Benzylopiperazyna

Benzylopiperazyna
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
N-benzylopiperazyna
Inne nazwy i oznaczenia
BZP
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C11H16N2

Masa molowa

176,26 g/mol

Wygląd

jasnożółta ciecz[1]

Identyfikacja
Numer CAS

2759-28-6
10510-56-2 (winian)
106133-22-6 (fumaran)
5321-63-1 (dichlorowodorek)

PubChem

75994

SMILES
C1CN(CCN1)CC2=CC=CC=C2
InChI
InChI=1S/C11H16N2/c1-2-4-11(5-3-1)10-13-8-6-12-7-9-13/h1-5,12H,6-10H2
InChIKey
IQXXEPZFOOTTBA-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,014 g/cm³[1]; ciecz
Temperatura topnienia

17-20 °C[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Działanie żrące
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H314

Zwroty P

P280, P305+P351+P338, P310

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Żrący
Żrący
(C)
Zwroty R

R34

Zwroty S

S26, S36/37/39, S45

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła
1
3
0
 
Temperatura zapłonu

123 °C[1]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce

substancja psychotropowa grupy II-P

Farmakokinetyka
Metabolizm

wątrobowy

Wydalanie

z moczem

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie, dożylnie

Multimedia w Wikimedia Commons

Benzylopiperazyna (BZP) – organiczny związek chemiczny, substancja psychoaktywna o działaniu stymulującym, pochodna piperazyny. Mechanizm działania benzylopiperazyny jest zbliżony do MDMA, a efekty działania porównywalne do amfetaminy.

Efekty działania

Efekty działania BZP są bardzo podobne do amfetaminy i obejmują pobudzenie, euforię, zwiększenie koncentracji oraz ogólne uczucie przyjemności. Odbiór bodźców zewnętrznych jak dotyk czy muzyka może być zintensyfikowany pod wpływem BZP. Czas działania waha się zależnie od przyjętej dawki ale zwykle mieści się w granicach 6-10 godzin. Działanie BZP w połączeniu z TFMPP może przypominać MDMA, istnieją jednak pewne wyraźne różnice. Piperazyny zwykle mają więcej efektów ubocznych niż pochodne fenyloetyloaminy, w przypadku BZP są to: drgawki, podniesienie temperatury ciała, uczucie zagubienia, psychozy, bezsenność (czasem mogąca trwać nawet 3 doby po przyjęciu dawki), tachykardia, mdłości, wymioty i bóle głowy. Opisano przypadek nefrotoksyczności po spożyciu 5 tabletek BZP, a także zgonów po spożyciu BZP w połączeniu z MDMA, MDA i alkoholem[2]. Nie są opisywane przypadki uzależnienia od tej substancji. Z powodu tak dużej ilości efektów ubocznych piperazyny są dużo mniej popularne niż fenetylaminy, jak np. amfetamina czy metamfetamina.

Dostępność

W niektórych krajach obrót BZP jest zabroniony (stan Oklahoma w USA, Belgia, Dania, Niemcy, Estonia, Grecja, Litwa, Finlandia, Szwecja, Chorwacja)[3][4] lub kontrolowany. W Polsce BZP jest nielegalne od roku 2009[5]. W większości jednak prawo nie reguluje obrotu tymi substancjami i dostępne są w internetowych smartshopach, zwykle w połączeniu z TFMPP.

