2C-B-FLY

2C-​B-​FLY
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 2-​​(4-​бром-​2,3,6,7-​тетрагидрофуро[2,3-​f][1]бензофуран-​8-​ил)​этанамин
Хим. формула C12H14BrNO2
Физические свойства
Молярная масса 284.15 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 178557-21-6
PubChem 10265873
SMILES
 
NCCc1c2CCOc2c(Br)c3CCOc13
InChI
 
1S/C12H14BrNO2/c13-10-9-3-6-15-11(9)7(1-4-14)8-2-5-16-12(8)10/h1-6,14H2
YZDFADGMVOSVIX-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider 8441352
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

2C-B-FLY — психоактивное вещество из класса фенилэтиламинов, семейства 2C. Вещество впервые было синтезировано Аароном Монте.

Химия

2C-B-FLY представляет собой 8-бром-2,3,6,7-бензодигидродифуран-этиламин. Полное название химического вещества представляет собой 2-(8-бром-2,3,6,7-тетрагидрофуро[2,3-f] [1]бензофуран-4-ил)этанамин. Он был подвергнут незначительному формальному изучению, но его появление в качестве дизайнерского наркотика привело к тому, что УБН выпустила аналитические результаты для 2C-B-FLY и нескольких родственных соединений.[1]

Аналоги и производные

25-NB:

  • 25B-NB3OMe
  • 25B-NB4OMe
  • 25B-NBF
  • 25B-NBMD
  • 25B-NBOH
  • 25B-NBOMe (NBOMe-2CB)

Замещенные бензофураны:

  • 2C-B-FLY
  • 2CBFly-NBOMe (NBOMe-2CB-Fly)

Прочие:

  • 2C-B-AN
  • 2C-B-BUTTERFLY
  • 2C-B-DragonFLY
  • 2CB-5-hemifly
  • 2CB-Ind
  • βk-2C-B (бета-кето 2C-B)
  • TCB-2 (2C-BCB)

В теории, аналоги дигидродифурана могут быть получены из любого из семейств препаратов 2Cx / DOx, и ожидается, что они будут иметь схожую активность с исходным соединением. Таким образом, 2C-B-FLY является дигидродифурановым аналогом 2C-B, 8-йод-эквивалентный 2C-I-FLY будет аналогом дигидродифурана 2C-I, а 8-метил-эквивалентный 2C-D-FLY будет аналогом дигидродифурана 2C-D.

Могут быть также получены другие родственные соединения, если альфа-углерод этиламиновой цепи метилирован, можно получить производное амфетамина DOB-FLY, данное соединение является дигидродифурановым аналогом DOB, или, наоборот, его можно рассматривать как насыщенную производную Bromo-DragonFLY.

Если только одна метоксигруппа 2Cx циклизуется в дигидрофурановое кольцо, полученное соединение называется «полу-муха», а когда используется ненасыщенное фурановое кольцо, соединение будет называться «полу-стрекоза». Большие насыщенные производные кольцевых гексагидробензопиринов называются соединениями «бабочка». 8-бромную группу также можно заменить другими группами с получением соединений, таких как TFMFly.

Дозировка

Александр Шульгин указывает дозировку 2C-B-FLY в 10 мг перорально.

Эффекты

2C-B-FLY оказывает психоделические эффекты продолжительностью в 6-8 часов, либо до 12 часов в больших дозах.

Токсичность

Токсичное действие 2C-B-FLY на людей неизвестно. Две смерти имели место в октябре 2009 года в Дании и Соединенных Штатах после приема вещества, которое было куплено в небольшом магазине RC как 2C-B-FLY, но на самом деле состояло из Bromo-DragonFLY, зараженного небольшим количеством неопознанных примесей.

Фармакология

Галлюциногенный эффект 2C-B-FLY обоснован его частичной агонистической активностью в рецепторе серотонина 5-HT2A, но также имеет высокую аффинность связывания для 5-HT1D, 5-HT1E, 5-HT1A, 5-HT2B и 5-HT2C.[2]

См. также

Примечания

  1. ↑ Reed EC, Kiddon GS. The Characterization of Three FLY Compounds (2C-B-FLY, 3C-B-FLY, and Bromo-DragonFLY) DEA Microgram Journal. 2007;Volume 5, Numbers 1-4 Архивировано 15 октября 2009 года.
  2. ↑ Thomas S. Ray. Psychedelics and the Human Receptorome (англ.) // PLoS ONE : journal. — 2010. — February (vol. 5, no. 2). — P. e9019. — doi:10.1371/journal.pone.0009019. — PMID 20126400. — PMC 2814854.