Feksynidazol

Feksynidazol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1-metylo-2-[4-(metylotio)fenyloksy]metylo-5-nitro-1H-imidazol Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. fexinidazolum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H13N3O3S
Masa molowa	279,31 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	59729-37-2
PubChem	68792
DrugBank	DB12265
SMILES CN1C(=CN=C1COC2=CC=C(C=C2)SC)[N+](=O)[O-]
InChI InChI=1S/C12H13N3O3S/c1-14-11(13-7-12(14)15(16)17)8-18-9-3-5-10(19-2)6-4-9/h3-7H,8H2,1-2H3 InChIKey MIWWSGDADVMLTG-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-01-19] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki).
Klasyfikacja medyczna
ATC	P01CA03
Farmakokinetyka Okres półtrwania 9–15 h[1] Wiązanie z białkami osocza i tkanek 95,5%[2] Metabolizm wątrobowy (CYP1A2, CYP2B6, CYP2C19, CYP3A4, CYP3A5 (FMO)–3)[2] Wydalanie 0,8–3,2% z moczem[1]
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie
Multimedia w Wikimedia Commons

Feksynidazol (łac. fexinidazolum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, pochodna 5-nitroimidazolu, działający przeciwko pierwotniakom z gatunku Trypanosoma gambiense.

Mechanizm działania biologicznego

Aktywność przeciwko świdrowcom wykazuje zarówno feksynidazol, jak i dwa jego metabolity M1 i M2, najprawdopodobniej poprzez przekształcenie przez nitroreduktazę pasożyta do reaktywnych amin, które pośrednio działają toksycznie oraz mutagennie prowadząc do jego śmierci^[2].

Zastosowanie medyczne

• leczenie śpiączki afrykańskiej I i II stadium spowodowanej świdrowcem gambijskim u dorosłych i dzieci w wieku równym lub wyższym niż 6 lat i o wadze równej lub wyższej niż 20 kg^[2]

Feksynidazol znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2020)^[3].

Feksynidazol nie jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2018)^[4].

Działania niepożądane

Feksynidazol może powodować następujące działania niepożądane u ponad 10% pacjentów^[2]: astenia, bezsenność, ból głowy, drżenie, dyspepsja, nudności, wymioty, zawroty głowy, zmniejszenie apetytu.

Przypisy