2-Arahidonoilglicerol

2-Arahidonoilglicerol
Nazivi
IUPAC naziv
1,3-Dihidroksi-2-propanil (5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-eikosatetraenoat
Drugi nazivi
2-AG
Identifikacija
  • 53847-30-6
3D model (Jmol)
  • interaktivna slika
ChEBI
  • CHEBI:52392 ДаY
ChemSpider
  • 4445451 ДаY
IUPHAR/BPS
  • 729
PubChem[1][2] C ID
  • 5282280
SMILES
  • O=C(OC(CO)CO)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC
Svojstva
C23H38O4
Molarna masa 378,3 g/mol
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

2-Arahidonoilglicerol (2-AG) je endokanabinoid, endogeni agonist CB1 receptor.[3][4] On je estar formiran od omega-6 masne kiseline arahidonske kiseline i glicerola. On je prisutan na relativno visokim nivoima u centralnom nervnom sistemu, gde ispoljava kanabinoidne neuromodulatorne efekte. On je sastojak goveđeg i ljudskog mleka. Ova hemikalija je privi put opisana 1994-1995, mada je otkrivena pre toga. Aktivnosti fosfolipaze C (PLC) i diacilglicerol lipaze (DAGL) posreduju njegovo formiranje. 2-AG se sintetiše iz diacilglicerola (DAG) koji sadrže arahidonske kiselinu.

Reference

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Stella N, Schweitzer P, Piomelli D (1997). „A second endogenous cannabinoid that modulates long-term potentiation”. Nature. 388 (6644): 773—8. PMID 9285589. doi:10.1038/42015. 
  4. ^ Sugiura T; Kodaka T; Nakane S; et al. (1999). „Evidence that the cannabinoid CB1 receptor is a 2-arachidonoylglycerol receptor. Structure-activity relationship of 2-arachidonoylglycerol, ether-linked analogues, and related compounds”. The Journal of Biological Chemistry. 274 (5): 2794—801. PMID 9915812. doi:10.1074/jbc.274.5.2794. Архивирано из оригинала 12. 09. 2019. г. Приступљено 21. 07. 2012. 

Literatura

  • Dinh TP; Carpenter D; Leslie FM; et al. (2002). „Brain monoglyceride lipase participating in endocannabinoid inactivation”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 99 (16): 10819—24. PMC 125056 Слободан приступ. PMID 12136125. doi:10.1073/pnas.152334899. 

