Adenozin

Adenozin
IUPAC ime


(2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-il)-5-(hidroksimetil)oksolan-3,4-diol
Klinički podaci
Kategorija trudnoće	C
Način primene	IV ili injekcija
Pravni status
Pravni status	Australija - Legalno; UK - Legalno; SAD - samo na recept
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	Brzo se odstranjuje iz cirkulacije putem ćelijakog apsorpcije
Vezivanje proteina	Ne
Metabolizam	Brzo se konvertuje u inozin i adenozin monofosfat
Poluvreme eliminacije	plazma < 30 sekundi - polu-život < 10 sekundi
Izlučivanje	može da napusti ćelije nepromenjen ili degradiran u hipoksantin, ksantin, i ultimatno uričnu kiselinu

Identifikatori
CAS broj	58-61-7^Y
ATC kod	C01EB10 (WHO)
PubChem	CID 60961
DrugBank	DB00640
ChemSpider	54923
UNII	K72T3FS567^Н
Hemijski podaci
Formula	C₁₀H₁₃N₅O₄
Molarna masa	267,241 g/mol
SMILES n2c1c(ncnc1n(c2)[C@@H]3O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]3O)CO)N

Adenozin je nukleozid koji se sastoji od molekula adenina vezanog za ribozni šećer (ribofuranozu) putem β-N₉-glikozidne veze.^[1]^[2]

Adenozin ima važnu ulogu u biohemijskim procesima, poput transfera energije adenozin-trifosfat (ATP) i adenozin-difosfat (ADP), kao i u transdukciji signala putem cikličnog adenozin monofosfata, cAMP. On je takođe inhibitorni neurotransmiter, za koji se smatra da učestvuje u promovisanju sna i supresiji uzbuđenja.

Adenozin se često označava sa Ado.

Farmakološki efekti

Adenozin je endogeni purinski nukleozid koji modulira mnoge fiziološke procese. Ćelijska signalizacija adenozinom se javlja putem četiri podtipa adenozin receptora (A1, A2A, A2B, i A3).^[3]

Ekstracelularne koncentracije adenozina normalnih ćelija su približno 300 nM; međutim, u odgovoru na ćelijska oštećenja (npr. u inflamatornim ili ishemijskim tkivima), te koncentracije se brzo povišavaju (600–1,200 nM). U pogledu stresa ili ozlede, funkcija adenozina je prvenstveno citoprotekciona prevencija oštećenja tkiva tokom slučajeva hipoksije i ishemije. Aktivacija A2A receptora proizvodi mnogobrojne response koji se generalno mogu klasifikovati kao antiinflamatorni.

Antiinflamatorne osobine

Adenozin se smatra antiinflamatornim agensom, što se realizuje njegovim dejstvom na A(2A) receptor.^[4]^[5] Za topikalni tretman adenozinom rana na stopalu izazvanih šećernom bolešću je bilo pokazan na laboratorijskim životinjama da drastično poboljšava popravku tkiva i rekonstrakciju. Klinička istraživanja topikalne administracija adenozina su u toku.

Vidi još

Adenozinski receptori

Reference

^ Кораћевић, Даринка; Бјелаковић, Гордана; Ђорђевић, Видосава. Биохемија. савремена администрација. ISBN 978-86-387-0622-8.
^ David L. Nelson; Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (IV изд.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.
^ Haskó G, Linden J, Cronstein B, Pacher P (2008). „Adenosine receptors: therapeutic aspects for inflammatory and immune diseases”. Nat Rev Drug Discov. 7 (9): 759—70. PMC 2568887 . PMID 18758473. doi:10.1038/nrd2638.
^ Nakav S, Chaimovitz C, Sufaro Y (2008). „Anti-inflammatory preconditioning by agonists of adenosine A1 receptor”. PLoS ONE. 3 (5): e2107. PMC 2329854 . PMID 18461129. doi:10.1371/journal.pone.0002107.
^ Trevethick MA, Mantell SJ, Stuart EF, Barnard A, Wright KN, Yeadon M (2008). „Treating lung inflammation with agonists of the adenosine A2A receptor: promises, problems and potential solutions”. Br. J. Pharmacol. 155 (4): 463—74. PMC 2579671 . PMID 18846036. doi:10.1038/bjp.2008.329.

Literatura

Кораћевић, Даринка; Бјелаковић, Гордана; Ђорђевић, Видосава. Биохемија. савремена администрација. ISBN 978-86-387-0622-8.

Spoljašnje veze

Adenozine на US National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)

Nukleobaze, nukleozidi, i nukleotidi

Nukleobaze

Purin (Adenin, Guanin, Analogni purini) • Pirimidin (Uracil, Timin, Citozin, Analogni pirimidini)

Nukleozidi/
(NB+pentoza)

Ribonukleozidi	Adenozin • Guanozin • Uridin • Citidin
Dezoksiribonukleozidi	Dezoksiadenozin • Dezoksiguanozin • Timidin • Dezoksiuridin • Dezoksicitidin

Nukleotidi/
(NZ+fosfat)

Ribonukleotid	monofosfati (AMP, GMP, UMP, CMP) • difosfati (ADP, GDP, UDP, CDP) • trifosfati (ATP, GTP, UTP, CTP)
Dezoksiribonukleotidi	monofosfati (dAMP, dGMP, dUMP, TMP, dCMP) • difosfati (dADP, dGDP, TDP, dCDP) • trifosfati (dATP, dGTP, TTP, dCTP)
Ciklični	cAMP, cGMP, c-di-GMP, cADPR

p r u Neurotransmiteri
Aminokiseline	Alanin • Aspartat • Cikloserin • DMG • GABA • Glutamat • Glicin • Hipotaurin • Kinurenska kiselina (Transtorin) • NAAG (Spaglumska kiselina) • NMG (Sarkozin) • Serin • Taurin • TMG (Betain)
Endokanabinoidi	2-AG • 2-AGE (Noladin etar) • AEA (Anandamid) • NADA • OAE (Virodhamin) • Oleamid
Gasotransmiteri	Ugljen-monoksid • Vodonik-sulfid • Azot-monoksid • Azotsuboksid
Monoamini	Dopamin • Epinefrin (Adrenalin) • Melatonin • NAS (Normelatonin) • Norepinefrin (Noradrenalin) • Serotonin (5-HT)
Purini	Adenozin • ADP • AMP • ATP
Trag amini	3-ITA • 5-MeO-DMT • Bufotenin • DMT • NMT • Oktopamin • Fenetilamin • Sinefrin • Tironamin • Triptamin • Tiramin
Drugi	1,4-BD • Acetilholin • GBL • GHB • Histamin
Vidi isto Neuropeptidi