TAN-67

TAN-67
IUPAC ime

3-[(4aS,12aR)-11-amino-2-methyl-1,3,4,5,12,12a-hexahydropyrido[3,4-b]acridin-4a(2H)-yl]phenol
Identifikatori
CAS broj	148545-09-9^Y
PubChem	CID 9798940
Hemijski podaci
Formula	C₂₃H₂₅N₃O
Molarna masa	359.464 g/mol
SMILES CN1CC[C@@]2(CC3=NC4=CC=CC=C4C(=C3C[C@H]2C1)N)C5=CC(=CC=C5)O

TAN-67 (SB-205,607) je lek koji se koristi u naučnim istraživanjima. On je potentan i selektivan δ-opioidni agonist,^[1] selektivan za δ₁ tip receptora.^[2] Ovaj materijal ima analgetska svojstva^[3]^[4] i indukuje oslobađanje dopamina u mozgu.^[5] On takođe štiti srčano i moždano tkivo od oštećenja tokom hipoksije putem više mehanizama među kojima je interakcija δ receptora i mitohondrijskih K(ATP) kanala.^[6]^[7]^[8]^[9]^[10]

Reference

^ Fujii, H.; Kawai, K.; Kawamura, K.; Mizusuna, A.; Onoda, Y.; Murachi, M.; Tanaka, T.; Endoh, T.; Nagase, H. (2001). „Synthesis of optically active TAN-67, a highly selective delta opioid receptor agonist, and investigation of its pharmacological properties”. Drug Design and Discovery. 11765135 (4): 325—330. PMID 11765135.
^ Nagase, H.; Kawai, K.; Hayakawa, J.; Wakita, H.; Mizusuna, A.; Matsuura, H.; Tajima, C.; Takezawa, Y.; Endoh, T. (1998). „Rational drug design and synthesis of a highly selective nonpeptide delta-opioid agonist, (4aS*,12aR*)-4a-(3-hydroxyphenyl)-2-methyl- 1,2,3,4,4a,5,12,12a-octahydropyrido3,4-bacridine (TAN-67)”. Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 9845952 (11): 1695—2302. PMID 9845952. doi:10.1248/cpb.46.1695.
^ Yajima, Y.; Narita, M.; Tsuda, M.; Imai, S.; Kamei, J.; Nagase, H.; Suzuki, T. (2000). „Modulation of NMDA- and (+)TAN-67-induced nociception by GABA(B) receptors in the mouse spinal cord”. Life Sciences. 11205886 (6): 719—725. PMID 11205886. doi:10.1016/s0024-3205(00)00975-9.
^ Nagase, H.; Yajima, Y.; Fujii, H.; Kawamura, K.; Narita, M.; Kamei, J.; Suzuki, T. (2001). „The pharmacological profile of delta opioid receptor ligands, (+) and (-) TAN-67 on pain modulation”. Life Sciences. 11358331 (19–20): 2227—2231. PMID 11358331. doi:10.1016/s0024-3205(01)01010-4.
^ Fusa, K.; Takahashi, I.; Watanabe, S.; Aono, Y.; Ikeda, H.; Saigusa, T.; Nagase, H.; Suzuki, T.; Koshikawa, N.; Cools, A. R. (2005). „The non-peptidic delta opioid receptor agonist TAN-67 enhances dopamine efflux in the nucleus accumbens of freely moving rats via a mechanism that involves both glutamate and free radicals”. Neuroscience. 15590157 (3): 745—755. PMID 15590157. S2CID 42710264. doi:10.1016/j.neuroscience.2004.10.016.
^ Fryer, R. M.; Hsu, A. K.; Nagase, H.; Gross, G. J. (2000). „Opioid-induced cardioprotection against myocardial infarction and arrhythmias: Mitochondrial versus sarcolemmal ATP-sensitive potassium channels”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 10900218 (2): 451—457. PMID 10900218.
^ Huh, J.; Gross, G. J.; Nagase, H.; Liang, B. T. (2001). „Protection of cardiac myocytes via delta(1)-opioid receptors, protein kinase C, and mitochondrial K(ATP) channels”. American Journal of Physiology. Heart and Circulatory Physiology. 11123254 (1): H377—83. PMID 11123254. S2CID 86775469. doi:10.1152/ajpheart.2001.280.1.H377.
^ Patel, H. H.; Ludwig, L. M.; Fryer, R. M.; Hsu, A. K.; Warltier, D. C.; Gross, G. J. (2002). „Delta opioid agonists and volatile anesthetics facilitate cardioprotection via potentiation of K(ATP) channel opening”. FASEB Journal : Official Publication of the Federation of American Societies for Experimental Biology. 12205051 (11): 1468—1470. PMID 12205051. S2CID 22952889. doi:10.1096/fj.02-0170fje.
^ Maslov, L. N.; Platonov, A. A.; Lasukova, T. V.; Lishmanov, IuB; Oeltgen, P.; Nagase, H.; Podoksenov, IuK; Podoksenov, A. Iu. (2006). „Delta-opioid receptor activation prevents appearance of irreversible damages of cardiomyocytes and exacerbates myocardial contractility dysfunction during ischemia and reperfusion”. Patologicheskaia Fiziologiia I Eksperimental'naia Terapiia. 17300082 (4): 13—17. PMID 17300082.
^ Tian, X. S.; Zhou, F.; Yang, R.; Xia, Y.; Wu, G. C.; Guo, J. C. (2008). „Effects of intracerebroventricular injection of delta-opioid receptor agonist TAN-67 or antagonist naltrindole on acute cerebral ischemia in rat”. Sheng Li Xue Bao : [Acta Physiologica Sinica]. 18690389 (4): 475—484. PMID 18690389.

