Oleokantal

Oleokantal
Nazivi

IUPAC nazivs 2-(4-hidroksifenil)etil (3S,4E) -4-formil-3-(2-oksoetil)heks-4-enoat
Identifikacija
CAS broj	289030-99-5^Y
3D model (Jmol)	interaktivna slika
ChemSpider	9827154^Y

SMILES O=CC[C@H](C(=C/C)\C=O)CC(=O)OCCc1ccc(O)cc1
Svojstva
Hemijska formula	C₁₇H₂₀O₅
Molarna masa	304,34 g/mol
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikuj (šta je ^YН ?)
Reference infokutije

Oleokantal je prirodno organsko jedinjenje izolovano iz maslinovog ulja. On je odgovoran za pomalo ljut ukus ekstra djevičanskog (hladno ceđenog) maslinovog ulja. Oleokantal je tirozolni estar i njegova hemijska struktura je srodna sa oleuropeinom, koji je takođe prisutan u maslinovom ulju.

Oleokantal ima antiinflamatorna i antioksidansna svojstva. Slično klasičnim nesteroidnim antiinflamatornim lekovima, on je neselektivni inhibitor ciklooksigenaze (COX). Smatra se da dugotrajno konzumiranje malih količina oleokantala iz maslinovog ulja može da bude odgovorno za nisku učestalost srčanih bolesti vezanih za Mediteransku ishranu.^[1]

Po nekim procenama 50 g maslinovog ulja na dan ima isti efekat kao i 1/10 doze ibuprofena kod odraslih osoba.^[2]

Pokazano je da je oleokantal aktivator TRPA1 jonskog kanala, koji se aktivira mnogim drugim ljutim sastojcima hrane. Moguće je da je aktivacija TRPA1 kanala oleokantalom odgovorna za ljut ukus maslinovog ulja.^[3]

Oleokantal ima potencijalnu terapeutsku primenu u tretmanu inflamatorne degenerativne bolesti zglobova.^[4]

Reference

^ Beauchamp GK; Keast RS; Morel D; et al. (2005). „Phytochemistry: ibuprofen-like activity in extra-virgin olive oil”. Nature. 437 (7055): 45—6. PMID 16136122. doi:10.1038/437045a.
^ „Extra-virgin olive oil mimics painkiller”. Nature Publishing Group. 31. 8. 2005.
^ Peyrot des Gachons C (2011). „Unusual pungency from extra-virgin olive oil is attributable to restricted spatial expression of the receptor of oleocanthal”. J. Neurosci. 31 (3): 999—1009. PMC 3073417 . PMID 21248124. doi:10.1523/JNEUROSCI.1374-10.2011. CS1 одржавање: аутори-приказ (веза)
^ Iacono, A; Gómez, R; Sperry, J; Conde, J; Bianco, G; Meli, R; Gómez-Reino, JJ; Smith Ab, 3rd; Gualillo, O (2010). „Effect of oleocanthal and its derivatives on inflammatory response induced by lipopolysaccharide in a murine chondrocyte cell line”. Arthritis and rheumatism. 62 (6): 1675—82. PMID 20201078. doi:10.1002/art.27437.

Literatura

Smith, Amos B., III; Han, Qiang; Breslin, Paul A. S.; Beauchamp, Gary K. (2005). „Synthesis and Assignment of Absolute Configuration of (-)-Oleocanthal: A Potent, Naturally Occurring Non-steroidal Anti-inflammatory and Anti-oxidant Agent Derived from Extra Virgin Olive Oils”. Organic Letters. 7 (22): 5075—5078. PMID 16235961. doi:10.1021/ol052106a. CS1 одржавање: Вишеструка имена: списак аутора (веза)