.
Literatura
- Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
- Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
- Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.
Spoljašnje veze
Gama-Valerolakton na Vikimedijinoj ostavi.
- Gamma-Valerolactone
- p
- r
- u
| Barbiturati |
| ||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Benzodiazepini |
| ||||||||
| Dialkil-fenoli | |||||||||
| Nebenzodijazepini | |||||||||
| Piperidindioni | |||||||||
| Hinazolinoni | |||||||||
| Neuroaktivni steroidi |
receptor
| Alfa-adrenergički agonisti |
|---|
| Melatonin |
|---|
Acetilholinski receptor
| Antihistamini & Antiholinergici |
|---|
α1- adrenergički
| Selektivni 5-HT2A & α1-adrenergički antagonisti |
|---|
GHB receptor
| GHB Tip |
|---|
| Oreksinski antagonisti |
|---|
negrupisani
| Aldehidi | |
|---|---|
| Alkini | |
| Karbamati | |
| Drugi |
Portal:
Hemija
