Pirazol : Reakcije, Reference Википедија

Pirazol

Nazivi

IUPAC naziv

Pyrazole

Drugi nazivi

1,2-Diazole

Identifikacija

CAS broj

288-13-1^Н

3D model (Jmol)

interaktivna slika

ChemSpider

1019

ECHA InfoCard

100.005.471

SMILES

C1=CC=NN1

Svojstva

C₃H₄N₂

68,08 g·mol⁻¹

66-70 °C

186-188 °C

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Y verifikuj (šta je ^YН ?)

Reference infokutije

Pirazol se je ime klase organskih jedinjenja sa jednostavnim aromatičnim prstenom. Ova heterociklična serija je karakterisana sa strukturom prstena koja se sastoji od tri atoma ugljenika i dva atoma azota u susednim pozicijama. Zbog njihovih farmakoloških efekata na ljude, oni su klasifikovani kao alkaloidi, mada se oni retko javljaju u prirodi.^[1] Prvi prirodni pirazol, 1-pirazolil-alanin, je izolovan 1959. godine iz semena lubenica. Naziv pirazol se je dao ovoj klasi jedinjenja Ludvig Knor 1883.

Reakcije

Klasičnim metodom koji je razvio Hans von Pechmann 1898, pirazol se može sintetisati iz acetilena i diazometana.^[2]
Pirazoli se proizvode sintetički reakcijom α,β-nezasićenih aldehida sa hidrazinom i naknadnom dehidrogenacijom:

Pirazoli reaguju sa kalijum-borohidridom da formiraju klasu liganda poznatih kao skorpionati.
Strukturno slična jedinjenja

Reference

^ Eicher, T.; Hauptmann, S. (2003). The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications (2nd изд.). Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-30720-3.
^ H. v. Pechmann (1898). „Pyrazol aus Acetylen und Diazomethan”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 31 (3): 2950—2951. doi:10.1002/cber.18980310363.