Spoljašnje veze

Opioidi

Opijum i
derivati
makove stabljike

Sirovi opijatni ekstrakti/
puni opijumski produkti

Diaskordium • B & O Supreti • Doverov prah • Kendal Black Drop • Laudanum • Mitridat • Opijum • Paregorik • Koncentrat makovih stabljika • Čaj od maka • Poljski heroin • Pušenje opijuma • Teriak

Prirodni opijati

Opijumski alkaloidi vidi još: komponente opijuma	Kodein • Morfin • Oripavin • Pseudomorfin • Tebain
Alkaloidno sone mešavine	Pantopon • Papaveretum (Omnopon) • Tetrapon

Polusintetici

Morfinska familija	2-(p-Nitrofenil)-4-izopropilmorfin • 14-Hidroksimorfin • 14β-Hidroksimorfin • 2,4-Dinitrofenilmorfin • 6-Metildihidromorfin • 6-Metilenedihidrodezoksimorfin • 6-Acetildihidromorfin/6-Monoacetildihidromorfin • Acetildihidromorfin • Azidomorfin • Hlornaltreksamin • Hloroksimorfamin • Dihidrodezoksimorfin (Dezomorfin) • Dihidromorfin • Etildihidromorfin • Hidromorfinol • Metildezorfin • N-Fenetilnormorfin • Pseudomorfin • RAM-378
3,6 diestri morfina	6-acetil-1-jodokodein • 6-nikotinoildihidromorfin • Acetilpropionilmorfin • Acetilbutirilmorfin • Diacetildihidromorfin (Dihidroheroin, Acetilmorfinol) • Diacetildibenzoilmorfin • Dibutirilkodein • Dibutirilmorfin • Dibenzoilmorfin • Diformilmorfin • Dipropanoilmorfin • Heroin (Diacetilmorfin) • Nikomorfin • Tetrabenzoilmorfin • Tetrabutirilmorfin
Kodein-dioninska familija	6-Monoacetilkodein • Benzilmorfin • Kodein metilbromid • Dezokodein • Dimetilmorfin (Metokodein) • Dihidroetilmorfin • Methildihidromorfin (Dihidroheterokodein) • Etilmorfin (Dionin) • Heterokodein • Izokodein • Izopropilmorfin • Morfoliniletilmorfin (Folkodin) • Mirofin • Nalodein • Transizokodein
Morfinoni & Morfoli	1-Bromohidrokodon • 1-Bromooksikodon • 1-Hlorohidrokodon • 1-Hlorooksikodon • 1-Jodohidrokodon • 1-Jodooksikodon • 14-Cinamoiloksikodeinon • 14-Etoksimetopon • 14-Metoksimetopon • 14β-Hidroksimorfon • 14-Hidroksimorfon • 14-O-Metiloksimorfon • 14-Fenilpropoksimetopon • 7-Spiroindaniloksimorfon • 8,14-Dihidroksidihidromorfinon • Acetilkodon • Acetulmorfon • α-hidrokodol • Bromoizopropropil dihidromorfinon • Kodeinon • Kodorfon • Kodol • Kodoksim • Tebakon (Acetildihidrokodeinon / Dihidrokodeinon enol acetat) • Etildihidromorfinon • Hidrokodol • Hidrokodon • Hidromorfinon • Hidromorfol • Hidromorfon • Hidroksikodein • Izopropropildihidrokodeinon • Izopropropildihidromorfinon • Metildihidromorfinon • Metopon • Morfenol • Morfinol • Morfinon • Morfol • N-Fenetil-14-etoksimetopon • Oksikodon • Oksimorfol • Okismorfinol • Oksimorfon • Pentamorfon • Semorfon
