Idantoina

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Idantoina
Nome IUPAC
2,4-dichetoimidazolidina
Nomi alternativi
imidazolidin-2,4-dione
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C3H4N2O2
Massa molecolare (u)	100.076 g/mol
Numero CAS	461-72-3
Numero EINECS	207-313-3
PubChem	10006
SMILES	C1C(=O)NC(=O)N1
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	39.7 g/L (100 °C)
Temperatura di fusione	220 °C
Indicazioni di sicurezza
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L'idantoina, conosciuta anche come glicolilurea è un farmaco comunemente impiegato nel trattamento dell'epilessia, derivante dalla doppia condensazione di urea con acido glicolico. È un composto organico eterociclico bioisostero della succinimmide e rappresenta la struttura base delle idantoine, classe di farmaci anticonvulsivanti di prima generazione di cui fa parte la fenitoina.

Sintesi

Fu isolata per la prima volta nel 1861 da Adolf von Baeyer. L'idantoina è un ureide a catena chiusa ottenuta per azione dell'ammoniaca sulla bromoacetilurea o, in alternativa, per riduzione della allantoina o dell'allossana con acido iodidrico:

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