Acebrohol

Acebrohol
IUPAC ime

[(4S,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-4,6-dibromo-10,13-dimetil-17-[(2R)-6-metilheptan-2-il]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradekahidro-1H-ciklopenta[a]fenantren-3-il] acetat
Klinički podaci
Drugs.com	Monografija
Identifikatori
CAS broj	514-50-1^Y
ATC kod	none
PubChem	CID 170366
ChemSpider	148963^Y
UNII	7XZB016MY5^Y
Hemijski podaci
Formula	C₂₉H₄₈Br₂O₂
Molarna masa	588,498
SMILES CC(C)CCC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3C[C@@H](Br)C4[C@H](Br)C(CC[C@@]4(C)[C@H]3CC[C@@]12C)OC(=O)C
InChI InChI=1S/C29H48Br2O2/c1-17(2)8-7-9-18(3)21-10-11-22-20-16-24(30)26-27(31)25(33-19(4)32)13-15-29(26,6)23(20)12-14-28(21,22)5/h17-18,20-27H,7-16H2,1-6H3/t18-,20+,21-,22+,23+,24-,25?,26?,27-,28+,29+/m1/s1^Y Key:NJTAPFKGQYWFQM-DDBZPYEZSA-N^Y

Acebrohol (INN),^[1] takođe poznat kao holesteril acetat dibromid ili 5a,6b-dibromoholestan-3b-ol acetat, je neuroaktivni steroid koji je opisan kao sedativ i hipnotik, ali nikada nije plasiran na tržište.^[2]

Osobine

Acebrohol je organsko jedinjenje, koje sadrži 29 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 588,498 Da.

Osobina	Vrednost
Broj akceptora vodonika	2
Broj donora vodonika	0
Broj rotacionih veza	7
Particioni koeficijent^[3] (ALogP)	8,6
Rastvorljivost^[4] (logS, log(mol/L))	-12,2
Polarna površina^[5] (PSA, Å²)	26,3

Reference

^ „INN - acebrochol”. Mednet. Whorld Health Organisation (WHO). Приступљено 10. 8. 2015. CS1 одржавање: Формат датума (веза)
^ Hill RA, Makin HL, Kirk DN, Murphy GM (23. 5. 1991). Dictionary of Steroids. CRC Press. стр. 229—. ISBN 978-0-412-27060-4. CS1 одржавање: Формат датума (веза)
^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

Literatura

Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071354697. doi:10.1036/0071422803.
Thomas L. Lemke; David A. Williams, ур. (2007). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (6. изд.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. ISBN 0781768799.

Spoljašnje veze

Acebrohol na Vikimedijinoj ostavi.

Acebrochol

Hipnotici/sedativi (N05C)

GABA_A receptor

Barbiturati

Ultra kratkotrajni	Metoheksital Tiamilal Tiopental
Kratko/srednje trajni	Alobarbital Amobarbital Aprobarbital Butobarbital Pentobarbital Sekobarbital Talbutal
Dugotrajni	Barbital Mefobarbital Fenobarbital
Negrupisani	Ciklobarbital Etalobarbital Heptabarbital Heksobarbital Proksibarbital Reposal Vinilbital Vinbarbital

Benzodiazepini

Kratkotrajni	Brotizolam Cinolazepam Doksefazepam Loprazolam Midazolam Triazolam
Intermedijerno trajni	Estazolam Flunitrazepam Lormetazepam Nimetazepam Temazepam
Dugotrajni	Flurazepam Flutoprazepam Nitrazepam Kvanzepam

Dialkil-fenoli

Nebenzodijazepini

Piperidindioni

Hinazolinoni

Neuroaktivni steroidi

Alfa-2-adrenergički
receptor

Alfa-adrenergički agonisti	4-NEMD Klonidin Deksmedetomidin Lofeksidin Medetomidin Romifidin Tizanidin Ksilazin

Melatoninski receptor

Melatonin	Agomelatin Melatonin Ramelteon Tasimelteon

Histaminski receptor &
Acetilholinski receptor

Antihistamini & Antiholinergici	Amitriptilin Demenhidranat Doksilamin Hidroksizin Difenhidramin Bromodifenhidramin Karbinoksamin Doksepin Esmirtazapin Orfenadrin Mianserin Mirtazapin Finiltoloksamin Propiomazin Pirilamin Skopolamin

5-HT_2A &
α₁- adrenergički

Selektivni 5-HT_2A & α₁-adrenergički antagonisti	Etoperidon Nefozodon Niaprazin Trazodon

GABA_B receptor /
GHB receptor

GHB Tip	1,4-Butandiol Acebuterna keselina GABAB Gama-hidroksibuterna kiselina GBL gama-Balerolakton

Oreksinski receptori

Oreksinski antagonisti	Almoreksant SB-334,867 SB-408,124 SB-649,868 TCS-OX2-29

Drugi receptori/
negrupisani

Aldehidi	Acetilglicinamid hloral hidrat Hloral hidrat Hloralodol Dihloralfenazon Paraldehid Petrihloral
Alkini	Centalun Ethlorvinon Etinamat Heksapropimat Metilpentinol
Karbamati	Meprobamat Karisoprodol Tibamat Metokarbamol Procimat
Drugi	2-Metil-2-butanol Acekarbromal Acetofenon Apronal Bromidi Bromizoval Karbromal Hloralosa Klometiazol Embutramid Etomidat Evoksin Fenadiazol Gaboksadol Loreklezol Mefenoksalon Sulfonmetan Trihloroetanol Triklofos Valerian Valnoktamid