3-Oksym kamforchinonu

3-Oksym kamforchinonu
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
1,7,7-trimetylo-3-oksymo-bicyklo[2.2.1]heptano-2,3-dion
Inne nazwy i oznaczenia
monooksym kamforchinonu, 2-hydroksyimino-4,7,7-trimetylbicyklo[2.2.1]heptan-3-on, CQMO (z ang. camphorquinone monoxime)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C10H15NO2

Masa molowa

181,23 g/mol

Wygląd

beżowe kryształy[1]

Identyfikacja
Numer CAS

31571-14-9

PubChem

6405264

SMILES
CC1(C2CCC1(C(=O)C2=NO)C)C
InChI
InChI=1S/C10H15NO2/c1-9(2)6-4-5-10(9,3)8(12)7(6)11-13/h6,13H,4-5H2,1-3H3/b11-7-/t6-,10+/m1/s1
InChIKey
YRNPDSREMSMKIY-HAKKTOSXSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia

153–156 °C[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-08-19]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS[1].
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

3-Oksym kamforchinonu – organiczny związek chemiczny, oksym kamforchinonu.

Otrzymywanie

3-Oksym kamforchinonu można otrzymać wychodząc z dwóch różnych surowców: kamfory i kamforchinonu. Głównym sposobem otrzymywania 3-oksymu kamforchinonu z kamfory jest reakcja kamfory z silnymi zasadami, takimi jak: tert-butanolan potasu[2][3][4], amidek sodu[2][5], wodorek sodu[2], wodorek potasu[2], LDA[2][6] (diizopropyliamidek litu). Reakcję tę można prowadzić w różnych rozpuszczalnikach (może być to THF[2][3][6], benzen[5], eter dietylowy[2][4] lub fenol[2]). Kamfora jest słabym C-H kwasem, dlatego silne zasady mogą przeprowadzić ją w formę zdeprotonowaną, jonową. Następnie reagując z azotynem organicznym (np. azotynem amylu[2][3][4][5]) tworzy 3-oksym:

Mechanizm otrzymywania 3-oksymukamforchinonu z kamfory przy użyciu zasady

Zastosowanie

3-Oksym kamforchinonu stosowany jest głównie jako półprodukt w syntezie różnego rodzaju pomocników chiralnych[6], np.:

Przypisy

  1. ↑ a b c (1R,E)-(+)-Camphorquinone 3-oxime (nr 273112) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-08-19]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. ↑ a b c d e f g h i S.S. Roy S.S., A.K.A.K. Chakraborti A.K.A.K., An efficent synthesis of anti-(1R)-(+)-camphorquinone-3-oxime, „Tetrahedron Letters”, 39 (35), 1998, s. 6355–6356, DOI: 10.1016/S0040-4039(98)01307-0  (ang.).
  3. ↑ a b c Mariusz J.M.J. Bosiak Mariusz J.M.J. i inni, Asymetric synthesis of N-1-(hetero aryl)etyl-N-hydroxyureas, „Tetrahedron: Asymmetry”, 19 (8), 2008, s. 956–963, DOI: 10.1016/j.tetasy.2008.03.026  (ang.).
  4. ↑ a b c Young K.Y.K. Chen Young K.Y.K. i inni, (2S)-(–)-3-exo-(Morpholino)isoborneol [(–)-MIB], „Organic Syntheses”, 82, 2005, s. 87–92, DOI: 10.15227/orgsyn.082.0087 .
  5. ↑ a b c AlfredA. Hassner AlfredA., W.A.W.A. Wentworth W.A.W.A., I.H.I.H. Pomerantz I.H.I.H., Cleavage vs. Beckmann Rearrangement in α-Oximino Ketones, „Journal of Organic Chemistry”, 28 (2), 1963, s. 304–306, DOI: 10.1021/jo01037a006  (ang.).
  6. ↑ a b c B.E.B.E. Love B.E.B.E., E.G.E.G. Jones E.G.E.G., An Improved Synthesis of Camphorquinone-3-Oxime, „Synthetic Communications”, 29 (16), 1999, s. 2831–2840, DOI: 10.1080/00397919908086451  (ang.).