Klorohalon

Klorohalon
Klinički podaci

Drugs.com	Monografija
Identifikatori
CAS broj	25509-07-3^Y
ATC kod	none
PubChem	CID 63338
DrugBank	?^Y
ChemSpider	57005^Y
UNII	172D4Q6LOW^Y
Hemijski podaci
Formula	C₁₆H₁₂Cl₂N₂O
Molarna masa	319,185
SMILES CCC1=Nc2ccccc2C(=O)N1c3c(Cl)cccc3Cl
InChI InChI=1S/C16H12Cl2N2O/c1-2-14-19-13-9-4-3-6-10(13)16(21)20(14)15-11(17)7-5-8-12(15)18/h3-9H,2H2,1H3^Y Key:SONHVLIDLXLSOL-UHFFFAOYSA-N^Y

Klorohalon je GABAergik klase hinazolinona i analog je metahalona razvijen tokom 1980-ih i plasiran uglavnom u Francuskoj i nekim drugim evropskim zemljama. Ima sedativna i antitusivna svojstva koja proizilaze iz njegove agonističke aktivnosti na β podtipu GABA_a receptora i sigma-1 receptora, a prodavao se pojedinačno ili u kombinaciji sa drugim sastojcima kao lek za kašalj. Klorokalon ima slabija sedativna svojstva od metahalona i prodavan je zbog svojih korisnih efekata suzbijanja kašlja, ali je povučen sa francuskog tržišta 1994. godine usled zabrinutosti zbog potencijala za zloupotrebu i predoziranje.^[1]

Osobine

Klorohalon je organsko jedinjenje, koje sadrži 16 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 319,185 Da.

Osobina	Vrednost
Broj akceptora vodonika	2
Broj donora vodonika	0
Broj rotacionih veza	2
Particioni koeficijent^[2] (ALogP)	4,6
Rastvorljivost^[3] (logS, log(mol/L))	-5,5
Polarna površina^[4] (PSA, Å²)	32,7

Reference

^ „Cloroqualone”. PubChem (на језику: енглески). U.S. National Library of Medicine. Приступљено 2022-07-29.
^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

Literatura

Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071354697. doi:10.1036/0071422803.
Thomas L. Lemke; David A. Williams, ур. (2007). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (6. изд.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. ISBN 0781768799.

Spoljašnje veze

Klorohalon na Vikimedijinoj ostavi.

Cloroqualone

Hipnotici/sedativi (N05C)

GABA_A receptor

Barbiturati

Ultra kratkotrajni	Metoheksital Tiamilal Tiopental
Kratko/srednje trajni	Alobarbital Amobarbital Aprobarbital Butobarbital Pentobarbital Sekobarbital Talbutal
Dugotrajni	Barbital Mefobarbital Fenobarbital
Negrupisani	Ciklobarbital Etalobarbital Heptabarbital Heksobarbital Proksibarbital Reposal Vinilbital Vinbarbital

Benzodiazepini

Kratkotrajni	Brotizolam Cinolazepam Doksefazepam Loprazolam Midazolam Triazolam
Intermedijerno trajni	Estazolam Flunitrazepam Lormetazepam Nimetazepam Temazepam
Dugotrajni	Flurazepam Flutoprazepam Nitrazepam Kvanzepam

Dialkil-fenoli

Nebenzodijazepini

Piperidindioni

Hinazolinoni

Neuroaktivni steroidi

Alfa-2-adrenergički
receptor

Alfa-adrenergički agonisti	4-NEMD Klonidin Deksmedetomidin Lofeksidin Medetomidin Romifidin Tizanidin Ksilazin

Melatoninski receptor

Melatonin	Agomelatin Melatonin Ramelteon Tasimelteon

Histaminski receptor &
Acetilholinski receptor

Antihistamini & Antiholinergici	Amitriptilin Demenhidranat Doksilamin Hidroksizin Difenhidramin Bromodifenhidramin Karbinoksamin Doksepin Esmirtazapin Orfenadrin Mianserin Mirtazapin Finiltoloksamin Propiomazin Pirilamin Skopolamin

5-HT_2A &
α₁- adrenergički

Selektivni 5-HT_2A & α₁-adrenergički antagonisti	Etoperidon Nefozodon Niaprazin Trazodon

GABA_B receptor /
GHB receptor

GHB Tip	1,4-Butandiol Acebuterna keselina GABAB Gama-hidroksibuterna kiselina GBL gama-Balerolakton

Oreksinski receptori

Oreksinski antagonisti	Almoreksant SB-334,867 SB-408,124 SB-649,868 TCS-OX2-29

Drugi receptori/
negrupisani

Aldehidi	Acetilglicinamid hloral hidrat Hloral hidrat Hloralodol Dihloralfenazon Paraldehid Petrihloral
Alkini	Centalun Ethlorvinon Etinamat Heksapropimat Metilpentinol
Karbamati	Meprobamat Karisoprodol Tibamat Metokarbamol Procimat
Drugi	2-Metil-2-butanol Acekarbromal Acetofenon Apronal Bromidi Bromizoval Karbromal Hloralosa Klometiazol Embutramid Etomidat Evoksin Fenadiazol Gaboksadol Loreklezol Mefenoksalon Sulfonmetan Trihloroetanol Triklofos Valerian Valnoktamid