Thujon

Thujon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van α-(–)-thujon
Structuurformule van β-(+)-thujon
Algemeen
Molecuulformule C10H16O
IUPAC-naam (1S,4S,5S)-4-methyl-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexan-3-on
Andere namen d-isothujon; cis-thujon; β-thujon
Molmassa 152,23 g/mol
SMILES
C[C@H]1[C@@H]2C[C@]2(CC1=O)C(C)C
CAS-nummer 471-15-8
PubChem 249286
Wikidata Q27121853
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Thujon is een organische verbinding die van nature voorkomt in een aantal plantensoorten. De bekendste daarvan is de absint-alsem (Artemisia absinthium), de plant die wordt gebruikt om absint te maken. Het komt voor in dranken als vermout en in bepaalde gerechten, vanwege het menthol-aroma. Het gehalte is nauwkeurig vastgelegd door de Europese Unie.

Er bestaan twee isomeren van thujon: α-thujon en β-thujon. Thujon is zowel een keton als een monoterpeen.

Voorkomen in de natuur

Thujon komt voor in tal van plantensoorten, waaronder soorten uit het geslacht Thuja, Callitropsis nootkatensis, een aantal soorten uit het geslacht Juniperus, bijvoet (Artemisia vulgaris), wilde marjolein (Origanum vulgare), echte salie (Salvia officinalis), boerenwormkruid (Tanacetum vulgare) en alsem (Artemisia).

Eigenschappen

Aan thujon worden verschillende eigenschappen toegeschreven, die niet allemaal wetenschappelijk zijn onderzocht en bewezen. Sommige studies wijzen uit dat deze op de GABA- en 5-HT3-receptoren in de hersenen werkt.[1] Lange tijd werd gedacht dat thujon eenzelfde werking had als THC op de cannabinoïdereceptoren.[2] Latere studies hebben aangetoond dat dit niet correct is: thujon activeert niet de cannabinoïdereceptoren.[3] Thujon wordt geclassificeerd als een GABAA-receptorantagonist.

Toegelaten thujon-gehalte in dranken

Het gehalte thujon in absint en andere dranken is gereguleerd door de Europese Unie:[4]

  • 0,5 mg/kg in niet-alcoholhoudende dranken die van Artemisia-soorten zijn geproduceerd
  • 10 mg/kg in alcoholhoudende dranken, met uitzondering van dranken die van Artemisia-soorten zijn geproduceerd
  • 35 mg/kg in alcoholhoudende dranken die van Artemisia-soorten zijn geproduceerd
Bronnen, noten en/of referenties
  1. ↑ Deiml T, Haseneder R, Zieglgänsberger W, Rammes G, Eisensamer B, Rupprecht R, Hapfelmeier G (Feb 2004). Alpha-thujone reduces 5-HT3 receptor activity by an effect on the agonist-reduced desensitization. Neuropharmacology 46 (2): 192–201. PMID 15002407. DOI: 10.1016/j.neuropharm.2003.09.022.
  2. ↑ Conrad III, Barnaby; (1988) - Absinthe History in a Bottle, Chronicle books, p. 152 ISBN 0-8118-1650-8
  3. ↑ J.P. Meschler & A.C. Howlett (maart 1999). Thujone exhibits low affinity for cannabinoid receptors but fails to evoke cannabimimetic responses. Pharmacol. Biochem. Behav. 62 (3): 473–80. PMID 10080239. DOI: 10.1016/S0091-3057(98)00195-6.
  4. ↑ [1] Verordening (EG) nr. 1334/2008 van het Europees Parlement en de Raad van 16 december 2008 inzake aroma’s en bepaalde voedselingrediënten met aromatiserende eigenschappen voor gebruik in levensmiddelen (2008)