ドパスチン

ドパスチン
(2E)-N-{(2S)-2-[Hydroxy(nitroso)amino]-3-methylbutyl}-2-butenamide
識別情報
CAS登録番号 37134-80-8
PubChem 6434226
ChemSpider 4939169
  • O=C(NC[C@@H](N(O)N=O)C(C)C)/C=C/C
  • InChI=1S/C9H17N3O3/c1-4-5-9(13)10-6-8(7(2)3)12(15)11-14/h4-5,7-8,15H,6H2,1-3H3,(H,10,13)/b5-4+/t8-/m1/s1
    Key: FJUBKTNNXRFHFD-WTSVBCDHSA-N
  • InChI=1/C9H17N3O3/c1-4-5-9(13)10-6-8(7(2)3)12(15)11-14/h4-5,7-8,15H,6H2,1-3H3,(H,10,13)/b5-4+/t8-/m1/s1
    Key: FJUBKTNNXRFHFD-WTSVBCDHBR
特性
化学式 C9H17N3O3
モル質量 215.25 g mol−1
融点

116-119 °C[1]

酸解離定数 pKa 5.1[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ドパスチン(Dopastin)は、シュードモナス属のNo. BAC-125が産生する化合物である[2]。1972年に単離、同定された。ドーパミン-β-モノオキシゲナーゼの阻害剤である[3]。

ドパスチンは、L-バリノールから合成できる[4]。

出典

  1. ^ a b Merck Index, 11th Edition, 3417
  2. ^ Iimura, H; Takeuchi, T; Kondo, S; Matsuzaki, M; Umezawa, H (1972). “Dopastin, an inhibitor of dopamine -hydroxylase”. The Journal of antibiotics 25 (8): 497–500. doi:10.7164/antibiotics.25.497. PMID 4648494. 
  3. ^ H. Iinuma; M. Matsuzaki; T. Nagatsu; T. Takeuchi; H. Umezawa (1974). “Biochemical and biological studies on dopastin, an inhibitor of dopamine β-hydroxylase”. Agric. Biol. Chem. 38 (11): 2107–2111. doi:10.1271/bbb1961.38.2107. 
  4. ^ Ohno, M.; Iinuma, H.; Yagisawa, N.; Shibahara, S.; Suhara, Y.; Kondo, S.; Maeda, K.; Umezawa, H. (1973). “Synthesis of dopastin, a dopamine ?-hydroxylase inhibitor of microbial origin”. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications (4): 147. doi:10.1039/C39730000147.