Wekuronium

Wekuronium
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
bromek 1-[(2β,3α,5α,16β,17β)-3,17-bis(acetyloksy)-2-(1-piperydynylo)-androstan-16-ylo]-1-metylo-piperydynium
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. vecuronium, nazwa handlowa: Norcuron[1]

inne

bromek wekuroniowy

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C34H57BrN2O4

Masa molowa

637,74 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

50700-72-6

PubChem

39764

DrugBank

DB01339

SMILES
CC(=O)OC1CC2CCC3C(C2(CC1N4CCCCC4)C)CCC5(C3CC(C5OC(=O)C)[N+]6(CCCCC6)C)C.[Br-]
InChI
InChI=1S/C34H57N2O4.BrH/c1-23(37)39-31-20-25-12-13-26-27(34(25,4)22-29(31)35-16-8-6-9-17-35)14-15-33(3)28(26)21-30(32(33)40-24(2)38)36(5)18-10-7-11-19-36;/h25-32H,6-22H2,1-5H3;1H/q+1;/p-1/t25-,26+,27-,28-,29-,30-,31-,32-,33-,34-;/m0./s1
InChIKey
VEPSYABRBFXYIB-PWXDFCLTSA-M
Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-06-01]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
bromek wekuronium
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H302

Zwroty P

brak zwrotów P

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[2]
bromek wekuronium
0
2
0
 
Klasyfikacja medyczna
ATC

M03AC03

Stosowanie w ciąży

kategoria C[3]

Farmakokinetyka
Okres półtrwania

110 min[3]

Wydalanie

40–60% z żółcią, 20–30% z moczem[4]

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

dożylna

Objętość dystrybucji

0,19 do 0,51 l/kg mc[4]

Wekuronium (łac. vecuronium) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny z grupy steroidów, pochodna androstanu. Niedepolaryzujący lek blokujący przewodnictwo nerwowo-mięśniowe, stosowany jako środek pomocniczy w znieczuleniu ogólnym.

Otrzymywanie

Można je otrzymać wychodząc z 2α,3α:16α,17α-diepoksy-17β-acetoksy-5α-androstanu. W reakcji z piperydyną przyłączane są do niego dwie reszty tej aminy w pozycjach 2β i 16β. Uzyskany związek pośredni poddaje się alkilowaniu za pomocą bromku metylu. Produkt monometylowany to bromek wekuroniowy, a produkt dimetylowany to dibromek pankuroniowy[5].

Działanie fizjologiczne

Wekuronium jest niedepolaryzującym lekiem blokującym przewodnictwo nerwowo-mięśniowe[4], poprzez kompetencyjne działanie na receptor cholinergiczny płytki motorycznej[3]. Ma o ok. 30% silniejsze działanie niż pankuronium i mniejszy od niego wpływ na układ krążenia[1].

Zastosowanie

  • produkt pomocniczy w znieczuleniu ogólnym u dorosłych, noworodków, niemowląt, dzieci i młodzieży w celu ułatwienia intubacji dotchawiczej oraz w celu uzyskania zwiotczenia mięśni szkieletowych podczas zabiegów chirurgicznych[4]

Wekuronium znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2015)[6].

Wekuronium jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2018)[7].

Działania niepożądane

Wekuronium nie powoduje działań niepożądanych występujących u ponad 1% pacjentów[4]. Działaniami niepożądanymi występującymi niezbyt często lub rzadko (0,01–1%) są: tachykardia, hipotensja, przedłużony blok nerwowo-mięśniowy, opóźnienie wychodzenia ze znieczulenia oraz inna od oczekiwanej odpowiedź pacjenta na podanie leku[4].

Przypisy

  1. a b Barry Dubinsky, Jeffery B. Press: Skeletal Muscle Relaxants. W: Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH Verlag, 2005. DOI: 10.1002/14356007.a24_209. ISBN 978-3-527-30673-2.
  2. Vecuronium bromide SC-205880. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2018-06-01]. (ang.).
  3. a b c Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 2. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 873–874. ISBN 978-83-60135-95-2.
  4. a b c d e f Norcuron, 4 mg, proszek do sporządzania roztworu do wstrzykiwań – Charakterystyka Produktu Leczniczego. Centrum Systemów Informacyjnych Ochrony Zdrowia Rejestr Produktów Leczniczych. [dostęp 2018-06-01].
  5. W.R.W.R. Buckett W.R.W.R., C.L.C.L. Hewett C.L.C.L., D.S.D.S. Savage D.S.D.S., Pancuronium bromide and other steroidal neuromuscular blocking agents containing acetylcholine fragments, „Journal of Medicinal Chemistry”, 16 (10), 1973, s. 1116–1124, DOI: 10.1021/jm00268a011, PMID: 4356139 .
  6. WHO Model List of Essential Medicines 19th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2015. s. 37. [dostęp 2018-06-01]. (ang.).
  7. Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2018-06-01].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
M03: Leki zwiotczające mięśnie
M03A – Leki zwiotczające mięśnie
działające obwodowo
M03AA – Alkaloidy kurary
M03AB – Pochodne choliny
M03AC – Inne czwartorzędowe
związki amoniowe
M03AX – Inne
M03B – Leki zwiotczające mięśnie
działające ośrodkowo
M03BA – Estry kwasu karbaminowego
M03BB – Pochodne oksazolu, tiazolu i triazolu
  • chlormezanon
  • chlorzoksazon
M03BC – Etery o budowie chemicznej
podobnej do leków antyhistaminowych
  • cytrynian orfenadryny
  • orfenadryna
M03BX – Inne
M03C – Leki zwiotczające mięśnie
działające bezpośrednio
M03CA – Dantrolen i pochodne