Hlorokvin

Hlorokvin
Klinički podaci


Prodajno ime	Amokin, Aralen, Arechin, Arthrochin
Drugs.com	Monografija
Način primene	Oralno
Farmakokinetički podaci
Poluvreme eliminacije	1-2 meseca

Identifikatori
CAS broj	54-05-7^Y
ATC kod	P01BA01 (WHO), P01BA02
PubChem	CID 2719
DrugBank	DB00608^Y
ChemSpider	2618^Y
KEGG	C07625^Y
ChEBI	CHEBI:3638^Y
ChEMBL	CHEMBL76^Y
Hemijski podaci
Formula	C₁₈H₂₆ClN₃
Molarna masa	319,872
SMILES CCN(CC)CCCC(C)NC1=C2C=CC(Cl)=CC2=NC=C1
InChI InChI=1S/C18H26ClN3/c1-4-22(5-2)12-6-7-14(3)21-17-10-11-20-18-13-15(19)8-9-16(17)18/h8-11,13-14H,4-7,12H2,1-3H3,(H,20,21)^Y Key:WHTVZRBIWZFKQO-UHFFFAOYSA-N^Y

Fizički podaci
Tačka topljenja	289 °C (552 °F)

Hlorokvin ili hlorohin je lek koji se koristi za sprečavanje i lečenje malarije u oblastima u kojima je poznato da je malarija osetljiva na njene efekte.^[1] Određene vrste malarije, rezistentnih sojeva i komplikovani slučajevi obično zahtevaju različite ili dodatne lekove.^[1] Povremeno se koristi kod amebijaze koja se javlja izvan creva, reumatoidnog artritisa i lupus eritematoza.^[1] Uzima se gutanjem tableta.^[1] Takođe se eksperimentalno koristi za lečenje COVID-19 (koji je uzročnik pandemije virusa korona) od 2020. godine.^[2] Otkriveno je da je inhibitor SARS koronavirusa 2005. godine.^[3]

Uobičajene nuspojave uključuju probleme sa mišićima, gubitak apetita, proliv i osip na koži.^[1] Ozbiljne nuspojave uključuju probleme sa vidom, oštećenje mišića, epileptičke napade i aplastičnu anemiju.^[1] Izgleda da je siguran za upotrebu tokom trudnoće. Hlorokvin je član 4-Aminohinolin klase lekova. Deluje protiv aseksualnog oblika malarije unutar crvenih krvnih zrnaca.^[1]

Hlorokin je 1934. godine otkrio nemački naučnik Hans Andersag. Nalazi se na listi esencijalnih lekova Svetske zdravstvene organizacije, najsigurnijih i najefikasnijih lekova potrebnih u zdravstvenom sistemu. Dostupan je kao generički lek.^[1] Po sastavu, ovo organsko jedinjenje sadrži 18 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 319,872 Da.^[4]^[5]

Osobine

Osobina	Vrednost
Broj akceptora vodonika	3
Broj donora vodonika	1
Broj rotacionih veza	8
Particioni koeficijent^[6] (ALogP)	4,3
Rastvorljivost^[7] (logS, log(mol/L))	-5,9
Polarna površina^[8] (PSA, Å²)	28,2

Pogledaj još

Hidroksihlorohin

Reference

^ ^а ^б ^в ^г ^д ^ђ ^е ^ж „Chloroquine Phosphate”. drugs.com (на језику: енглески). Приступљено 20. 3. 2020.
^ Cortegiani, Andrea; Ingoglia, Giulia; Ippolito, Mariachiara; Giarratano, Antonino; Einav, Sharon (5. 3. 2020). „A systematic review on the efficacy and safety of chloroquine for the treatment of COVID-19”. sciencedirect.com (на језику: енглески). Приступљено 20. 3. 2020.
^ „Chloroquine is a potent inhibitor of SARS coronavirus infection and spread”. biomedcentral.com (на језику: енглески). Virology Journal. 22. 8. 2005. Приступљено 20. 3. 2020.
^ Knox C, Law V, Jewison T, Liu P, Ly S, Frolkis A, Pon A, Banco K, Mak C, Neveu V, Djoumbou Y, Eisner R, Guo AC, Wishart DS (2011). „DrugBank 3.0: a comprehensive resource for omics research on drugs”. Nucleic Acids Res. 39 (Database issue): D1035—41. PMC 3013709 . PMID 21059682. doi:10.1093/nar/gkq1126. уреди
^ David S. Wishart; Craig Knox; An Chi Guo; Dean Cheng; Savita Shrivastava; Dan Tzur; Bijaya Gautam; Murtaza Hassanali (2008). „DrugBank: a knowledgebase for drugs, drug actions and drug targets”. Nucleic acids research. 36 (Database issue): D901—6. PMC 2238889 . PMID 18048412. doi:10.1093/nar/gkm958. уреди
^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. уреди
^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. уреди

Literatura

Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071354697. doi:10.1036/0071422803.
Thomas L. Lemke; David A. Williams, ур. (2007). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (6. изд.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. ISBN 0781768799.