ペオニジン

ペオニジン
IUPAC名 2-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)chromenylium-3,5,7-triol
識別情報
CAS登録番号	134-01-0
PubChem	441773
KEGG	C08726
ChEMBL	CHEMBL589665
SMILES COC1=C(C=CC(=C1)C2=C(C=C3C (=CC(=CC3=[O+]2)O)O)O)O
特性
化学式	C16H13O6+
モル質量	301.27 g/mol
精密質量	301.071213
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ペオニジン(Peonidin)は、O-メチル化アントシアニジンであり、植物の主要な色素である。ペオニジンは、名前の元となったボタン科(peony)やバラ等の花に赤紫色を与え、またアサガオ等の花に青色を与える。

ほとんどのアントシアニジンと同様に、ペオニジンはpH感受性があり、pHの上昇に伴って赤色から青色に変化する。この変化は、アントシアニジンが共役発色団であるためである。pHが変化すると、二重結合の共役の程度が変化し、分子に吸収される光の波長が変化する（天然のアントシアニジンは、非常に低いpHの環境で安定である。pH8.0では、ほとんどが無色である）。ペニオジンは、pH2.0では赤色、3.0では強く黄色がかった桃色、5.0では赤紫色、8.0では深い青色を示す。多くのアントシアニジンとは異なり、高いpHで安定であり、実際にアサガオから青い色素として単離される。

色安定性が特異なため、食品着色料としての特許も取得されている。

多くのアントシアニジンと同様に、ペオニジンはIn vitroでがん細胞、特にヒトの転移性乳癌細胞を抑制し、アポトーシスに導く効果を示す^[1]。しかし、人体からは急速に排出されるため、In vivoでのヒトの細胞への透過や滞留はよく分かっていない。

ペオニジンの経口摂取源は、生のクランベリーが断然多く、100gの果実の中に42mg含まれる^[2]。ブルーベリー、プラム、ブドウ、サクランボも、100g当たり5mgから12mgとかなりの量を含む。生の果実だけが多量のペオニジンを含み、冷凍ブルーベリーにはほぼ含まれない。ペオニジンは、ある種の紫色のサツマイモに100g当たり最大で40mg含まれるが、含有量は品種によって変化する^[3]。生の黒米や黒バナナからも単離されている。

生の果実中のペオニジンの含有量は、天然の果物の方がヘルシーであるという経験則に合致する。特に、クランベリー中のフェノール化合物の量は、果物の大きさや収穫量に逆比例することが知られている^[4]。

関連項目

• ペオニジン-3-O-グルコシド - 赤たまねぎで見られる。

出典

1. ^ JUNG YEON KWON, KI WON LEE, HAENG JEON HUR, HYONG JOO LEE (2007) Peonidin Inhibits Phorbol-Ester-Induced COX-2 Expression and Transformation in JB6 P+ Cells by Blocking Phosphorylation of ERK-1 and -2,Annals of the New York Academy of Sciences 1095 (1), 513–520 (January, 2007).
2. ^ Peonidin Explained - Which foods contain peonidin?
3. ^ http://fsweb2.schaub.ncsu.edu/usdaars/acrobatpubs/s114-150/s132.pdf Van-Den Truong, Nigel Deighton, Roger T. Thompson, Roger F. McFeeters, Lisa O. Dean, Kenneth V. Pecota, and G. Craig Yencho "Characterization of Anthocyanins and Anthocyanidins in Purple-Fleshed Sweetpotatoes by HPLC-DAD/ESI-MS/MS" Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2009
4. ^ ISHS