Aciclovir

Aciclovir
Dữ liệu lâm sàng
Phát âm/ˈsklvɪər/
Tên thương mạiZovirax, others[1]
Đồng nghĩaacycloguanosine, acyclovir (BAN UK), acyclovir (USAN US)
AHFS/Drugs.comChuyên khảo
MedlinePlusa681045
Giấy phép
  • US FDA: Acyclovir
Danh mục cho thai kỳ
  • AU: B3
  • US: B (Không rủi ro trong các nghiên cứu không trên người)
Dược đồ sử dụngtiêm tĩnh mạch, uống, bôi (bao gồm thuốc mỡ mắt)
Mã ATC
  • J05AB01 (WHO) D06BB03 (WHO) S01AD03 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý
  • AU: S4 (Kê đơn) for tablet and injection. Unscheduled for cream form under 10 g.
  • CA: ℞-only
  • UK: POM (chỉ bán theo đơn) for tablet and injection. GSL (OTC) for cream form under 2 g.
  • US: ℞-only
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng15–20% (uống)[2]
Liên kết protein huyết tương9–33%[2]
Chuyển hóa dược phẩmGan
Chu kỳ bán rã sinh học2–4 hours
Bài tiếtThận (62–90% dưới dạng thuốc không thay đổi)
Các định danh
Tên IUPAC
  • 2-Amino-1,9-dihydro-9-((2-hydroxyethoxy)methyl)-3H-purin-6-one
Số đăng ký CAS
  • 59277-89-3
PubChem CID
  • 2022
IUPHAR/BPS
  • 4829
DrugBank
  • DB00787 ☑Y
ChemSpider
  • 1945 ☑Y
Định danh thành phần duy nhất
  • X4HES1O11F
KEGG
  • D00222 ☑Y
ChEBI
  • CHEBI:2453 ☑Y
ChEMBL
  • CHEMBL184 ☑Y
Phối tử ngân hàng dữ liệu protein
  • AC2 (PDBe, RCSB PDB)
ECHA InfoCard100.056.059
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC8H11N5O3
Khối lượng phân tử225,21 g·mol−1
Mẫu 3D (Jmol)
  • Hình ảnh tương tác
Điểm nóng chảy256,5 °C (493,7 °F)
SMILES
  • O=C2/N=C(\Nc1n(cnc12)COCCO)N
Định danh hóa học quốc tế
  • InChI=1S/C8H11N5O3/c9-8-11-6-5(7(15)12-8)10-3-13(6)4-16-2-1-14/h3,14H,1-2,4H2,(H3,9,11,12,15) ☑Y
  • Key:MKUXAQIIEYXACX-UHFFFAOYSA-N ☑Y
  (kiểm chứng)

Aciclovir (ACV), còn được gọi là acyclovir, là một loại thuốc kháng virus.[3] Chúng được sử dụng chủ yếu để điều trị nhiễm virus herpes simplex, thủy đậu và bệnh zona.[4] Các ứng dụng khác bao gồm phòng ngừa nhiễm cytomegalovirus sau khi cấy ghép và chống biến chứng nghiêm trọng của nhiễm virus Epstein-Barr.[4][5] Chúng có thể được đưa vào cơ thể qua đường miệng, với dạng kem, hoặc tiêm.[4]

Các tác dụng phụ thường gặp của thuốc bao gồm buồn nôntiêu chảy.[4] Tác dụng phụ nghiêm trọng tiềm ẩn bao gồm các vấn đề về thận và hạ tiểu cầu.[4] Cần thận trọng hơn trong việc sử dụng thuốc ở những người có chức năng gan hoặc thận kém.[4] Thuốc được coi là an toàn để sử dụng trong thai kỳ mà không có tác hại nào được phát hiện.[4][6] Chúng cũng có vẻ an toàn khi dùng trong giai đoạn cho con bú.[7][8] Aciclovir là một thuốc tương tự nucleic acid được tổng hợp từ guanosine.[4] Nó tác động bằng cách giảm sản xuất DNA của virus.[4]

