Cefprozyl

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas (6R,7R)-7-[[(2R)-2-amino-2-(4-hydroksyfenylo)acetylo]amino]-8-okso-3-[(E)-prop-1-enylo]-5-tia-1-azabicyklo[4.2.0]okt-2-eno-2-karboksylowy

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₁₈H₁₉N₃O₅S

Masa molowa

389,43 g/mol

Identyfikacja

Numer CAS

92665-29-7

PubChem

5281006

DrugBank

DB01150

SMILES
CC=CC1=C(N2C(C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=C(C=C3)O)N)SC1)C(=O)O

Właściwości

Temperatura topnienia	218–225 °C^[1]^[2]
logP	0,6

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich

Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki).

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów (na podstawie podanej karty charakterystyki).

Numer RTECS	XI0339000

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Klasyfikacja medyczna

ATC

J01 DC10

Stosowanie w ciąży

kategoria B

Farmakokinetyka

Działanie	przeciwbakteryjne
Biodostępność	95% (doustnie)
Okres półtrwania	1,3 h
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	36%
Wydalanie	z moczem

Uwagi terapeutyczne

Drogi podawania	doustnie
Objętość dystrybucji	0,23 l/kg

Cefprozyl, (łac. Cefprozilum) – antybiotyk beta-laktamowy z grupy cefalosporyn II generacji, wykazuje działanie bakteriobójcze. Ma zastosowanie w większości zakażeń bakteryjnych, dzięki oporności na działanie enzymów bakteryjnych skierowanych przeciwko niektórym antybiotykom. Biologiczny okres półtrwania wynosi około 78 minut. Lek w 36% wiąże się z białkami osocza.

Wskazania

zakażenia układu oddechowego
zapalenie ucha środkowego
zakażenia dróg moczowych
zakażenia tkanek miękkich i skóry

Przeciwwskazania

nadwrażliwość na antybiotyki cefalosporynowe lub penicyliny
niewydolność nerek
choroby przewodu pokarmowego
fenyloketonuria

Działania niepożądane

bóle brzucha
nudności
wymioty
biegunka
ból głowy
skórne reakcje alergiczne
łagodne zwiększenie poziomu enzymów wątrobowych i fosfatazy zasadowej
gorączka
zapalenie błony śluzowej żołądka i jelit

Preparaty

Cefzil – proszek do przygotowania zawiesiny 0,025 g/ml, 0,05 g/ml; tabletki powlekane 0,25 g, 0,5 g

Dawkowanie

Doustnie. Dawkę i częstotliwość stosowania leku ustala lekarz. Zwykle u osób dorosłych w zakażeniach dolnych dróg oddechowych 0,5 g dwa razy dziennie, w pozostałych przypadkach 0,5 g raz na dobę.

Przypisy

↑ Cefprozil, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB01150 (ang.).
↑ Cefprozyl (nr C6859) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

Bibliografia

Indeks leków Medycyny Praktycznej 2005. Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna. ISBN 83-7430-006-X.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)

J01: Leki przeciwbakteryjne do stosowania wewnętrznego

J01A – Tetracykliny

J01AA – Tetracykliny	demeklocyklina doksycyklina chlorotetracyklina limecyklina metacyklina oksytetracyklina tetracyklina minocyklina rolitetracyklina penimepicyklina klomocyklina tygecyklina erawacyklina sarecyklina omadacyklina

J01B – Chloramfenikole

J01BA – Chloramfenikole	chloramfenikol tiamfenikol

J01C – Antybiotyki β-laktamowe:
penicyliny

J01CA – Penicyliny o szerokim spektrum działania	ampicylina piwampicylina karbenicylina amoksycylina karindacylina bakampicylina epicylina piwmecylinam azlocylina mezlocylina mecylinam piperacylina tykarcylina metampicylina talampicylina sulbenicylina temocylina hetacylina aspoksycylina
J01CE – Penicyliny wrażliwe na β-laktamazę	benzylopenicylina fenoksymetylopenicylina propicylina azydocylina fenetycylina klometocylina benzylopenicylina benzatynowa penicylina prokainowa fenoksymetylopenicylina benzatynowa
J01CF – Penicyliny oporne na β-laktamazę	dikloksacylina kloksacylina metycylina oksacylina flukloksacylina nafcylina
J01CG – Inhibitory β-laktamazy	sulbaktam tazobaktam
J01CR – Połączenia penicylin z inhibitorami β-laktamazy	ampicylina amoksycylina tykarcylina sultamycylina piperacylina

J01D – Pozostałe antybiotyki
β-laktamowe: cefalosporyny,
monobaktamy i karbapenemy