Przypisy

  1. a b c d Benzylopiperazyna (nr 13815) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck).
  2. Johnstone AC., Lea RA., Brennan KA., Schenk S., Kennedy MA., Fitzmaurice PS. Benzylpiperazine: a drug of abuse?. „Journal of psychopharmacology (Oxford, England)”. 8 (21), s. 888–94, listopad 2007. DOI: 10.1177/0269881107077260. PMID: 17606471. 
  3. Substances and classifications table. European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction, 2008-10-31. [dostęp 2011-01-18].
  4. Erowid Benzylpiperazine Vault: Legal Status. [dostęp 2011-01-18].
  5. Ustawa z dnia 20 marca 2009 r. o zmianie ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii, Dz.U. z 2009 r. nr 63, poz. 520.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
Adamantany (pochodne adamantanu)
Antagonisty adenozyny
Alkiloaminy
  • cycklopentamina
  • cypenamina
  • cyprodenat
  • heptaminol
  • izometepten
  • metyloheksanoamina
  • oktodryna
  • propyloheksedyna
  • tuaminoheptan
Ampakiny
  • CX-516
  • CX-546
  • CX-614
  • CX-691
  • CX-717
  • IDRA-21
  • LY-404,187
  • LY-503,430
  • nooglutyl
  • Org 26576
  • PEPA
  • S-18986
  • sunifiram
  • unifiram
Arylocykloheksyloaminy
Benzoazepiny
  • 6-Br-APB
  • SKF-77434
  • SKF-81297
  • SKF-82958
Cholinergiki
  • A-84,543
  • A-366,833
  • ABT-202
  • ABT-418
  • AR-R17779
  • altyniklina
  • anabazyna
  • arekolina
  • bradaniklina
  • cytyzyna
  • dianyklina
  • epibatydyna
  • epiboksydyna
  • GTS-21
  • isproniklina
  • kotynina
  • nikotyna
  • PHA-543,613
  • PNU-120,596
  • PNU-282,987
  • pozaniklina
  • rywaniklina
  • sazetydyna A
  • SIB-1553A
  • SSR-180,711
  • TC-1698
  • TC-1827
  • TC-2216
  • tebaniklina
  • UB-165
  • wareniklina
  • WAY-317,538
Konwulsanty
Eugeroiki
Oksazoliny
Fenyloetyloaminy
Fenylomorfoliny
  • fenbutrazat
  • fendimetrazyna
  • fenmetramid
  • fenmetrazyna
  • 2-fenylo-3,6-dimetylomorfolina
  • 3-fluorofenmetrazyna
  • G-130
  • manifaksyna
  • morazon
  • morforeks
  • oksaflozan
  • PD-128,907
  • pseudofenmetrazyna
  • radafaksyna
Piperazyny
  • 2C-B-BZP
  • 3C-PEP
  • BZP
  • CM156
  • DBL-583
  • GBR-12783
  • GBR-12935
  • GBR-13069
  • GBR-13098
  • GBR-13119
  • MeOPP
  • MBZP
  • wanokseryna
Piperydyny
  • 1-benzylo-4-(2-(difenylometoksy)etylo)piperydyna
  • 1-(3,4-dichlorofenylo)-1-(piperydyn-2-ylo)butan
  • 2-benzylopiperydyna
  • 2-metylo-3-fenylopiperydyna
  • 3-chlorometylofenidat
  • 3,4-dichlorometylofenidat
  • 4-benzylopiperydyna
  • 4-fluorometylofenidat
  • 4-metylometylofenidat
  • dezoksypipradrol
  • difemetoreks
  • difenylopiralina
  • HDEP-28
  • etylofenidat
  • HDMP-28
  • izopropylofenidat
  • metylofenidat
  • N-metylo-3β-propylo-4β-(4-chlorofenylo)piperydyna
  • nokaina
  • facetoperan
  • pipradrol
  • propylofenidat
  • SCH-5472
Pirolidyny
  • 5-DBFPV
  • 2-difenylometylopirolidyna
  • difenyloprolinol
  • DMPVP
  • FPOP
  • FPVP
  • indapirofenidon
  • MDPBP
  • MDPPP
  • MDPV
  • MOPPP
  • MOPVP
  • MPBP
  • MPHP
  • MPPP
  • nafiron
  • PEP
  • α-PBP
  • α-PHP
  • piciloreks
  • pirowaleron
  • α-PPP
  • prolintan
  • α-PVP
  • α-PVT
Racetamy
  • fenylopiracetam
  • hydrazyd fenylopiracetamu
  • oksyracetam
Tropany
  • 3-CPMT
  • 3′-chloro-3a-(difenylometoksy)tropan
  • 4-fluorotropakokaina
  • 4′-fluorokokaina
  • AHN-1055
  • altropan
  • brazofenzyna
  • WIN 35428
  • RTI-55
  • kokatylen
  • kokaina
  • dichloropan
  • difluoropina
  • FE-β-CPPIT
  • FP-β-CPPIT
  • joflupan (123I)
  • norkokaina
  • 2-propanoilo-3-(4-izopropylofenylo)-tropan
  • 2β-propanoilo-3β-(4-tolilo)-tropan
  • RTI-31
  • RTI-32
  • RTI-51
  • RTI-105
  • RTI-112
  • RTI-113
  • RTI-117
  • RTI-120
  • RTI-121
  • RTI-126
  • RTI-150
  • RTI-154
  • RTI-171
  • RTI-177
  • RTI-183
  • RTI-193
  • RTI-194
  • RTI-199
  • RTI-202
  • RTI-204
  • RTI-229
  • RTI-241
  • RTI-336
  • RTI-354
  • RTI-371
  • RTI-386
  • salicylometyloekgonina
  • tezofenzyna
  • troparyl
  • tropoksan
  • WF-23
  • WF-33
  • WF-60
Tryptaminy
  • αET
  • pochodne αET:
    • 4-Me-αET
    • 7-Me-αET
    • 5-MeO-αET
  • αMT
  • pochodne αMT:
    • 5-Chloro-αMT
    • 5-Fluoro-αMT
    • 6-Fluoro-αMT
    • 4-HO-αMT
    • 4-Me-αMT
    • 5-MeO-αMT
  • 5-MeO-DIPT
Inne
  • 2-MDP
  • 2-fenylocykloheksyloamina
  • 3,3-difenylocyklobutanoamina
  • kwas amfonelowy
  • amineptyna
  • amifenazol
  • atypamezol
  • atomoksetyna
  • bemegryd
  • benzydamina
  • BTQ
  • BTS 74,398
  • centanafadyna
  • cyklazindol
  • klofencyklan
  • kropropamid
  • krotetamid
  • D-161
  • diklofenzyna
  • dimetokaina
  • efaroksan
  • etamiwan
  • fenisoreks
  • fenpentadiol
  • gamfeksyna
  • gilutensyna
  • GSK1360707F
  • GYKI-52895
  • heksacyklonat
  • idazoksan
  • indanoreks
  • indatralina
  • JNJ-7925476
  • lazabemid
  • leptaklina
  • lomewakton
  • LR-5182
  • mazindol
  • centrofenoksyna
  • medifoksamina
  • mefeksamid
  • metamnetamina
  • metastyrydon
  • metiopropamina
  • naftyloaminopropan
  • nefopam
  • niketamid
  • nomifensyna
  • O-2172
  • oksaprotylina
  • PNU-99,194
  • PRC200-SS
  • rasagilina
  • rauwolscyna
  • chlorek rubidu
  • setazindol
  • tametralina
  • tandamina
  • tiopropamina
  • tiotinon
  • trazium
  • UH-232
  • johimbina