Izokarboksazyd

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
N′-benzylo-5-metylo-1,2-oksazolo-3-karbohydrazyd
Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. isocarboxazidum

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₁₂H₁₃N₃O₂

Masa molowa

231,25 g/mol

Identyfikacja

Numer CAS

59-63-2

PubChem

3759

DrugBank

DB01247

SMILES
CC1=CC(=NO1)C(=O)NNCC2=CC=CC=C2

InChI
InChI=1S/C12H13N3O2/c1-9-7-11(15-17-9)12(16)14-13-8-10-5-3-2-4-6-10/h2-7,13H,8H2,1H3,(H,14,16)
InChIKey
XKFPYPQQHFEXRZ-UHFFFAOYSA-N

Niebezpieczeństwa

Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów

Na podstawie podanego źródła^[1]

Niebezpieczeństwo

Zwroty H

H301

Zwroty P

P301+P330+P331+P310

Multimedia w Wikimedia Commons

Izokarboksazyd (łac. isocarboxazidum) – organiczny związek chemiczny, nieselektywny, nieodwracalny inhibitor monoaminooksydazy (MAOI) stosowany jako lek przeciwdepresyjny^[2]. Wraz z fenelzyną i tranylocyprominą jest jednym z zaledwie trzech klasycznych MAOI dostępnych w 2012 r.^{[potrzebna aktualizacja?]} do zastosowania klinicznego w leczeniu zaburzeń psychicznych w Stanach Zjednoczonych^[3]^[4], chociaż nie jest tak powszechnie stosowany w porównaniu z innymi^[4]^[3]. Przykładowe nazwy handlowe leków zawierających izokarboksazyd to: Marplan, Marplon i Enerzer (nie są dostępne w Polsce).

Stosowany jest przede wszystkim w leczeniu zaburzeń nastroju i lęku. Został również zbadany w leczeniu choroby Parkinsona i innych zaburzeń związanych z demencją. Izokarboksazyd, jak również inne MAOI, zwiększają poziom neuroprzekaźników monoaminowych serotoniny, dopaminy i noradrenaliny w mózgu^[5].

Klasyczne inhibitory MAO, w tym izokarboksazyd, są stosowane rzadko ze względu na znaczące interakcje z żywnością i lekami oraz przez to, że zostały w dużej mierze wyparte przez nowsze leki przeciwdepresyjne, takie jak selektywne inhibitory wychwytu zwrotnego serotoniny (SSRI). Przyczyną interakcji jest to, że MAOI hamują metabolizm amin pochodzących z niektórych pokarmów (np. tyraminy) i neuroprzekaźników monoaminowych. W połączeniu z innymi lekami, które zwiększają poziom neuroprzekaźników monoaminowych, takimi jak SSRI, lub z niektórymi pokarmami bogatymi w tyraminę (np. takimi jak dojrzałe sery), MAOI mogą powodować niebezpieczne podwyższenie poziomu neuroprzekaźników monoaminowych, powodując potencjalnie zagrażające życiu stany, takie jak przełom nadciśnieniowy i zespół serotoninowy^{[potrzebny przypis]}.

Przypisy

↑ Isocarboxazid, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 4 listopada 2020, numer katalogowy: 1348000 . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ I.I. Fagervall I.I., S.B.S.B. Ross S.B.S.B., Inhibition of monoamine oxidase in monoaminergic neurones in the rat brain by irreversible inhibitors, „Biochemical Pharmacology”, 35 (8), 1986, s. 1381–1387, DOI: 10.1016/0006-2952(86)90285-6, PMID: 2870717 (ang.).
↑ ^a ^b Lawrence A.L.A. Labbate Lawrence A.L.A., Handbook of psychiatric drug therapy, wyd. 6, 2012, ISBN 978-1-4511-5307-1, OCLC 953861495 .
↑ ^a ^b David R.D.R. Rosenberg David R.D.R., Textbook of pharmacotherapy for child and adolescent psychiatric disorders, New York: Brunner/Mazel, 1994, ISBN 978-1-134-86002-9, OCLC 856929491 .
↑ H.P.H.P. Volz H.P.H.P., C.H.C.H. Gleiter C.H.C.H., Monoamine oxidase inhibitors. A perspective on their use in the elderly, „Drugs & Aging”, 13 (5), 1998, s. 341–355, DOI: 10.2165/00002512-199813050-00002, PMID: 9829163 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)

N06: Psychoanaleptyki

N06A – Leki przeciwdepresyjne

N06AA – Nieselektywne inhibitory wychwytu zwrotnego monoaminy	dezypramina imipramina tlenek imipraminy klomipramina opipramol trimipramina lofepramina dibenzepina amitryptylina nortryptylina protryptylina doksepina ipryndol melitracen butryptylina dosulepina amoksapina dimetakryna amineptyna maproptylina chinupramina
N06AB – Selektywne inhibitory wychwytu zwrotnego serotoniny	zymeldyna fluoksetyna citalopram paroksetyna sertralina alaproklat fluwoksamina etoperydon escitalopram
N06AF – Nieselektywne inhibitory monoaminooksydazy	izokarboksazyd nialamid fenelzyna tranylcypromina iproniazyd iproklozyd
N06AG – Inhibitory monoaminooksydazy typu A	moklobemid toloksaton
N06AX – Inne	oksytryptan tryptofan mianseryna nomifenzyna trazodon nefazodon minapryna bifemelan wiloksazyna oksaflozan mirtazapina bupropion medyfoksamina tianeptyna piwagabina wenlafaksyna milnacipran reboksetyna gepiron duloksetyna agomelatyna deswenlafaksyna wilazodon ziele dziurawca wortioksetyna esketamina breksanolon dekstrometorfan

N06B – Leki psychostymulujące
i nootropowe

N06BA – Sympatykomimetyki działające ośrodkowo	amfetamina deksamfetamina metamfetamina metylofenidat pemolina fenkamfamina modafinil fenozolon atomoksetyna fenetylina deksmetylofenidat lisdeksamfetamina armodafinil solriamfetol deksmetylofenidat serdeksmetylofenidat
N06BC – Pochodne ksantyny	kofeina (w tym cytrynian kofeiny) propentofilina
N06BX – Inne	meklofenoksat pirytynol piracetam deanol fipeksyd cytykolina oksiracetam pirysudanol linopirdyna nizofenon aniracetam acetylokarnityna idebenon prolintan pipradrol pramiracetam adrafinil winpocetyna mebikar fenibut

N06C – Połączenia psycholeptyków
i psychoanaleptyków

N06CA – Leki przeciwdepresyjne w połączeniach z psycholeptykami	amitrypylina melitracen fluoksetyna

N06D – Leki przeciw
otępieniu starczemu

N06DA – Inhibitory acetylocholinoesterazy	takryna donepezyl rywastygmina galantamina ipidakryna
N06DX – Inne	memantyna liść miłorzębu japońskiego adukanumab lekanemab donanemab