Rifabutin

Rifabutin
IUPAC ime

(9S,12E,14S,15R,16S,17R,18R,19R,20S, 21S,22E,24Z)-6,16,18,20-tetrahidroksi-1'- izobutil-14-metoksi-7,9,15,17,19,21,25- hepta-metil-spiro[9,4-(epoksipentadeka [1,11,13]trienimino)-2H-furo-[2',3':7,8]-naft [1,2-d]imidazol-2,4'-piperidin]-5,10,26-(3H,9H)- trion-16-acetat
Klinički podaci
Prodajno ime	Mycobutin
Drugs.com	Monografija
MedlinePlus	a693009
Kategorija trudnoće	C (Australija), B (Sjedinjene države)
Način primene	Oralno
Pravni status
Pravni status	POM (UK), ℞-only (SAD)
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	85%
Vezivanje proteina	85%
Metabolizam	Hepatički
Poluvreme eliminacije	28 do 62 sata
Izlučivanje	Renalno i fekalno

Identifikatori
CAS broj	72559-06-9^Y
ATC kod	J04AB04 (WHO)
PubChem	CID 6323490
DrugBank	DB00615^Y
ChemSpider	10482168^Y
UNII	1W306TDA6S^Y
KEGG	D00424^Y
ChEBI	CHEBI:45367^Y
ChEMBL	CHEMBL444633^Y
Hemijski podaci
Formula	C₄₆H₆₂N₄O₁₁
Molarna masa	847,005 g/mol
SMILES CC(C)CN1CCC2(CC1)/N=C\3/c4c6C(=O)[C@@]5(C)O/C=C/[C@H](OC)[C@@H](C)[C@@H](OC(C)=O)[C@H](C)[C@H](O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)\C=C\C=C(\C)C(=O)N\C(=C/3/N2)C(=O)c4c(O)c(C)c6O5
InChI InChI=1S/C46H62N4O11/c1-22(2)21-50-18-16-46(17-19-50)48-34-31-32-39(54)28(8)42-33(31)43(56)45(10,61-42)59-20-15-30(58-11)25(5)41(60-29(9)51)27(7)38(53)26(6)37(52)23(3)13-12-14-24(4)44(57)47-36(40(32)55)35(34)49-46/h12-15,20,22-23,25-27,30,37-38,41,49,52-54H,16-19,21H2,1-11H3,(H,47,57)/b13-12+,20-15+,24-14-/t23-,25+,26+,27+,30-,37-,38+,41+,45-/m0/s1^Y Key:ATEBXHFBFRCZMA-VXTBVIBXSA-N^Y

Rifabutin (Rfb) je baktericidni antibiotički lek koji se prvenstveno koristi u tretmanu tuberkuloze.^[1]^[2] Ovaj lek je semisintetički derivat rifamicina S. Njegovo dejstvo je bazirano na blokiranju DNK-zavisne RNK-polimeraze bakterija. On je efektivan protiv Gram-pozitivnih i pojedinih Gram-negativnih bakterija, kao i protiv visoko rezistantnih Mikobakterija, e.g. Mycobacterium tuberculosis, M. leprae, i M. avium intracellulare.

Reference

^ Knox C, Law V, Jewison T, Liu P, Ly S, Frolkis A, Pon A, Banco K, Mak C, Neveu V, Djoumbou Y, Eisner R, Guo AC, Wishart DS (2011). „DrugBank 3.0: a comprehensive resource for omics research on drugs”. Nucleic Acids Res. 39 (Database issue): D1035—41. PMID 21059682.
^ Wishart DS, Knox C, Guo AC, Cheng D, Shrivastava S, Tzur D, Gautam B, Hassanali M (Nucleic Acids Res) (2008). „DrugBank: a knowledgebase for drugs, drug actions and drug targets”. 36 (Database issue): D901—6. PMID 18048412. CS1 одржавање: Вишеструка имена: списак аутора (веза)

Spoljašnje veze

U.S. Patent 3,150,046 to Achifar.
Chlamydia Pneumoniae Архивирано на сајту Wayback Machine (5. јул 2022)

Antibiotici: inhibitori nukleinskih kiselina (J01E, J01M)

Antifolati
(inhibira
purinski metabolizam,
i tim putem inhibira
DNK i RNK sintezu)

DR inhibitor

2,4-Diamino-pirimidin (Trimetoprim^#, Brodimoprim, Tetroksoprim, Iklaprim^†)

Sulfonamidi
(DS inhibitor)

Kratkotrajni	Sulfaizodimidin • Sulfametizol • Sulfadimidin • Sulfapiridin • Sulfafurazol • Sulfanilamid (Prontosil) • Sulfatiazol • Sulfatioureja
Srednje trajni	Sulfametoksazol • Sulfadiazin^# • Sulfamoksol
Dugotrajni	Sulfadimetoksin • Sulfalene • Sulfametomidin • Sulfametoksidiazin • Sulfametoksipiridazin • Sulfaperin • Sulfamerazin • Sulfafenazol • Sulfamazon

Drugi/negrupisani

sulfanilamid (Sulfacetamid, Sulfametrol)

Kombinacije

Sulfametoksazol i trimetoprim^#

Inhibitori
topoizomeraze/
hinoloni/
(inhibiraju
DNK replikaciju)

1. generacija

Cinoksacin^‡ • Flumekin • Nalidiksinska kiselina • Oksolinska kiselina • Pipemidinska kiselina • Piromidinska kiselina • Rosoksacin

Fluorohinoloni

2. generacija	Ciprofloksacin^# • Enoksacin^‡ • Fleroksacin^‡ • Lomefloksacin • Nadifloksacin • Ofloksacin • Norfloksacin • Pefloksacin • Rufloksacin
3. generacija	Balofloksacin • Grepafloksacin^‡ • Levofloksacin • Pazufloksacin • Sparfloksacin^‡ • Temafloksacin^‡ • Tosufloksacin
4. generacija	Besifloksacin • Klinafloksacin^† • Garenoksacin • Gemifloksacin • Moksifloksacin • Gatifloksacin^‡ • Sitafloksacin • Trovafloksacin^‡/Alatrofloksacin^‡ • Prulifloksacin
Veterinarski	Danofloksacin • Difloksacin • Enrofloksacin • Ibafloksacin • Marbofloksacin • Orbifloksacin • Pradofloksacin • Sarafloksacin
Srodni agenti (DG)	Aminokumarini: Novobiocin