Uracyl

Uracyl
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
1H-pirymidyn-2,4-dion
Inne nazwy i oznaczenia
2,4-dioksypirymidyna, 2,4-dwuhydroksypirymidyna, Ura, U
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C4H4N2O2

Masa molowa

112,09 g/mol

Wygląd

bezbarwne ciało krystaliczne[1]

Identyfikacja
Numer CAS

66-22-8

PubChem

1174

DrugBank

DB03419

SMILES
O=C1NC=CC(=O)N1
InChI
InChI=1S/C4H4N2O2/c7-3-1-2-5-4(8)6-3/h1-2H,(H2,5,6)
InChIKey
ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
4,62 g/kg[3]
w innych rozpuszczalnikach
rozpuszczalny w rozcieńczonym amoniaku, dobrze w etanolu i eterze dietylowym
Temperatura topnienia

339 °C[4]

Kwasowość (pKa)

9,45[2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-07-10]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[5]
0
0
0
 
Numer RTECS

YQ8650000

Podobne związki
Podobne związki

kwas barbiturowy, kwas cyjanurowy

Pochodne

tymina

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Uracyl (łac. urina ‘mocz’, acetum ‘ocet’) – organiczny związek chemiczny z grupy pirymidyn, jedna z pięciu zasad azotowych, wchodzących w skład podstawowych nukleotydów kwasów nukleinowych (DNA i RNA)[6]. W dwuniciowych kwasach nukleinowych tymina tworzy parę komplementarną z adeniną za pomocą dwóch wiązań wodorowych[7].

Uracyl po połączeniu wiązaniem N-glikozydowym z rybozą tworzy nukleozyd pirymidynowy – urydynę. Odpowiednikiem uracylu w DNA jest tymina, a urydyny – tymidyna[6].

Pochodne uracylu (na przykład 5-fluorouracyl) stosowane są jako leki w onkologii.

Może występować w kilku formach tautomerycznych, np.:

Obecność uracylu została wykryta w meteorycie Murchison. Badania wykluczyły ziemskie pochodzenie cząsteczek[8].

Przypisy

  1. ↑ Encyklopedia Audiowizualna Britannica: Biologia. Poznań: Wydawnictwo Kurpisz S.A., 2006, s. 141. ISBN 978-83-60563-11-3.
  2. ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-97.
  3. ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-166.
  4. ↑ Haynes 2016 ↓, s. 3-546.
  5. ↑ Uracil (nr U0750) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-10]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  6. ↑ a b Stryer 1986 ↓, s. 528–531.
  7. ↑ Stryer 1986 ↓, s. 586–589.
  8. ↑ Z.Z. Martins Z.Z. i inni, Extraterrestrial nucleobases in the Murchison meteorite, „Earth and Planetary Science Letters”, 270 (1–2), 2008, s. 130–136, DOI: 10.1016/j.epsl.2008.03.026  (ang.).

Bibliografia

  • CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
  • LubertL. Stryer LubertL., Biochemia, wyd. 1, Warszawa: PWN, 1986, ISBN 83-01-00140-2 .
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • GND: 4187149-2