Morfidi	α-hlorokodid (Alfahlorokodid/Hlorokodid) • α-hloromorfid • 3-Bromomorfid • Bromokodid • Bromomorfid (8-Bromomorfid) • Hlorokodid • Hloromorfid • • Kodid • Fluorokodid (8-Fluorokodid) • Fluormorfid • Jodokodid • Jodomorfid (8-Jodomorfid) • Morfid
Dihidrokodeinske serije	14-hidroksidihidrokodein • Acetildihidrokodein • Dihidrokodein • Dihidrodezoksikodein/Desokodein • Dihidroizokodein • Nikokodein • Nikodikodein
Azotni morfinski derivati	1-Nitrokodein • 2-Nitrokodein • 1-Nitromorfin • 2-Nitromorfin • Kodein-N-oksid • Heroin-N-oksid • Hidromorfon-N-oksid • Morfin-N-oksid
Hidrazoni	Acetilmorfazon • Hidromorfazon • Morfazon • Oksimorfazon
Halogenisani morfinski derivati	1-Bromokodein • 2-Bromokodein • 1-Bromodiacetilmorfin • 2-Bromodiacetilmorfin • 1-Bromodihidrokodein • 2-Bromodihidrokodein • 1-Bromodihidromorfin • 2-Bromodihidromorfin • 1-Bromomorfin • 2-Bromomorfin • 1-Hlorokodein • 2-Hlorokodein • 1-Hlorodiacetilmorfin • 2-Hlorodiacetylmorfin • 1-Hlorodihidrokodein • 2-Hlorodihidrokodein • 1-Hlorodihidromorfin • 2-Hlorodihidromorfin • 1-Hloromorfin • 2-Hloromorfin • 1-Fluorokodein • 2-Fluorokodein • 1-Fluorodiacetilmorfin • 2-Fluorodiacetilmorfin • 1-Fluorodihidrokodein • 2-Fluorodihidrokodein • 1-Fluorodihidromorfin • 2-Fluorodihidromorfin • 1-Fluoromorfin • 2-Fluoromorfin • 3-Fluoromorfin • 1-Jodokodein • 2-Jodokodein • 1-Jododiacetilmorfin • 2-Jododiacetilmorfin • 1-Jododihidrokodein • 2-Jododihidrokodein • 1-Jododihidromorfin • 2-Jododihidromorfin • 1-Jodomorfin • 2-Jodomorfin • Hloretilmorfin
Drugi	Folkodin

Aktivni opijatni
metaboliti

Kodein-N-oksid (Genokodein) • Dihidromorfin-6-glukuronid • Hidromorfon-N-oksid • Heroin-7,8-oksid • Morfin-6-glukuronid • 6-Acetilmorfin • Morfin-N-oksid (Genomorfin) • Naltreksol • Norkodein • Normorfin

Morfinani

Morfinanske serije	4-hlorofenilpiridomorfinan • Ciklorfan • Dekstralorfan • Dimemorfan • Levargorfan • Levorfanol • Levorfan • Levofenacilmorfan • Levometorfan • Norlevorfanol • N-Metilmorfinan • Oksilorfan • Fenomorfan • Metorfan / Racemetorfan • Morfanol / Racemorfanol • Ro4-1539 • Stefodelin • Ksorfanol
Drugi	1-Nitroaknadinin • 14-episinomenin • 5,6-Dihidronorsalutaridin • 6-Ketonalbufin • Aknadinin • Butorfanol • Cefakicin • Cefasamin • Ciprodim • Drotebanol • Fenfangjin G • Nalbufin • Sinokokulin • Sinomenin (Kokulin) • Tanagin

Benzomorfani

5,9-DEHB • 8-Karboksamidociklazocin • Alazocin • Anazocin • Bremazocin • Cogazocin • Dezocin • Eptazocin • Etazocin • Etilketociklazocin • Fluorofen • Ketazocin • Metazocin • Pentazocin • Fenazocin • Kuadazocine • Tiazocin • Tonazocin • Volazocin • Zenazocin

