Umbeliferona

Umbeliferona
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 7-Hydroxychromen-2-one
Outros nomes 7-hidroxicumarina, hidrangina, esquimetina, beta-umbeliferona
Identificadores
Número CAS 93-35-6
PubChem 5281426
ChemSpider 4444774
ChEBI 27510
SMILES
 
  • c1cc(cc2c1ccc(=O)o2)O
InChI
1/C9H6O3/c10-7-3-1-6-2-4-9(11)12-8(6)5-7/h1-5,10H
Propriedades
Fórmula molecular C9H6O3
Massa molar 162.14 g/mol
Ponto de fusão

230 °C (decompõe-se)

Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Umbeliferona, também conhecido por hidrangina, esquimetina e beta-umbeliferona, é uma substância orgânica natural pertencente à família das cumarinas, quimicamente descrita como o composto 7-hidroxicumarina. Está presente em particular em plantas da família das Apiaceae (antes designadas por umbelíferas, daí o nome). Apesar de se conhecerem evidências de que a substância pode ser fotomutagénica, é usada na composição de cosméticos de protecção solar dada a sua forte capacidade de absorver radiação ultravioleta.[1]

Compostos derivados

Um dos compostos derivados é a hidrangina (de hidrângea + ina), um glicosídeo encontrado em diversas espécies de plantas do género Hydrangea, em particular na espécie Hydrangea arborescens. É conhecido pela sua acção como diurético.

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Ver também

Notas

  1. «CancerWeb.». Consultado em 7 de fevereiro de 2013. Arquivado do original em 1 de dezembro de 2008 

Referências

  • Dean, F.M. (1963). Naturally Occurring Oxygen Ring Compounds. London: Butterworths. ISBN 978-0-408-26750-2 
  • Joule, J.A.; Mills, K. (2000). Heterocyclic Chemistry 4th ed. Oxford: Blackwell Science. ISBN 978-0-632-05453-4 
  • Barton, D.H.R.; Nakanishi, K.; Meth-Cohn, O., eds. (1999). Comprehensive Natural Products Chemistry. 2. Oxford: Elsevier. p. 677. ISBN 978-0-08-043154-3 

Ligações externas

  • Umbelliferone :USDA ARS info on uses
  • v
  • d
  • e
Tipos de cumarinas
Agliconas
Glicosídeos
  • Aesculin (Esculetin 6-β-D-glucoside)
  • Fraxin
  • Skimmin (7-O-β-D-glucopyranosylumbelliferone)
  • Escopolina
Derivados do furano
  • Furanocoumarins (Angelicin
  • Apterin
  • Bergamottin
  • Bergapten
  • Imperatorin
  • Marmesin
  • Metoxsaleno
  • Psoraleno
  • Trioxsaleno)
  • Furanocromonas
Éteres monoterpénicos
  • Aurapteno
Químicos de síntese e drogas