Kwas dimerkaptobursztynowy

Kwas dimerkaptobursztynowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas 2,3-bis-sulfonobutanowy
Inne nazwy i oznaczenia
kwas 2,3-dimerkaptobursztynowy, DMSA, nazwy handlowe: Succimer, Chemet, Captomer
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C4H6O4S2

Masa molowa

182,22 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

304-55-2

PubChem

9354

DrugBank

DB00566

SMILES
C(C(C(=O)O)S)(C(=O)O)S
Właściwości
Temperatura rozkładu

196–198 °C (forma mezo)[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-03-10]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
kwas mezo-dimerkaptobursztynowy
Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana
jako niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
Numer RTECS

WM7650000

Podobne związki
Podobne związki

kwas bursztynowy, kwas winowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka
Okres półtrwania

3,2 h[2]

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

95%[2]

Wydalanie

90% z moczem[2]

Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas 2,3-dimerkaptobursztynowy, DMSA – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych, zawierający dwie wicynalne grupy tiolowe (−SH). Jest związkiem związkiem chelatującym wiele jonów metali ciężkich[2]. Podobnie jak kwas winowy ma dwa centra asymetrii i może tworzyć 3 stereoizomery: R,R, S,S i R,S (forma mezo).

Stereoizomery kwasu 2,3-dimerkaptobursztynowego
2R,3R 2R,3S ≡ 2S,3R (mezo) 2S,3S

Kwas mezo-2,3-dimerkaptobursztynowy wykorzystywany jest jako środek odtruwający w leczeniu zatruć ołowiem (ołowica) i rtęcią (rtęcica). Metoda ta została zaproponowana w roku 1965 przez naukowców chińskich, a rozwinięta i wprowadzona w krajach zachodnich w połowie lat 80. XX w. przez Josepha Graziano[3][4]. Amerykańska FDA dopuściło DMSA do stosowania pediatrycznego w przypadku przekroczenia poziomu 450 μg/l rtęci we krwi[5]. DMSA usuwa rtęć z całego ciała, z wyjątkiem mózgu, ponieważ nie przekracza bariery krew–mózg[2].

Zobacz też

Przypisy

  1. ↑ meso-2,3-Dimercaptosuccinic acid (nr D7881) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-03-10]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. ↑ a b c d e J.P.J.P. Rooney J.P.J.P., The role of thiols, dithiols, nutritional factors and interacting ligands in the toxicology of mercury, „Toxicology”, 234 (3), 2007, s. 145–156, DOI: 10.1016/j.tox.2007.02.016, PMID: 17408840 .
  3. ↑ J.H.J.H. Graziano J.H.J.H. i inni, 2,3-Dimercaptosuccinic acid as an antidote for lead intoxication, „Clinical Pharmacology & Therapeutics”, 37 (4), 1985, s. 431–438, DOI: 10.1038/clpt.1985.67, PMID: 2983924 .
  4. ↑ J.H.J.H. Graziano J.H.J.H., Role of 2,3-dimercaptosuccinic acid in the treatment of heavy metal poisoning, „Med Toxicol”, 1 (3), 1986, s. 155–162, DOI: 10.1007/BF03259834, PMID: 3023784 .
  5. ↑ Aposhian, H.V.; Morgan, D.L.; Queen, H.L.; Maiorino, R.M.; Aposhian, M.M. Vitamin C, glutathione, or lipoic acid did not decrease brain or kidney mercury in rats exposed to mercury vapor. „J Toxicol Clin Toxicol”. 41 (4), s. 339–347, 2003. DOI: 10.1081/CLT-120022000. PMID: 12870874. 

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.