S-Adenosylmethionine

S-Adenosyl methionine
Danh pháp IUPAC	(2S)-2-Amino-4-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl-methylsulfonio]butanoate
Tên khác	S-Adenosyl-L-methionine; SAM-e; SAMe, AdoMet, ademethionine

Nhận dạng
Số CAS	29908-03-0
PubChem	9865604
MeSH	S-Adenosylmethionine
ChEMBL	24991
Mã ATC	A16AA02
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ O=C(O)C(N)CC[S+](C)C[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3O
InChI	đầy đủ 1/C15H22N6O5S/c1-27(3-2-7(16)15(24)25)4-8-10(22)11(23)14(26-8)21-6-20-9-12(17)18-5-19-13(9)21/h5-8,10-11,14,22-23H,2-4,16H2,1H3,(H2-,17,18,19,24,25)/p+1/t7?,8-,10-,11-,14-,27?/m1/s1
Thuộc tính
Công thức phân tử	C₁₅H₂₂N₆O₅S
Khối lượng mol	398.44 g/mol
Điểm nóng chảy
Điểm sôi
Các nguy hiểm

Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). N kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

S-Adenosylmethionine (SAM-e, SAMe, SAM, AdoMet, ademetionine) là một hợp chất thiên nhiên trong mọi tế bào còn sống và được sản xuất bằng cách nuôi tế bào các loại men, nấm. SAM được tìm ra đầu tiên ở Ý bởi G. L. Cantoni năm 1952.^[1]

SAMe đã được bán theo toa bác sĩ ở các nước châu Âu từ năm 1975 để chữa viêm khớp và trầm cảm. Thuốc này khá đắt và phải dùng từ 400 mg tới 1200 mg mỗi ngày. Tác dụng phụ là gây khó chịu trong tiêu hóa, dễ bị tiêu chảy.

Tham khảo

^ Cantoni, GL (1952). “The Nature of the Active Methyl Donor Formed Enzymatically from L-Methionine and Adenosinetriphosphate”. J Am Chem Soc. 74 (11): 2942–3. doi:10.1021/ja01131a519.

Liên kết ngoài

Shippy, R Andrew; Mendez, Douglas; Jones, Kristina; Cergnul, Irene; Karpiak, Stephen E (2004). “S-adenosylmethionine (SAM-e) for the treatment of depression in people living with HIV/AIDS”. BMC Psychiatry. 4: 38. doi:10.1186/1471-244X-4-38. PMC 535560. PMID 15538952.
About.com SAM-e Resource Index Lưu trữ 2005-12-15 tại Wayback Machine at About.com
list of known SAM-e drug interactions and precautions in use at University of Maryland, Baltimore Medical Centers

Trung gian trao đổi chất chuyển hoá amino acid

K→acetyl-CoA

lysine→	Saccharopine Allysine Axít α-Aminoadipic Axít 2-Oxoadipic Glutaryl-CoA Glutaconyl-CoA Crotonyl-CoA β-Hydroxybutyryl-CoA
leucine→	Axít β-Hydroxy β-methylbutyric β-Hydroxy β-methylbutyryl-CoA Isovaleryl-CoA Axít α-Ketoisocaproic Axít β-Ketoisocaproic β-Ketoisocaproyl-CoA β-Leucine β-Methylcrotonyl-CoA β-Methylglutaconyl-CoA β-Hydroxy β-methylglutaryl-CoA
tryptophan→alanine→	N′-Formylkynurenine Kynurenine Axít anthranilic 3-Hydroxykynurenine Axít 3-Hydroxyanthranilic 2-Amino-3-carboxymuconic semialdehyde 2-Aminomuconic semialdehyde Axít 2-Aminomuconic Glutaryl-CoA

G→pyruvate→
citrate

glycine→ serine→	Axít 3-Phosphoglyceric glycine→creatine: Glycocyamine Phosphocreatine Creatinine

G→glutamate→
α-ketoglutarate

histidine→	Urocanic acid Axít imidazol-4-one-5-propionic Axít formiminoglutamic Glutamate-1-semialdehyde
proline→	Axít 1-Pyrroline-5-carboxylic
arginine→	Agmatine Ornithine Citrulline Cadaverine Putrescine
khác	cysteine+glutamate→glutathione: γ-Glutamylcysteine

G→propionyl-CoA→
succinyl-CoA

valine→	Axít α-Ketoisovaleric Isobutyryl-CoA Methacrylyl-CoA 3-Hydroxyisobutyryl-CoA 3-Hydroxyisobutyric acid Axít 2-Methyl-3-oxopropanoic
isoleucine→	Axít 2,3-Dihydroxy-3-methylpentanoic 2-Methylbutyryl-CoA Tiglyl-CoA 2-Methylacetoacetyl-CoA
methionine→	tổng hợp homocysteine: S-Adenosyl methionine S-Adenosyl-L-homocysteine Homocysteine chuyển hoá thành cysteine: Cystathionine Axít α-Ketobutyric + Cysteine
threonine→	Axít α-Ketobutyric
propionyl-CoA→	Methylmalonyl-CoA