J01DB – Cefalosporyny I generacji	cefaleksyna cefalorydyna cefalotyna cefazolina cefadroksyl cefazedon cefatryzyna cefapiryna cefradyna cefacetryl cefroksadyna ceftezol
J01DC – Cefalosporyny II generacji	cefoksytyna cefuroksym cefamandol cefaklor cefotetan cefonicyd cefotiam lorakarbef cefmetazol cefprozyl ceforanid cefminoks cefbuperazon flomoksef
J01DD – Cefalosporyny III generacji	cefotaksym ceftazydym cefsulodyna ceftriakson cefmenoksym latamoksef ceftyzoksym cefiksym cefodyzym cefetamet cefpyramid cefoperazon cefpodoksym ceftybuten cefdynir cefdytoren cefkapen cefteram
J01DE – Cefalosporyny IV generacji	cefepim cefpirom cefozopran
J01DF – Monobaktamy	aztreonam karumonam
J01DH – Karbapenemy	meropenem ertapenem dorypenem biapenem piwoksyl tebipenemu imipenem panipenem cylastatyna waborbaktam betampiron relebaktam
J01DI – Inne cefalosporyny	medokaril ceftobiprolu fosamil ceftaroliny faropenem cefiderokol

J01E – Sulfonamidy i trimetoprym

J01EA – Trimetoprim i jego pochodne	trimetoprym bromidoprim iklaprim
J01EB – Sulfonamidy o krótkim czasie działania	sulfaizodymidyna sulfametizol sulfadymidyna sulfapirydyna sulfafurazol sulfanilamid sulfatiazol sulfatiomocznik
J01EC – Sulfonamidy o średnim czasie działania	sulfametoksazol sulfadiazyna sulfamoksol
J01ED – Sulfonamidy o długim czasie działania	sulfadimetoksyna sulfalen sulfametomidyna sulfametoksydiazyna sulfametoksypirydazyna sulfaperyna sulfamerazyna sulfafenazol sulfamazon
J01EE – Połączena sulfonamidów z trimetoprymem i jego pochodnymi	sulfametoksazol sulfadiazyna sulfametrol sulfamoksol sulfadymidyna sulfamerazyna tetroksyprim

J01F – Makrolidy, linkozamidy i
streptograminy

J01FA – Makrolidy	erytromycyna spiramycyna midekamycyna oleandomycyna roksytromycyna jozamycyna troleandomycyna klarytromycyna azytromycyna miokamycyna rokitamycyna dirytromycyna flurytromycyna telitromycyna solitromycyna
J01FF – Linkozamidy	klindamycyna linkomycyna
J01FG – Streptograminy	prystynamycyna chinuprystyna-dalfoprystyna

J01G – Aminoglikozydy

J01GA – Streptomycyny	streptomycyna streptoduocyna
J01GB – Inne aminoglikozydy	tobramycyna gentamycyna kanamycyna neomycyna amikacyna netylmycyna sisomycyna dibekacyna rybostamycyna izepamycyna arbekacyna bekanamycyna plazomycyna

J01M – Chinolony

J01MA – Fluorochinolony	ofloksacyna cyprofloksacyna pefloksacyna enoksacyna temafloksacyna norfloksacyna lomefloksacyna fleroksacyna sparfloksacyna rufloksacyna grepafloksacyna lewofloksacyna trowafloksacyna moksyfloksacyna gemiflokascyna gatifloksacyna prulifloksacyna pazufloksacyna garenoksacyna sitafloksacyna tosufloksacyna delafloksacyna lewonadifloksacyna laskufloksacyna
J01MB – Inne	rozoksacyna kwas nalidyksowy kwas piromidowy kwas pipemidynowy kwas oksolinowy cynoksacyna flumechina

J01R – Połączenia leków
przeciwbakteryjnych

J01RA – Połączenia leków przeciwbakteryjnych	penicyliny sulfonamidy cefuroksym spiramycyna lewofloksacyna ornidazol metronidazol cefepim amikacyna azytromycyna flukonazol seknidazol tetracyklina oleandomycyna ofloksacyna cyprofloksacyna tinidazol norfloksacyna cefiksym

J01X – Inne leki przeciwbakteryjne

J01XA – Antybiotyki glikopeptydowe	wankomycyna teikoplanina telewancyna calbawancyna oritawancyna
J01XB – Polimyksyny	kolistyna polimiksyna B
J01XC – Antybiotyki o budowie steroidowej	kwas fusydynowy
J01XD – Pochodne imidazolu	metronidazol tinidazol ornidazol
J01XE – Pochodne nitrofuranu	nitrofurantoina nifurtoinol furazydyna
J01XX – Inne	fosfomycyna ksybornol klofoktol spektynomycyna metenamina kwas mandelowy nitroksolina linezolid daptomycyna bacytracyna tedyzolid lefamulina