J-113,397

J-113,397
IUPAC ime
1-[(3R,4R)-1-ciklooktilmetil-3-hidrokismetil-4-piperidil]-3-etil-1, 3-dihidro-2H-benzimidazol-2-on
Identifikatori
PubChemCID 5311194
IUPHAR/BPS1691
ChEMBLCHEMBL357076
SinonimiJ-113,397
Hemijski podaci
FormulaC24H37N3O2
Molarna masa399,568 g/mol
SMILES
  • C4CCCCCCC4CN(CC1CO)CCC1n3c2ccccc2n(CC)c3=O

J-113,397 je opioidni analgetik koji je bio prvi visoko selektivni antagonist nociceptinskog receptora (ORL-1).[1][2] On je nekoliko stotina puta selektivniji za ORL-1 receptor nego za druge opioidne receptore.[3][4] Njegovi efekti u studijama na životinjama su sprečavanje razvoja tolerancije za morfin[5], prevencija hiperalgezije indukovane intracerebroventrikularnom administracijom nociceptina (orfanina FQ),[6] kao i stimulacija oslobađanja dopamina u strijatumu,[7] što povišava efekte nagrađivanja kokaina,[8] ali može da ima kliničku primenu u lečenju Parkinsonove bolesti.[9][10][11]

Vidi još

  • JTC-801
  • SB-612,111

Reference

  1. ^ H. Kawamoto, S. Ozaki, Y. Itoh, M. Miyaji, S. Arai, H. Nakashima, T. Kato, H. Ohta & Y. Iwasawa (1999). „Discovery of the first potent and selective small molecule opioid receptor-like (ORL1) antagonist: 1-[(3R,4R)-1-cyclooctylmethyl-3- hydroxymethyl-4-piperidyl]-3-ethyl-1, 3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one (J-113397)”. Journal of medicinal chemistry. 42 (25): 5061—5063. PMID 10602690. CS1 одржавање: Вишеструка имена: списак аутора (веза)
  2. ^ De Risi C, Piero Pollini G, Trapella C, Peretto I, Ronzoni S, Giardina GA. A new synthetic approach to 1-[(3R,4R)-1-cyclooctylmethyl-3-hydroxymethyl-4-piperidyl]-3-ethyl-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one(J-113397), the first non-peptide ORL-1 receptor antagonist. Bioorganic and Medicinal Chemistry. 2001 Jul; . . 9 (7): 1871—7. PMID 11425589.  Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
  3. ^ Ozaki S, Kawamoto H, Itoh Y, Miyaji M, Iwasawa Y, Ohta H. A potent and highly selective nonpeptidyl nociceptin/orphanin FQ receptor (ORL1) antagonist: J-113397. European Journal of Pharmacology. 2000 Jan 17;387(3):R17-8. . PMID 10650183.  Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
  4. ^ Smith ED, Ariane Vinson N, Zhong D, Berrang BD, Catanzaro JL, Thomas JB, Navarro HA, Gilmour BP, Deschamps J, Carroll FI. A new synthesis of the ORL-1 antagonist 1-[(3R,4R)-1-cyclooctylmethyl-3-hydroxymethyl-4-piperidinyl]-3-ethyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one (J-113397) and activity in a calcium mobilization assay. Bioorganic and Medicinal Chemistry. 2008 Jan 15; . . 16 (2): 822—9. PMID 17976996.  Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
  5. ^ Chung S, Pohl S, Zeng J, Civelli O, Reinscheid RK. Endogenous orphanin FQ/nociceptin is involved in the development of morphine tolerance. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 2006 Jul; . . 318 (1): 262—7. PMID 16595734.  Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
  6. ^ Ozaki S, Kawamoto H, Itoh Y, Miyaji M, Azuma T, Ichikawa D, Nambu H, Iguchi T, Iwasawa Y, Ohta H. In vitro and in vivo pharmacological characterization of J-113397, a potent and selective non-peptidyl ORL1 receptor antagonist. European Journal of Pharmacology. 2000 Aug 18;402(1-2):45-53. . PMID 10940356.  Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
  7. ^ Marti M, Mela F, Veronesi C, Guerrini R, Salvadori S, Federici M, Mercuri NB, Rizzi A, Franchi G, Beani L, Bianchi C, Morari M. Blockade of nociceptin/orphanin FQ receptor signaling in rat substantia nigra pars reticulata stimulates nigrostriatal dopaminergic transmission and motor behavior. Journal of Neuroscience. 2004 Jul 28; . . 24 (30): 6659—66. PMID 15282268.  Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
  8. ^ Marquez P, Nguyen AT, Hamid A, Lutfy K. The endogenous OFQ/N/ORL-1 receptor system regulates the rewarding effects of acute cocaine. Neuropharmacology. 2008 Mar; . . 54 (3): 564—8. PMID 18082848.  Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
  9. ^ Marti M, Trapella C, Viaro R, Morari M. The nociceptin/orphanin FQ receptor antagonist J-113397 and L-DOPA additively attenuate experimental parkinsonism through overinhibition of the nigrothalamic pathway. Journal of Neuroscience. 2007 Feb 7; . . 27 (6): 1297—307. PMID 17287504.  Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
  10. ^ Viaro R, Sanchez-Pernaute R, Marti M, Trapella C, Isacson O, Morari M. Nociceptin/orphanin FQ receptor blockade attenuates MPTP-induced parkinsonism. Neurobiology of Disease. 2008 Jun; . . 30 (3): 430—8. PMID 18413287.  Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
  11. ^ Visanji NP, de Bie RM, Johnston TH, McCreary AC, Brotchie JM, Fox SH. The nociceptin/orphanin FQ (NOP) receptor antagonist J-113397 enhances the effects of levodopa in the MPTP-lesioned nonhuman primate model of Parkinson's disease. Movement Disorders. 2008 Oct 15; . . 23 (13): 1922—5. PMID 18759357.  Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)

