Kwas N-metylo-D-asparaginowy

kwas N-metylo-D-asparaginowy

Nazewnictwo

Inne nazwy i oznaczenia
N-metylo-D-asparaginian (nazwa anionu karboksylanowego), kwas metyloasparaginowy, NMDA

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₅H₉NO₄

Masa molowa

147,13 g/mol

Wygląd

białe ciało stałe

Identyfikacja

Numer CAS

6384-92-5

PubChem

22880

SMILES
CNC(CC(=O)O)C(=O)O

InChI
InChI=1S/C5H9NO4/c1-6-3(5(9)10)2-4(7)8/h3,6H,2H2,1H3,(H,7,8)(H,9,10)/t3-/m1/s1
InChIKey
HOKKHZGPKSLGJE-GSVOUGTGSA-N

Właściwości

Temperatura topnienia	187–192 °C^[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-01-28]

Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki).

Numer RTECS	CI9457000

Podobne związki

kwas asparaginowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas N-metylo-D-asparaginowy – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów, metylowa pochodna kwasu asparaginowego. Jest aktywatorem neuronalnego receptora NMDA związanego z kanałem jonowym przepuszczalnym dla jonów wapnia (Ca²⁺), sodu (Na⁺) i potasu (K⁺), zlokalizowanym w synapsach. Działa jako agonista natywnego liganda receptora – glutaminianu. Zapamiętywanie i zapominanie informacji jest możliwe dzięki plastyczności obwodów neuronalnych różnych rejonów mózgu. Powstawanie pamięci można opisać jako utrwalanie tzw. śladów pamięciowych, co polega na wytwarzaniu i stabilizacji nowych połączeń między komórkami nerwowymi, natomiast utrata wspomnień jest zanikaniem części z nich. Procesy warunkujące te zmiany: długotrwałe wzmocnienie synaptyczne (LTP, ang. long-term potentiation) oraz długotrwałe tłumienie synaptyczne (LTD – long-term depression) funkcjonują u ludzi tak samo jak u znacznie prostszych organizmów, na przykład muszek owocowych i ślimaków morskich.

Główny element obu mechanizmów, to znajdujący się w błonie postsynaptycznej receptor NMDA, który jest miejscem umożliwiającym łączenie dwóch rodzajów bodźców – chemicznego (kwas glutaminowy uwalniany do przestrzeni synaptycznej) oraz elektrycznego (potencjał czynnościowy przemieszczający się wzdłuż błony komórkowej neuronu). Pozwala to mózgowi na powiązanie z sobą dwóch bodźców, co najprawdopodobniej jest podstawowym warunkiem uczenia się.

Uruchomienie receptora NMDA wymaga zbiegnięcia się w czasie dwóch sygnałów. Glutaminian – neuroprzekaźnik uwolniony z błony presynaptycznej – wiąże się z receptorem NMDA oraz receptorem nie-NMDA, który jest kanałem dla jonów Na⁺, jednak samo związanie glutaminianu z receptorem NMDA jest niewystarczające do jego aktywacji. Otwarcie kanału jonowego nie-NMDA powoduje napływ Na⁺ do wnętrza komórki postsynaptycznej, co wywołuje depolaryzację jej błony komórkowej i usunięcie jonu Mg²⁺ blokującego receptora NMDA.

W ten sposób jednoczesne pojawienie się dwóch sygnałów: glutaminianu i depolaryzacji błony postsynaptycznej prowadzi do aktywacji receptora NMDA. Jego odblokowanie umożliwia napływ jonów Ca²⁺ do wnętrza komórki, co uruchamia kaskadę sygnałową prowadzącą do zwiększenia liczby receptorów nie-NMDA na błonie postsynaptycznej. Dzięki temu komórka postsynaptyczna staje się „bardziej wrażliwa” i łatwiej ulega depolaryzacji.