4-Fenilpiperidini

Petidini (Meperidini)	4-Fluoromeperidin • Alilnorpetidin • Anileridin • Benzetidin • Karperidin • Difenoksin • Difenoksilat • Etokseridin (karbetidin) • Furetidin • Hidroksipetidin (Bemidon) • Hidroksimetoksipetidin • Morferidin • Oksfeneridin (karbametidin) • Meperidin-N-oksid • Petidin (Meperidin) • Petidin intermedijar A • Petidin intermedijar B (norpetidin) • Petidin intermedijar C (Petidinska kiselina) • Feneridin • Fenoperidin • Piminodin • Properidin (Ipropetidin) • Sameridin
Prodini	Alilprodin • Izopromedol • Meprodin (α-meprodin / β-meprodin) • MPPP (Desmetilprodin) • PEPAP • Prodin (α-prodin / β-prodin) • Prosidol • Trimeperidin (Promedol)
Ketobemidoni	Acetoksiketobemidon • Droksipropin • Ketobemidon • Metilketobemidon • Propilketobemidon
Drugi	Alvimopan • Loperamid • Picenadol

Opioidi
otvorenog lanca

Amidoni	Dekstrometadon • Dekstroizometadon • Dipipanon • Heksalgon (Norpipanon) • Izometadon • Levoizometadon • Levometadon • Metadon • Metadon intermedijar • Normetadon • Norpipanon • Fenadokson (Heptazon) • Pipidon
Metadoli	Dimefeptanol (Racemetadol) • Levacetilmetadol • Noracetilmetadol
Moramidi	Dekstromoramid • Levomoramid • Moramid intermedijar • Racemoramid
Tiambuteni	Dialiltiambuten • Dietiltiambuten • Dimetiltiambuten • Etilmetiltiambuten • Metilizopropiltiambuten • Metilpropiltiambuten • Morfoliniltiambuten • Piperidiltiambuten • Pirolidiniltiambuten • Tiambuten • Tipepidin
Fenalkoksami	Dekstropropoksifen (Propoksifen) • Dimenoksadol • Dioksafetil Butirat • Levopropoksifen • Norpropoksifen
Ampromidi	Diampromid • fenampromid • Propiram
Drugi	IC-26 • Izoaminil • Lefetamin • R-4066

Anilidopiperidini

3-Alilfentanil • 3-Metilfentanil • 3-Metiltiofentanil • 4-fenilfentanil • Alfentanil • α-metilacetilfentanil • α-metilfentanil • α-metiltiofentanil • Benzilfentanil • β-hidroksifentanil • β-hidroksitiofentanil • β-metilfentanil • Brifentanil • Karfentanil • Fentanil • Lofentanil • Mirfentanil • Okfentanil • Ohmefentanil • Parafluorofentanil • fenaridin • Remifentanil • Sufentanil • Tenilfentanil • Tiofentanil • Trefentanil

Oripavinski
derivati

6,14-Endoeteno tetrahidro oripavin • 7-PET • Acetorfin • Aletorfin • BU-48 • Buprenorfin • Butorfin • Ciprenorfin • Dihidroetorfin • Etorfin • 18,19-Dehidrobuprenorfin (HS-599) • N-ciklopropilmetil-noretorfin • Nepenton • Norbuprenorfin • N-fenetiletorfin • Tevinon • Tienorfin

Fenazepani

Etoheptazin • Meptazinol • Meteptazin • Metetoheptazin • Proheptazin

Pirinitramidi

Bezitramid • Piritramid

Benzimidazoli

Klonitazen • Etonitazen • Nitazen

Indoli

18-MC • 7-Acetoksimitraginin • 7-Hidroksimitraginin • Akuamidin • Akuamin • Eserolin • Hodgkinsin • Mitraginin • Pericin • ψ-Akuamigin

Difenilmetilpiperazini

BW373U86 • DPI-221 • DPI-287 • DPI-3290 • SNC-80

Opioidni peptidi
vidi još:
Opioidni neuropeptidi

Adrenorfin • Amidorfin • Kasomorfin • DADLE • DALDA • DAMGO • Dermenkefalin • Dermorfin • Deltorfin • DPDPE • Dinorfin • Endomorfin • Endorfins • Enkefalin • Gliadorfin • Morficeptin • Nociceptin • Oktreotid • Opiorfin • Rubiskolin • TRIMU 5