Emtrycytabina

Emtrycytabina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 4-amino-5-fluoro-1-[(2R,5S)-2-(hydroksymetylo)-1,3-oksatiolan-5-ylo]-2(1H)-pirymidynon Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. emtricitabinum inne 5-fluorolamiwudyna, L-2',3'-dideoksy-5-fluoro-3'-tiacytydyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H10FN3O3S
Masa molowa	247,24 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	143491-57-0
PubChem	60877
DrugBank	DB00879
SMILES C1C(OC(S1)CO)N2C=C(C(=NC2=O)N)F
InChI InChI=1S/C8H10FN3O3S/c9-4-1-12(8(14)11-7(4)10)5-3-16-6(2-13)15-5/h1,5-6,13H,2-3H2,(H2,10,11,14)/t5-,6+/m0/s1 InChIKey XQSPYNMVSIKCOC-NTSWFWBYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 112 mg/ml[1] Temperatura topnienia 136-140 °C[1] logP -1,4[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-07-01] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[2] 1 0 0
Podobne związki
Podobne związki	lamiwudyna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J05AF09
Stosowanie w ciąży	kategoria B[3][4]
Farmakokinetyka Biodostępność < 4%[4] Okres półtrwania 8–10 h[4] Wiązanie z białkami osocza i tkanek 93%[4] Wydalanie 86% z moczem, 14% z kałem[5]
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustna Objętość dystrybucji 1,1–1,7 l/kg[5]
Multimedia w Wikimedia Commons

Emtrycytabina (łac. emtricitabinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny z grupy analogów nukleozydów, fluorowa pochodna lamiwudyny. Jest prolekiem stosowanym w leczeniu zakażeń ludzkim wirusem niedoboru odporności.

Mechanizm działania

Emtrycytabina zostaje przekształcona wewnątrzkomórkowo w procesie fosforylacji oksydacyjnej w czynny metabolit trójfosforan emtrycytabiny^[4]. Trójfosforan emtrycytabiny jest kompetencyjnym inhibitorem odwrotnej transkryptazy ludzkiego wirusa niedoboru odporności (HIV-1)^[4].

Zastosowanie

• leczenie zakażeń ludzkim wirusem niedoboru odporności (HIV-1) jednocześnie z innymi przeciwretrowirusowymi produktami leczniczymi u dorosłych i dzieci w wieku 4 miesięcy i starszych^[5].

Emtrycytabina znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2017)^[6].

Emtrycytabina jest dopuszczona do obrotu w Polsce (2018)^[7].

Działania niepożądane

Emtrycytabina może powodować następujące działania niepożądane u ponad 10% pacjentów: biegunka, ból głowy, zwiększona aktywność kinazy kreatynowej oraz nudności, natomiast u dzieci dodatkowo występowały niedokrwistość i przebarwienie skóry^[5].

Przypisy