Iloprost

Iloprost
(IUPAC) ime
5-{(E)-(1S,5S,6R,7R)-7-hidroksi-6[(E)-(3S, 4RS)-3-hidroksi-4-metil-1-okten-6-inil]-bi-ciklo[3.3.0]oktan-3-iliden
Klinički podaci
Identifikatori
ATC kod ?
Hemijski podaci
Formula ?
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća ?
Pravni status

pentanoinska kiselina

| image = Iloprost 2D structure.svg | width = | image2 = | width2 =

| tradename = Ventavis | Drugs.com = Monografija | licence_EU = Ventavis (inhalacijom) ili Ilomedine (intravenozno) | licence_US = Iloprost | pregnancy_category = C | legal_status = Rx-only | routes_of_administration = Inhalacija, intravenozno

| bioavailability = Visoka | metabolism = Iloprost se prvenstveno metaboliše β-oksidacijom karboksilnog bočnog lanca | elimination_half-life = 20–30 minuta | excretion =

| CASNo_Ref =  DaY | CAS_number_Ref =  DaY | CAS_number = 78919-13-8 | CAS_supplemental = 73873-87-7 | ATC_prefix = B01 | ATC_suffix = AC11 | PubChem = 6435378 | IUPHAR_ligand = | DrugBank_Ref = Šablon:Drugbankcite | DrugBank = DB01088 | ChemSpiderID_Ref =  DaY | ChemSpiderID = 4940161 | UNII_Ref =  DaY | UNII = JED5K35YGL | KEGG_Ref =  DaY | KEGG = D02721 | ChEMBL_Ref =  DaY | ChEMBL = 236025

| C=22 | H=32 | O=4 | molecular_weight = 360,48 g/mol | smiles = O=C(O)CCC/C=C1/C[C@@H]2C(/C=C/[C@@H](O)C(C)CC#CC)[C@H](O)C[C@@H]2C1 | InChI = 1/C22H32O4/c1-3-4-7-15(2)20(23)11-10-18-19-13-16(8-5-6-9-22(25)26)12-17(19)14-21(18)24/h8,10-11,15,17-21,23-24H,5-7,9,12-14H2,1-2H3,(H,25,26)/b11-10+,16-8+/t15?,17-,18?,19-,20+,21+/m0/s1 | InChIKey = HIFJCPQKFCZDDL-SGSAMSKHBK | StdInChI_Ref =  DaY | StdInChI = 1S/C22H32O4/c1-3-4-7-15(2)20(23)11-10-18-19-13-16(8-5-6-9-22(25)26)12-17(19)14-21(18)24/h8,10-11,15,17-21,23-24H,5-7,9,12-14H2,1-2H3,(H,25,26)/b11-10+,16-8+/t15?,17-,18?,19-,20+,21+/m0/s1 | StdInChIKey_Ref =  DaY | StdInChIKey = HIFJCPQKFCZDDL-SGSAMSKHSA-N }}

Iloprost je lek koji se koristi za tretiranje pulmonarne arterijske hipertenzije (PAH), skleroderme, Rejnovog fenomena i ishemije.[1][2]

Klinička farmakologija

Iloprost je sintetički analog prostaciklina PGI2. Iloprost širi arterijske krvne sudove. On takođe utiče na agregaciju trombocita, ali je značaj ovog dejstva na tretman pulmonarne hipertenzije nepoznat. Dva dijastereoizomera iloprosta imaju različitu potentnost. 4S izomer je znatno potentniji.

Reference

  1. Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG. (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10 izd.). New York: McGraw-Hill. DOI:10.1036/0071422803. ISBN 0-07-135469-7. 
  2. Pdr Staff (2009). PDR: Physicians Desk Reference 2010 (Physicians' Desk Reference (Pdr)). Rozelle, N.S.W: Thomson Reuters. ISBN 1-56363-748-0. 

Literatura

  • Ventavis Package insert prescribing information available in PDF format.
  • H. Olschewski et al., Inhaled Iloprost for Severe Pulmonary Hypertension., NEJM, Volume 347:322-329, August 1, 2002, Number 5 [1]
  • ATS 2005. The International Conference of the American Thoracic Society. 20–25 May 2005. San Diego, CA.

}{refend}}

Vidi još

  • Rejnoov fenomen
  • Skleroderma

Spoljašnje veze

Portal Medicina
Portal Hemija
  • FDA Web Site for Ventavis Consumer Information
  • Indian Journal of Othopaedics Study treating Bone Marrow Edema with Iloprost
  • p
  • r
  • u
Autakoidi, nezasićene masne kiseline: Eikozanoidi
PrekursorProstanoidi
Prekursor
H2
Aktivni
D/J
D2
E/F
E2 (Dinoproston): Enprostil  Sulproston

E1 (Alprostadil): Mizoprostol  Gemeprost

F (Dinoprost): Bimatoprost  Karboprost  Latanoprost  Tafluprost  Travoprost  Unoproston
I
I2 (Prostaciklin/Epoprostenol): Beraprost  Iloprost  Treprostinil
A2  B2
Leukotrieni (LT)
Prekursor
Inicijalni
A4  B4
C4  D4  E4
Neklasični
Lipoksini (A4, B4 Virodhamin
Po funkciji
bronhokonstrikcija (PGF, TXA2, LTC4, LTD4, LTE4)

vazokonstrikcija (PGF, TXA2, TXB2 vazodilatacija (PGE2, PGI2, LTC4, LTD4, LTE4)

trombociti: indukuje (TXA2) inhibira (PGD2, PGI2 leukociti: indukuje (TXA2, LTB4) inhibira (PGD2, PGE2)

Porođaj stimulacija: (PGE2 (Dinoproston), PGF (Dinoprost))

M: MET

mt, k, c/g/r/p/y/i, f/h/s/l/o/e, a/u, n, m

k, cgrp/y/i, f/h/s/l/o/e, au, n, m, epon

m (A16/C10), i (k, c/g/r/p/y/i, f/h/s/o/e, a/u, n, m)

Biohemijske familije: Ugljeni hidrati (Glikozidi,Alkoholi) • Lipidi (Steroidi,Fosfolipidi,Glikolipidi,Masne kiseline,Tetrapiroli) • Proteini (Aminokiseline,Peptidi,Glikoproteini) • Nukleobaze/Nukleinske kiseline