Zeaxanthine

Zeaxanthine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van zeaxanthine
Algemeen
Molecuulformule C40H56O2
IUPAC-naam (1R)-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol
Andere namen β,β-caroteen-3,3′-diol
Molmassa 568,88 g/mol
SMILES
CC1=C(C(C[C@@H](C1)O)(C)C)\C=C\C(=C\C=C\C(=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C2=C(C[C@H](CC2(C)C)O)C)\C)\C
CAS-nummer 144-68-3
PubChem 5280899
Wikidata Q169337
Vergelijkbaar met luteïne
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur oranje-rood
Smeltpunt 215,5 °C
Onoplosbaar in water
Nutritionele eigenschappen
ADI 0,4 mg/kg lichaamsgewicht
Type additief kleurstof
E-nummer E161h
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Zeaxanthine is een natuurlijke oranje xantofylkleurstof. De natuurlijke kleurstof komt voor in groene plantenbladeren en in bepaalde vruchten. Voorbeelden hiervan zijn spinazie, spruiten, broccoli, maïs, saffraan, sinaasappel, abrikoos, perzik en ook in eierdooier. Als additief is het in de EU toegestaan onder E-nummer E161h. Zeaxanthine is een isomeer van luteïne: alleen de plaats van een dubbele binding verschilt.

Zeaxanthine komt voor in de gele vlek van het netvlies van het oog. Voldoende opname van zeaxanthine zou veroudering van het netvlies maculadegeneratie en de ermee gepaard gaande vermindering van het gezichtsvermogen tegengaan.[1][2]

Perzik bevat zeaxanthine.
Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) Age-Related Eye Disease Study Research Group, SanGiovanni JP, Chew EY, et al. The relationship of dietary carotenoid and vitamin A, E, and C intake with age-related macular degeneration in a case-control study: AREDS Report No. 22. (2007) Arch Ophthalmol 125:1225-1232. PMID 17846363.
  2. (en) Tan JS, Wang JJ, Flood V, et al. Dietary antioxidants and the long-term incidence of age-related macular degeneration: the Blue Mountains Eye Study. (2008) Ophthalmology 115:334-341. PMID 17664009.