Adenozin-monofosfat

Adenozin-monofosfat
Nazivi


IUPAC naziv 5'-Adenylic acid
Identifikacija
CAS broj	61-19-8^Y
3D model (Jmol)	interaktivna slika
ChemSpider	5858
ECHA InfoCard	100.000.455
IUPHAR/BPS	2455
MeSH	Adenosine+monophosphate
UNII	415SHH325A^Y

SMILES O=P(O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3O
Svojstva
Hemijska formula	C₁₀H₁₄N₅O₇P
Molarna masa	347,22 g/mol
Kiselost (pK_a)	0.9, 3.8, 6.1
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikuj (šta je ^YН ?)
Reference infokutije

Adenozin monofosfat (AMP), ili 5'-adenilna kiselina, je nukleotid koji je RNK gradivni blok. Ovo jedinjenje je ester fosforne kiseline i nukleozida adenozina. AMP se sastoji od fosfatne grupe, šećera riboze, i nukleobaze adenina.^[1]^[2] Kao supstituent on se označava prefiksom adenilil-.

Proizvodnja i degradacija

AMP se može proizvesti tokom ATP sinteze enzimom adenilat kinaza kombinovanjem dva ADP molekula^[3]:

2 ADP → ATP + AMP

Alternativno AMP se može proizvesti hidrolizom jedne visokoenergijske fosfatne ADP veze:

ADP → AMP + P_i

AMP može takođe biti formiran hidrolizom ATP u AMP i pirofosfat^[4]:

ATP → AMP + PP_i

Kad se RNK razlaže u živim sistemima, nukleozid monofosfati, poput adenozin monofosfata, se formiraju.

AMP se može regenerisati u ATP na sledeći način:

AMP + ATP → 2 ADP (adenilat kinaza u suprotnom pravcu)

ADP + P_i → ATP (ovaj step se najčešće izvodi u aerobima putem ATP sintaze tokom oksidativne fosforilacije)

AMP može biti konvertovan u IMP enzimom mioadenilat deaminaza, odstranjenjem jedne amino grupe.

U kataboličkim putevima, adenozin monofosfat može biti konvertovan u uričnu kiselinu, koja se izlučuje iz tela.

Vidi još

DNK
Oligonukleotid
Fosfodiesteraza

Reference

^ Кораћевић, Даринка; Бјелаковић, Гордана; Ђорђевић, Видосава. Биохемија. савремена администрација. ISBN 978-86-387-0622-8.
^ David L. Nelson; Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (IV изд.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.
^ Rosano TG, Clayson KJ, Strandjord PE (1976). „Evaluation of adenosine 5'-monophosphate and fluoride as adenylate kinase inhibitors in the creatine kinase assay”. Clin. Chem. 22 (7): 1078—83. PMID 179733.
^ Kunitz, M. (1962). „Hydrolysis of adenosine triphosphate by crystalline yeast pyrophosphatase. Effect of zinc and magnesium ions” (PDF). J. Gen. Physiol. 45(4)Pt 2: 31—46. PMC 2195188 . PMID 14460583.

Dodatna literatura

Ming D, Ninomiya Y, Margolskee RF (1999). „Blocking taste receptor activation of gustducin inhibits gustatory responses to bitter compounds”. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 96 (17): 9903—8. PMC 22308 . PMID 10449792.
Кораћевић, Даринка; Бјелаковић, Гордана; Ђорђевић, Видосава. Биохемија. савремена администрација. ISBN 978-86-387-0622-8.

Spoljašnje veze

Adenosine+monophosphate на US National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)

Nukleobaze, nukleozidi, i nukleotidi

Nukleobaze

Purin (Adenin, Guanin, Analogni purini) • Pirimidin (Uracil, Timin, Citozin, Analogni pirimidini)

Nukleozidi/
(NB+pentoza)

Ribonukleozidi	Adenozin • Guanozin • Uridin • Citidin
Dezoksiribonukleozidi	Dezoksiadenozin • Dezoksiguanozin • Timidin • Dezoksiuridin • Dezoksicitidin

Nukleotidi/
(NZ+fosfat)

Ribonukleotid	monofosfati (AMP, GMP, UMP, CMP) • difosfati (ADP, GDP, UDP, CDP) • trifosfati (ATP, GTP, UTP, CTP)
Dezoksiribonukleotidi	monofosfati (dAMP, dGMP, dUMP, TMP, dCMP) • difosfati (dADP, dGDP, TDP, dCDP) • trifosfati (dATP, dGTP, TTP, dCTP)
Ciklični	cAMP, cGMP, c-di-GMP, cADPR

p r u Neurotransmiteri
Aminokiseline	Alanin • Aspartat • Cikloserin • DMG • GABA • Glutamat • Glicin • Hipotaurin • Kinurenska kiselina (Transtorin) • NAAG (Spaglumska kiselina) • NMG (Sarkozin) • Serin • Taurin • TMG (Betain)
Endokanabinoidi	2-AG • 2-AGE (Noladin etar) • AEA (Anandamid) • NADA • OAE (Virodhamin) • Oleamid
Gasotransmiteri	Ugljen-monoksid • Vodonik-sulfid • Azot-monoksid • Azotsuboksid
Monoamini	Dopamin • Epinefrin (Adrenalin) • Melatonin • NAS (Normelatonin) • Norepinefrin (Noradrenalin) • Serotonin (5-HT)
Purini	Adenozin • ADP • AMP • ATP
Trag amini	3-ITA • 5-MeO-DMT • Bufotenin • DMT • NMT • Oktopamin • Fenetilamin • Sinefrin • Tironamin • Triptamin • Tiramin
Drugi	1,4-BD • Acetilholin • GBL • GHB • Histamin
Vidi isto Neuropeptidi

п р у Jedinjenja fosfora
PBr₃ · PBr₅ · PCl₃ · PCl₅ · PF₃ · PF₅ · PH₃ · PI₃ · P₂O₃ · P₂O₅ · P₄S₃ · P₄S₁₀ · H₃PO₂ · (HPO₃)₃ · H₂PHO₃ · H₃PO₄ · H₄P₂O₇ · H₅P₃O₁₀

Nukleotidni metabolički intermedijeri

Purinski metabolizam

Anabolizam	R5P→IMF: R5P • PRPP • PRA • GAR • FGAR • FGAM • AIR • CAIR • SAICAR • AICAR • FAICAR IMF→AMF: Adenilosukcinat IMF→GMF: Ksantozin monofosfat
Katabolizam	Hipoksantin • Ksantin • Mokraćna kiselina • 5-Hidroksi-izourinat

Pirimidinski metabolizam

Anabolizam	Karbamoil fosfat • Karbamoil asparaginska kiselina • 4,5-Dihidroorotična kiselina • Orotična kiselina • Orotidin 5'-monofosfat • Uridin monofosfat
Katabolizam	uracil: Dihidrouracil • 3-Ureidopropionska kiselina • β-Alanin timin: Dihidrotimin • β-Ureidoizobuterna kiselina • 3-Aminoizobuterna kiselina

M: MET

mt, a/u/y/n/h,r/g/c/p/i,f/s/l/o,m,e,t

au/u/n/h,rgcp/i,f/s/l/o,m, epon

med(A16,C10),med(a/ur/y/n/h,r/g/c/p/i,f/s/o,e,t)

Нормативна контрола
Државне	Француска BnF подаци Израел Сједињене Државе Јапан
Остале	Енциклопедија Британика 2