Spoljašnje veze

  • p
  • r
  • u
Opijum i
derivati
makove stabljike
Sirovi opijatni ekstrakti/
puni opijumski produkti

Diaskordium • B & O Supreti • Doverov prah • Kendal Black Drop • Laudanum • Mitridat • Opijum • Paregorik • Koncentrat makovih stabljika • Čaj od maka • Poljski heroin • Pušenje opijuma • Teriak

Prirodni opijati
Opijumski alkaloidi
vidi još:
komponente opijuma

Kodein • Morfin • Oripavin • Pseudomorfin • Tebain

Alkaloidno sone mešavine

Pantopon • Papaveretum (Omnopon) • Tetrapon

Polusintetici
Morfinska familija

2-(p-Nitrofenil)-4-izopropilmorfin  • 14-Hidroksimorfin • 14β-Hidroksimorfin • 2,4-Dinitrofenilmorfin • 6-Metildihidromorfin • 6-Metilenedihidrodezoksimorfin • 6-Acetildihidromorfin/6-Monoacetildihidromorfin • Acetildihidromorfin • Azidomorfin • Hlornaltreksamin • Hloroksimorfamin • Dihidrodezoksimorfin (Dezomorfin) • Dihidromorfin • Etildihidromorfin • Hidromorfinol • Metildezorfin • N-Fenetilnormorfin • Pseudomorfin • RAM-378

3,6 diestri morfina

6-acetil-1-jodokodein • 6-nikotinoildihidromorfin • Acetilpropionilmorfin • Acetilbutirilmorfin • Diacetildihidromorfin (Dihidroheroin, Acetilmorfinol) • Diacetildibenzoilmorfin • Dibutirilkodein • Dibutirilmorfin • Dibenzoilmorfin • Diformilmorfin • Dipropanoilmorfin • Heroin (Diacetilmorfin) • Nikomorfin • Tetrabenzoilmorfin • Tetrabutirilmorfin

Kodein-dioninska familija

6-Monoacetilkodein • Benzilmorfin • Kodein metilbromid • Dezokodein • Dimetilmorfin (Metokodein) • Dihidroetilmorfin • Methildihidromorfin (Dihidroheterokodein) • Etilmorfin (Dionin) • Heterokodein • Izokodein • Izopropilmorfin • Morfoliniletilmorfin (Folkodin) • Mirofin • Nalodein • Transizokodein

Morfinoni & Morfoli

1-Bromohidrokodon • 1-Bromooksikodon • 1-Hlorohidrokodon • 1-Hlorooksikodon • 1-Jodohidrokodon • 1-Jodooksikodon • 14-Cinamoiloksikodeinon • 14-Etoksimetopon • 14-Metoksimetopon • 14β-Hidroksimorfon • 14-Hidroksimorfon • 14-O-Metiloksimorfon • 14-Fenilpropoksimetopon • 7-Spiroindaniloksimorfon • 8,14-Dihidroksidihidromorfinon • Acetilkodon • Acetulmorfon • α-hidrokodol • Bromoizopropropil dihidromorfinon • Kodeinon • Kodorfon • Kodol • Kodoksim • Tebakon (Acetildihidrokodeinon / Dihidrokodeinon enol acetat) • Etildihidromorfinon • Hidrokodol • Hidrokodon • Hidromorfinon • Hidromorfol • Hidromorfon • Hidroksikodein • Izopropropildihidrokodeinon • Izopropropildihidromorfinon • Metildihidromorfinon • Metopon • Morfenol • Morfinol • Morfinon • Morfol • N-Fenetil-14-etoksimetopon • Oksikodon • Oksimorfol • Okismorfinol • Oksimorfon • Pentamorfon • Semorfon

