デスメトキシヤンゴニン

デスメトキシヤンゴニン
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4-Methoxy-6-[(E)-2-phenylethenyl]-2H-pyran-2-one
別称
(E)-4-Methoxy-6-styryl-2H-pyran-2-one
5,6-Dehydrokawain
4-Methoxy-6-[(E)-2-phenylvinyl]-2-pyranone
識別情報
CAS登録番号 15345-89-8
PubChem 5273621
ChemSpider 4438012
ChEMBL CHEMBL254218
  • COC1=CC(=O)OC(=C1)C=CC2=CC=CC=C2
  • O=C/1O\C(=CC(\OC)=C\1)\C=C\c2ccccc2
  • InChI=1S/C14H12O3/c1-16-13-9-12(17-14(15)10-13)8-7-11-5-3-2-4-6-11/h2-10H,1H3/b8-7+
    Key: DKKJNZYHGRUXBS-BQYQJAHWSA-N
  • InChI=1/C14H12O3/c1-16-13-9-12(17-14(15)10-13)8-7-11-5-3-2-4-6-11/h2-10H,1H3/b8-7+
    Key: DKKJNZYHGRUXBS-BQYQJAHWBF
特性
化学式 C14H12O3
モル質量 228.24 g mol−1
外観 白色から淡黄色の粉末
密度 1.18 g/mL
融点

148 °C, 421 K, 298 °F

沸点

440 °C, 713 K, 824 °F

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

デスメトキシヤンゴニン (Desmethoxyyangonin) または5,6-デヒドロカワイン (5,6-dehydrokawain) は、カヴァに含まれる6つの主なカヴァラクトンのうちの1つである。

薬理学

デスメトキシヤンゴニンはモノアミンオキシダーゼB (MAO-B) の可逆的阻害薬である[1]。カヴァには、側坐核のドーパミン濃度を上昇させる作用があり[2]、これはおそらくデスメトキシヤンゴニンの効果である。他にセロトニンやカテコールアミンの濃度を上昇させる効果もあり、これらの効果が、カヴァが持つと言われる注意の促進作用に寄与しているものと考えられる。

デスメトキシヤンゴニンは、CYP3A23を誘導する作用を持つ[3]。

出典

  1. ^ Uebelhack, R; Franke L; Schewe HL (September 1998). “Inhibition of platelet MAO-B by kava pyrone-enriched extract from Piper methysticum Forster (kava-kava)”. Pharmacopsychiatry 31 (5): 187-192. doi:10.1055/s-2007-979325. PMID 9832350. 
  2. ^ Baum, SS; Hill R; Rommelspacher H (October 1998). “Effect of kava extract and individual kavapyrones on neurotransmitter levels in the nucleus accumbens of rats”. Progress in Neuro-Psychopharmacology and Biological Psychiatry 22 (7): 1105-1120. doi:10.1016/S0278-5846(98)00062-1. PMID 9829291. 
  3. ^ Ma, Yuzhong; Karuna Sachdeva; Jirong Liu1; Michael Ford; Dongfang Yang; Ikhlas Khan; Clinton Chichester; Bingfang Yan (November 2004). “Desmethoxyyangonin and dihydromethysticin are two major pharmacological kavalactones with marked activity on the induction of CYP3A23”. Drug Metabolism and Disposition 32 (11): 1317-1324. doi:10.1124/dmd.104.000786. PMID 15282211. 

関連項目