Việc phát hiện ra aciclovir đã được công bố vào năm 1977.[9] Nó nằm trong danh sách các thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới, tức là nhóm các loại thuốc an toàn nhất và hiệu quả nhất cần thiết trong một hệ thống y tế.[10] Chúng có sẵn như là một loại thuốc gốc và được bán trên thị trường dưới nhiều thương hiệu trên toàn thế giới.[11] Chi phí bán buôn từ năm 2014 đến năm 2016 là từ 0,03 đô la Mỹ đến 0,12 đô la Mỹ cho một liều thông thường qua đường miệng.[12][13] Chi phí của một quá trình điều trị điển hình ở Hoa Kỳ là dưới 25 đô la Mỹ.[7]

Chú thích

  1. ^ Lỗi chú thích: Thẻ <ref> sai; không có nội dung trong thẻ ref có tên Names
  2. ^ a b “Zovirax (acyclovir) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more”. Medscape Reference. WebMD. Lưu trữ bản gốc ngày 19 tháng 2 năm 2014. Truy cập 5 tháng 2 năm 2014.
  3. ^ de Clercq, Erik; Field, Hugh J (ngày 5 tháng 10 năm 2005). “Antiviral prodrugs – the development of successful prodrug strategies for antiviral chemotherapy”. British Journal of Pharmacology. 147 (1). Wiley-Blackwell (xuất bản January 2006). tr. 1–11. doi:10.1038/sj.bjp.0706446. PMC 1615839. PMID 16284630.
  4. ^ a b c d e f g h i “Acyclovir”. The American Society of Health-System Pharmacists. Lưu trữ bản gốc ngày 5 tháng 1 năm 2015. Truy cập 1 tháng 1 năm 2015.
  5. ^ Rafailidis PI, Mavros MN, Kapaskelis A, Falagas ME (2010). “Antiviral treatment for severe EBV infections in apparently immunocompetent patients”. Journal of Clinical Virology: the Official Publication of the Pan American Society for Clinical Virology. 49 (3): 151–7. doi:10.1016/j.jcv.2010.07.008. PMID 20739216.
  6. ^ “Prescribing medicines in pregnancy database”. Australian Government. ngày 3 tháng 3 năm 2014. Lưu trữ bản gốc ngày 8 tháng 4 năm 2014. Truy cập ngày 22 tháng 4 năm 2014.
  7. ^ a b Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. tr. 59. ISBN 9781284057560.
  8. ^ “Acyclovir use while Breastfeeding”. 10 tháng 3 năm 2015. Lưu trữ bản gốc ngày 5 tháng 3 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 3 năm 2016. Even with the highest maternal dosages, the dosage of acyclovir in milk is only about 1% of a typical infant dosage and would not be expected to cause any adverse effects in breastfed infants
  9. ^ Clercq, edited by Erik De (2013). Anti-viral agents (ấn bản 1). San Diego, CA: Academic Press. tr. 5. ISBN 9780124055377. Lưu trữ bản gốc ngày 8 tháng 9 năm 2017.Quản lý CS1: văn bản dư: danh sách tác giả (liên kết)
  10. ^ “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. tháng 4 năm 2015. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 13 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
  11. ^ “Aciclovir”. Drugs.com. Lưu trữ bản gốc ngày 23 tháng 9 năm 2015. Truy cập ngày 6 tháng 9 năm 2015.
  12. ^ “Aciclovir”. International Drug Price Indicator Guide. Lưu trữ bản gốc ngày 5 tháng 3 năm 2017. Truy cập ngày 6 tháng 9 năm 2015.
  13. ^ “Pharmacy Pricing”. Medicaid. tháng 3 năm 2016. Lưu trữ bản gốc ngày 24 tháng 3 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 3 năm 2016.