Spoljašnje veze

  • p
  • r
  • u
Fitokanabinoidi
Kariofilen  • CBCV • CBC • CBD • CBDV • CBGM • CBGV • CBN • CBG • CBV • CBL • THC • THCA • THC-C4 • THCV
Kanabinoidni metaboliti
8,11-DiOH-THC • 11-COOH-THC • 11-OH-THC
Endogeni kanabinoid
Arahidonoil etanolamid (Anandamid ili AEA) • 2-Arahidonoilglicerol (2-AG) • 2-Arahidonil gliceril etar (noladin etar) • Virodhamin  • N-Arahidonoil dopamin (NADA) • Oleamid • RVD-Hpα
Sintetički kanabinoid
agonisti receptora
Klasični kanabinoidi
(Dibenzopirani)
A-40174 • A-41988 • A-42574 • Ajulemska kiselina • AM-087 • AM-411 • AM-855 • AM-905 • AM-906 • AM-919 • AM-926 • AM-938 • AM-2389 • AM-4030 • AMG-1 • AMG-3 • AMG-36 • AMG-41 • Deksanabinol (HU-211) • DMHP • Dronabinol • HHC  • HU-210 • JWH-051 • JWH-133 • JWH-139 • JWH-161 • JWH-229 • JWH-359 • KM-233 • L-759,633 • L-759,656 • Levonantradol (CP 50,5561) • Menabitan • Nabazenil • Nabidroks (Kanbisol) • Nabilon • Nabitan • Naboktat • O-224 • O-581 • O-774 • O-806 • O-823 • O-1057 • O-1125 • O-1191 • O-1238 • O-2048 • O-2113 • O-2365 • O-2372 • O-2373 • O-2383 • O-2426 • O-2484 • O-2545 • O-2694 • O-2715 • O-2716 • O-3223 • O-3226 • Paraheksil • Perotetinen • Pirnabin • THC-O-acetat • THC-O-fosfat
Neklasični kanabinoidi
Kanabicikloheksanol • CP 47,497 • CP 55,244 • CP 55,940 • HU-308 • HU-320 • HU-331 • HU-336 • HU-345 • HU-910  • Nonabin • O-1376 • O-1422 • O-1601 • O-1656 • O-1657 • O-1660 • O-1871 • SPA-229  • Tinabinol • 2-Izopropil-5-metil-1-(2,6-dihidroksi-4-nonilfenil)ciklohesk-1-en
Benzoilindoli
1-Butil-3-(2-metoksibenzoil)indol • 1-Butil-3-(4-metoksibenzoil)indol • 1-Pentil-3-(2-metoksibenzoil)indol • AM-630 • AM-679 • AM-694 • AM-1241 • AM-2233 • GW-405,833 (L-768,242) • Pravadolin • RCS-4 • WIN 54,461
Naftoilindoli
AM-1220 • AM-1221 • AM-1235 • AM-2201 • AM-2232 • JWH-007 • JWH-015 • JWH-018 • JWH-019 • JWH-073 • JWH-081 • JWH-098 • JWH-116 • JWH-122 • JWH-149 • JWH-164 • JWH-182 • JWH-193 • JWH-198 • JWH-200 • JWH-210 • JWH-398 • JWH-424 • MAM-2201 • WIN 55,212-2
Naftilmetilindoli
JWH-175 • JWH-184 • JWH-185 • JWH-192 • JWH-194 • JWH-195 • JWH-196 • JWH-197 • JWH-199
Fenilacetilindoli
Naftoilpiroli
JWH-030 • JWH-147 • JWH-307 • JWH-369 • JWH-370
Eikozanoidi
AM-883 • AM-1346 • Arahidonil-2'-hloroetilamid (ACEA) • Arahidonilciklopropilamid (ACPA) • Metanandamid (AM-356) • O-585 • O-689 • O-1812 • O-1860 • O-1861
Drugi
N-(S)-Fenhil-1-(2-morfolinoetil)-7-metoksindol-3-karboksamid • A-796,260 • A-834,735 • A-836,339 • A-955,840 • Abnormalni kanabidiol • AB-001  • AKB48 • AM-1248 • AZ-11713908 • BAY 38-7271 • BAY 59-3074 • CB-13 • CB-86 • CBS-0550 • GW-842,166X • JWH-176 • JTE 7-31 • LASSBio-881 • LBP-1  • Lilamin • MDA-7 • MDA-19 • NMP-7  • O-889 • O-1269 • O-1270 • O-1399 • O-1918 • O-2220 • Org 28312 • Org 28611 • PF-03550096 • S-444,823 • Tedalinab • UR-144 • URB-447 • SER-601 • VSN-16 • WIN 56,098 • XLR-11
Alosterni modulatori
kanabinoidnih receptora
Org 27569 • Org 27759 • Org 29647 • RTI-371
Endokanabinoidni
pojačivači aktivnosti
AM-404 • Arahidonoil serotonin • Arvanil • Biohanin A • CAY-10401 • CAY-10429 • JNJ 1661010 • JZL184 • JZL195  • Genistein • Kaempferol • LY-2183240  • O-1624 • O-2093 • Oleoiletanolamid (OEA) • Olvanil • Palmitoiletanolamid (PEA) • PF-04457845 • PF-622 • PF-750 • PF-3845 • PHOP • URB-447 • URB-597 • URB-602 • URB-754
Antagonisti i inverzni agonisti
kanabinoidnog receptora
AM-251 • AM-281 • AM-630  • AM-1387  • AM-4113  • AM-6527  • AM-6545  • BML-190  • CAY-10508  • CB-25  • CB-52  • CB-86  • CP-945,598  • Drinabant (AVE1625)  • Hemopresin • Ibipinabant (SLV319) • JTE-907  • LH-21  • LY-320,135  • MDA-77  • MJ-15  • MK-9470  • NESS-0327  • NIDA-41020  • O-606 • O-1184 • O-1248 • O-2050 • O-2654 • Otenabant • PF-514273  • Rimonabant (SR141716) • Rosonabant (E-6776) • SR144528  • Surinabant (SR147778) • Taranabant (MK-0364) • TM-38837 • VCHSR
  • p
  • r
  • u
Aminokiseline
Endokanabinoidi
Gasotransmiteri
Monoamini
Purini

Adenozin • ADP • AMP • ATP

Trag amini

3-ITA • 5-MeO-DMT • Bufotenin • DMT • NMT • Oktopamin • Fenetilamin • Sinefrin • Tironamin • Triptamin • Tiramin

Drugi

1,4-BD • Acetilholin • GBL • GHB • Histamin

Vidi isto Neuropeptidi