Psylocyna

Psylocyna
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
3-(2-dimetyloaminoetylo)-4-hydroksyindol
Inne nazwy i oznaczenia
4-HO-DMT
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C12H16N2O

Masa molowa

204,27 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

520-53-6

PubChem

4980

InChI
InChI=1S/C12H16N2O/c1-14(2)7-6-9-8-13-10-4-3-5-11(15)12(9)10/h3-5,8,13,15H,6-7H2,1-2H3
InChIKey
SPCIYGNTAMCTRO-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia

174,5 °C[1]

Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[2]
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H302

Zwroty P

brak zwrotów P

Dawka śmiertelna

LD50 75 mg/kg (szczur, dożylnie)[3]

Podobne związki
Podobne związki

bufotenina

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce

substancja psychotropowa grupy I-P

Farmakokinetyka
Okres półtrwania

2–3 h

Metabolizm

żołądek

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie, dożylnie

Multimedia w Wikimedia Commons

Psylocyna, 4-HO-DMT – organiczny związek chemiczny, psychodeliczna substancja psychoaktywna, alkaloid grzybów Psilocybe spp. pochodna tryptaminy. W naturze zwykle występuje razem z psylocybiną i baeocystyną.

Strukturalnie psylocyna jest bardzo podobna do innej substancji psychodelicznej, również występującej w naturze, bufoteniny. Różnica polega tylko na umiejscowieniu grupy hydroksylowej na pierścieniu benzenowym. Psylocyna jest produktem metabolizmu psylocybiny i prawdopodobnie to właśnie ona odpowiada za ogół efektów wywołanych spożyciem grzybów psylocybinowych.

W Polsce znajduje się w grupie I-P wykazu substancji psychotropowych[4].

Historia

W latach 2008 oraz 2010 przeprowadzono ekskawacje koleby skalnej zwanej Cueva del Chileno, znajdującej się w boliwijskim regionie Potosí na wyżynie Lípez Altiplano. Znaleziono tam tysiącletni zestaw rytualny na powierzchni, którego zidentyfikowano różne substancje psychoaktywne, w tym m.in. psylocynę[5].

W 1959 roku szwajcarski chemik pracujący z Sandoz Albert Hofmann i jego asystent Hans Tscherter wyizolował psylocynę i psylocybinę z grzybów psylocybinowych.

Właściwości chemiczne

Syntetycznie psylocynę można otrzymać na drodze syntezy Speetera-Anthony’ego, zaczynając od 4-hydroksyindolu.

Psylocyna jest rozpuszczalna w wodzie i alkoholu, ale ze względu na swą grupę hydroksylową, przyłączoną bezpośrednio do pierścienia benzenowego, jest bardzo niestabilna i szybko degraduje, czerniejąc.

Farmakologia

Farmakokinetyka

Badania na szczurach wykazały, że po wprowadzeniu psylocyny do organizmu 50% ulega wchłonięciu w przewodzie pokarmowym[6]. Psylocyna jest głównym aktywnym metabolitem psylocybiny. Po wprowadzeniu psylocybiny do organizmu, w błonie śluzowej jelita ulega ona defosforylacji do psylocyny pod wpływem fosfatazy alkalicznej oraz niespecyficznej esterazy[7]. Następnie zachodzi glukuronidacja psylocyny do glukuronidu psylocyny[8] i w tej postaci jest wydalana w 80%[9]. Po zablokowaniu defosforylacji psylocybina nie powoduje efektów psychoaktywnych[7].

Farmakodynamika

Psylocyna jest agonistą wielu receptorów serotoninowych oraz dopaminowych.

Badania pokazują, że psylocyna wykazuje powinnowactwo do receptorów w następującym układzie:

5HT2B > 5HT1D > D1 > 5HT1E > 5HT1A > 5HT5A > 5HT7 > 5HT6>D3 > 5HT2C > 5HT1B > 5HT2A.

Uważa się, że głównymi receptorami odpowiadającymi za efekty psychodeliczne psylocybiny są receptory 5-HT2A oraz 5-HT2C[10][11].

Przypisy

  1. ↑ Psilocin, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 4980 [dostęp 2023-04-04]  (ang.).
  2. ↑ Psilocin, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 17 października 2022, numer katalogowy: P2279 [dostęp 2023-04-12] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. ↑ Psilocin, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2023-04-12]  (ang.).
  4. ↑ Obwieszczenie Ministra Zdrowia z dnia 27 czerwca 2022 r. w sprawie ogłoszenia jednolitego tekstu rozporządzenia Ministra Zdrowia w sprawie wykazu substancji psychotropowych, środków odurzających oraz nowych substancji psychoaktywnych, „Dziennik Ustaw Rzeczypospolitej Polskiej”, Warszawa, 8 sierpnia 2022, Dz.U. z 2022 r. poz. 1665 .
  5. ↑ Melanie J.M.J. Miller Melanie J.M.J. i inni, Chemical evidence for the use of multiple psychotropic plants in a 1,000-year-old ritual bundle from South America, „Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America”, 116 (23), 2019, s. 11207–11212, DOI: 10.1073/pnas.1902174116, PMID: 31061128, PMCID: PMC6561276  (ang.).
  6. ↑ F.F. Kalberer F.F., W.W. Kreis W.W., J.J. Rutschmann J.J., The fate of psilocin in the rat, „Biochemical Pharmacology”, 11 (4–5), 1962, s. 261–269, DOI: 10.1016/0006-2952(62)90050-3, PMID: 14453239  (ang.).
  7. ↑ a b A.A. Horita A.A., Some biochemical studies on psilocybin and psilogin, „Journal of Neuropsychiatry”, 4, 1963, s. 270–273, PMID: 13954906  (ang.).
  8. ↑ NenadN. Manevski NenadN. i inni, Glucuronidation of Psilocin and 4-Hydroxyindole by the Human UDP-Glucuronosyltransferases, „Drug Metabolism and Disposition”, 38 (3), 2010, s. 386–395, DOI: 10.1124/dmd.109.031138, PMID: 20007669, PMCID: PMC2835393  (ang.).
  9. ↑ A.F.A.F. Grieshaber A.F.A.F., K.A.K.A. Moore K.A.K.A., B.B. Levine B.B., The detection of psilocin in human urine, „Journal of Forensic Sciences”, 46 (3), 2001, s. 627–630, DOI: 10.1520/JFS15014J, PMID: 11373000  (ang.).
  10. ↑ Thomas S.T.S. Ray Thomas S.T.S., Psychedelics and the Human Receptorome, „PLoS ONE”, 5 (2), 2010, e9019, DOI: 10.1371/journal.pone.0009019, PMID: 20126400, PMCID: PMC2814854  (ang.).
  11. ↑ FilipF. Tylš FilipF., TomášT. Páleníček TomášT., JiříJ. Horáček JiříJ., Psilocybin – Summary of knowledge and new perspectives, „European Neuropsychopharmacology”, 24 (3), 2014, s. 342–356, DOI: 10.1016/j.euroneuro.2013.12.006  (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
Tryptaminy opisane w TiHKAL
Encyklopedia internetowa (rodzaj indywiduum chemicznego):