Morfidi

α-hlorokodid (Alfahlorokodid/Hlorokodid)  • α-hloromorfid • 3-Bromomorfid • Bromokodid • Bromomorfid (8-Bromomorfid) • Hlorokodid • Hloromorfid •  • Kodid • Fluorokodid (8-Fluorokodid) • Fluormorfid  • Jodokodid  • Jodomorfid (8-Jodomorfid)  • Morfid

Dihidrokodeinske serije

14-hidroksidihidrokodein • Acetildihidrokodein • Dihidrokodein • Dihidrodezoksikodein/Desokodein • Dihidroizokodein • Nikokodein • Nikodikodein

Azotni morfinski derivati

1-Nitrokodein • 2-Nitrokodein • 1-Nitromorfin • 2-Nitromorfin • Kodein-N-oksid • Heroin-N-oksid • Hidromorfon-N-oksid • Morfin-N-oksid

Hidrazoni

Acetilmorfazon • Hidromorfazon • Morfazon • Oksimorfazon 

Halogenisani morfinski derivati

1-Bromokodein • 2-Bromokodein • 1-Bromodiacetilmorfin • 2-Bromodiacetilmorfin • 1-Bromodihidrokodein • 2-Bromodihidrokodein • 1-Bromodihidromorfin • 2-Bromodihidromorfin • 1-Bromomorfin • 2-Bromomorfin • 1-Hlorokodein • 2-Hlorokodein • 1-Hlorodiacetilmorfin • 2-Hlorodiacetylmorfin • 1-Hlorodihidrokodein • 2-Hlorodihidrokodein • 1-Hlorodihidromorfin • 2-Hlorodihidromorfin • 1-Hloromorfin • 2-Hloromorfin • 1-Fluorokodein • 2-Fluorokodein • 1-Fluorodiacetilmorfin • 2-Fluorodiacetilmorfin • 1-Fluorodihidrokodein • 2-Fluorodihidrokodein • 1-Fluorodihidromorfin • 2-Fluorodihidromorfin • 1-Fluoromorfin • 2-Fluoromorfin • 3-Fluoromorfin • 1-Jodokodein • 2-Jodokodein • 1-Jododiacetilmorfin • 2-Jododiacetilmorfin • 1-Jododihidrokodein • 2-Jododihidrokodein • 1-Jododihidromorfin • 2-Jododihidromorfin • 1-Jodomorfin • 2-Jodomorfin • Hloretilmorfin

Drugi
Aktivni opijatni
metaboliti

Kodein-N-oksid (Genokodein) • Dihidromorfin-6-glukuronid • Hidromorfon-N-oksid • Heroin-7,8-oksid • Morfin-6-glukuronid • 6-Acetilmorfin • Morfin-N-oksid (Genomorfin) • Naltreksol • Norkodein • Normorfin

Morfinani
Morfinanske serije

4-hlorofenilpiridomorfinan • Ciklorfan • Dekstralorfan • Dimemorfan • Levargorfan • Levorfanol • Levorfan • Levofenacilmorfan • Levometorfan • Norlevorfanol • N-Metilmorfinan • Oksilorfan • Fenomorfan • Metorfan / Racemetorfan • Morfanol / Racemorfanol • Ro4-1539 • Stefodelin • Ksorfanol

Drugi

1-Nitroaknadinin • 14-episinomenin • 5,6-Dihidronorsalutaridin • 6-Ketonalbufin • Aknadinin • Butorfanol • Cefakicin • Cefasamin • Ciprodim • Drotebanol • Fenfangjin G • Nalbufin • Sinokokulin • Sinomenin (Kokulin) • Tanagin

Benzomorfani

5,9-DEHB • 8-Karboksamidociklazocin • Alazocin • Anazocin • Bremazocin • Cogazocin • Dezocin • Eptazocin • Etazocin • Etilketociklazocin • Fluorofen • Ketazocin • Metazocin • Pentazocin • Fenazocin • Kuadazocine • Tiazocin • Tonazocin • Volazocin • Zenazocin

4-Fenilpiperidini
Petidini
(Meperidini)
Prodini

Alilprodin • Izopromedol • Meprodin (α-meprodin / β-meprodin) • MPPP (Desmetilprodin) • PEPAP • Prodin (α-prodin / β-prodin) • Prosidol • Trimeperidin (Promedol)

