Hyoscyamine

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Hyoscyamine
Image illustrative de l’article Hyoscyamine
Structure de l'hyoscyamine
Identification
Nom UICPA 3-hydroxy-2-phénylpropanoate de 8-méthyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yle
Synonymes

L-tropate de tropyle

No CAS 101-31-5
No ECHA 100.002.667
No CE 202-933-0
Code ATC A03BA03
SMILES
C1[C@@H]2N(C)[C@@H](C[C@H]1OC([C@@H](c1ccccc1)CO)=O)CC2
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C17H23NO3/c1-18-13-7-8-14(18)10-15(9-13)21-17(20)16(11-19)12-5-3-2-4-6-12/h2-6,13-16,19H,7-11H2,1H3/t13?,14?,15?,16-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule C17H23NO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 289,369 4 ± 0,016 3 g/mol
C 70,56 %, H 8,01 %, N 4,84 %, O 16,59 %,
Propriétés physiques
T° fusion 108,5 °C
Précautions
SGH[2]
SGH06 : Toxique
Danger
H300 et H330
H300 : Mortel en cas d'ingestion
H330 : Mortel par inhalation
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

La hyoscyamine est un alcaloïde présent dans diverses plantes de la famille des Solanacées, notamment chez les espèces de Solanacées vireuses comme la Belladone, le Datura, la Jusquiame ou la Mandragore. Son nom est d'ailleurs lié à la jusquiame (latin scientifique Hyoscyamus). Une des principales sources commerciales de hyoscyamine est l’espèce Duboisia myoporoides.

La hyoscyamine est l'ester de l'acide tropique gauche et du α-tropanol (tropine). C'est l'isomère lévogyre de l'atropine. Comme cette dernière, elle a des effets parasympatholytiques (c'est-à-dire qui s'opposent à l'action du système nerveux parasympathique) se traduisant par une tachycardie, une mydriase, une diminution des sécrétions (salive, sueur) et un ralentissement du transit intestinal.

Elle agit en se liant aux récepteurs muscariniques de l'acétylcholine dans le système nerveux central et périphérique empêchant ainsi l'action du neurotransmetteur.

Dans la fiction

Dans son roman La Main de marbre (1932), John Dickson Carr évoque une tentative d'assassinat par l'hyoscyamine utilisée comme poison.

Références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ Numéro index 614-012-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

Liens externes

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