Erukinska kiselina

Erukinska kiselina
Nazivi

IUPAC naziv (Z)-Dokoz-13-enoinska kiselina
Identifikacija
CAS broj	112-86-7^Y
3D model (Jmol)	interaktivna slika
ChEBI	CHEBI:28792^Y
ChemSpider	4444561^Y
ECHA InfoCard	100.003.647
KEGG^[1]	C08316^Y
PubChem^[2]^[3] C ID	5281116
UNII	075441GMF2^Y

SMILES O=C(O)CCCCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC
Svojstva
Hemijska formula	C₂₂H₄₂O₂
Molarna masa	338,58 g·mol⁻¹
Agregatno stanje	Bela voskasta čvrsta materija
Gustina	0,860 g/cm³
Tačka topljenja	338 °C (640 °F; 611 K)
Tačka ključanja	381.5 °C (razlaže se)
Rastvorljivost u vodi	Nije rastvorna
Rastvorljivost u metanol i etanol	Rastvorna je u
Opasnosti
Tačka paljenja	349.9 °C
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikuj (šta je ^YН ?)
Reference infokutije

Erukinska kiselina je mononezasićena omega-9 masna kiselina, koja se obeležava sa 22:1ω9. Njena formula je CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₁₁COOH. Ona je prevalentna u semenu šeboja, sačinjava 4.1% ulja uljane repicel^[4], i 42% senfovog ulja. Erukinska kiselina je takođe poznata kao cis-13-dokozenoinska kiselina, an njen trans izomer je poznat kao brasidinska kiselina.

Upotreba

Erukinska kiselina ima sličan spektar primena kao i mineralna ulja, ali je u većoj meri biorazgradiva. Ona ima ograničenu sposobnost da se polimerizacije i suši za upotrebu u uljanim bojama. Poput drugih masnih kiselina, ona se može konvertovati u surfaktante, lubrikant i prekurzor je za Biodizel.

Biohemija

Erukinska kiselina se formira putem elongacije oleinske kiseline posredstvom oleoil-koenzima A i malonil-CoA.^[5] Erukinska kiselina se razlaže u kraće masne kiseline u ljudskoj jetri enzimom dugolančana Acil CoA dehidrogenaza.

Reference

^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Sahasrabudhe, M. R. (1977). „Crismer values and erucic acid contents of rapeseed oils”. Journal of the American Oil Chemists' Society. 54 (8): 323—324. doi:10.1007/BF02672436.
^ Bao Xiaoming; Pollard Mike; Ohlrogge John (1998). „The Biosynthesis of Erucic Acid in Developing Embryos of Brassica rapa”. Plant Physiol. 118: 183—190. PMID 9733537.