Ketobemidoni
Drugi
Opioidi
otvorenog lanca
Amidoni

Dekstrometadon • Dekstroizometadon • Dipipanon • Heksalgon (Norpipanon) • Izometadon • Levoizometadon • Levometadon • Metadon • Metadon intermedijar • Normetadon • Norpipanon • Fenadokson (Heptazon) • Pipidon

Metadoli

Dimefeptanol (Racemetadol) • Levacetilmetadol • Noracetilmetadol

Moramidi

Dekstromoramid • Levomoramid • Moramid intermedijar • Racemoramid

Tiambuteni

Dialiltiambuten • Dietiltiambuten • Dimetiltiambuten • Etilmetiltiambuten • Metilizopropiltiambuten • Metilpropiltiambuten • Morfoliniltiambuten • Piperidiltiambuten • Pirolidiniltiambuten • Tiambuten • Tipepidin

Fenalkoksami
Ampromidi
Drugi

IC-26 • Izoaminil • Lefetamin • R-4066

Anilidopiperidini

3-Alilfentanil • 3-Metilfentanil • 3-Metiltiofentanil • 4-fenilfentanil • Alfentanil • α-metilacetilfentanil • α-metilfentanil • α-metiltiofentanil • Benzilfentanil • β-hidroksifentanil • β-hidroksitiofentanil • β-metilfentanil • Brifentanil • Karfentanil • Fentanil • Lofentanil • Mirfentanil • Okfentanil • Ohmefentanil • Parafluorofentanil • fenaridin • Remifentanil • Sufentanil • Tenilfentanil • Tiofentanil • Trefentanil

Oripavinski
derivati

6,14-Endoeteno tetrahidro oripavin • 7-PET • Acetorfin • Aletorfin • BU-48 • Buprenorfin • Butorfin • Ciprenorfin • Dihidroetorfin • Etorfin • 18,19-Dehidrobuprenorfin (HS-599) • N-ciklopropilmetil-noretorfin • Nepenton • Norbuprenorfin • N-fenetiletorfin • Tevinon • Tienorfin

FenazepaniPirinitramidiBenzimidazoli

Klonitazen • Etonitazen • Nitazen

Indoli

18-MC • 7-Acetoksimitraginin • 7-Hidroksimitraginin • Akuamidin • Akuamin • Eserolin • Hodgkinsin • Mitraginin • Pericin • ψ-Akuamigin

Difenilmetilpiperazini

BW373U86 • DPI-221 • DPI-287 • DPI-3290 • SNC-80

Opioidni peptidi
vidi još:
Opioidni neuropeptidi

Adrenorfin • Amidorfin • Kasomorfin • DADLE • DALDA • DAMGO • Dermenkefalin • Dermorfin • Deltorfin • DPDPE • Dinorfin • Endomorfin • Endorfins • Enkefalin • Gliadorfin • Morficeptin • Nociceptin • Oktreotid • Opiorfin • Rubiskolin • TRIMU 5

Drugi

3-(3-Metoksifenil)-3-etoksikarboniltropan • AD-1211 • AH-7921 • Azaprocin • BDPC • Bisnortilidin • BRL-52537 • Bromadolin • C-8813 • Ciramadol • Dokspikomin • Enadolin • Fakseladol • GR-89696 • Herkinorin • ICI-199,441 • ICI-204,448 • J-113,397 • JTC-801 • Ketamin • LPK-26 • Metofolin • MT-45 • N-Desmetilklozapin • NNC 63-0532 • Nortilidin • O-Desmetiltramadol • Fenadon • Fenciklidin • Prodilidin • Profadol • Ro64-6198 • Salvinorin A • SB-612,111 • SC-17599 • RWJ-394,674 • TAN-67 • Tapentadol • Tecodin • Tifluadom • Tilidin • Tramadol • Trimebutin • U-50,488 • U-69,593 • Viminol • W-18 •

Opioidni antagonisti
&
Inverzni agonisti

5'-Guanidinonaltrindol • β-Funaltreksamin • 6β-Naltreksol • Alvimopan • Binaltorfimin • Hlornaltreksamin • Hlocinamoks • Ciklazocin • Ciprodim • Diprenorfin (M5050) • Fedotozin • JDTic • Levalorfan • Metocinamoks • Metilnaltrekson • Nalfurafin • Nalmefen • Nalmekson • Naloksazon • Naloksonazin • Nalokson • Nalokson benzoilhidrazon • Nalorfin • Naltrekson • Naltriben • Naltrindol • Norbinaltorfimin • Oksilorfan • S-alil-3-hidroksi-17-tioniamorfinan (SAHTM)


Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).
J-113,397 na srodnim projektima Vikipedije:
Podaci na Vikipodacima