Trihexyphénidyle

Trihexyphénidyle
Image illustrative de l’article Trihexyphénidyle
Identification
Nom UICPA (RS)-1‑cyclohexyl-1‑phényl-3‑(1‑pipéridyl)propan-1‑ol
No CAS 144-11-6
No ECHA 100.005.105
Code ATC N04AA01
DrugBank DB00376
PubChem 5572
SMILES
OC(c1ccccc1)(CCN2CCCCC2)C3CCCCC3
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C20H31NO/c22-20(18-10-4-1-5-11-18,19-12-6-2-7-13-19)14-17-21-15-8-3-9-16-21/h1,4-5,10-11,19,22H,2-3,6-9,12-17H2
Std. InChIKey :
HWHLPVGTWGOCJO-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C20H31NO  [Isomères]
Masse molaire[1] 301,466 2 ± 0,018 7 g/mol
C 79,68 %, H 10,36 %, N 4,65 %, O 5,31 %,
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim. 3,3 à 4,1 heures
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Orale
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le trihexyphénidyle est un médicament anticholinergique appartenant à la classe des antimuscariniques. On l'utilise depuis des décennies contre les symptômes de la maladie de Parkinson ainsi que contre certains effets indésirables des traitements neuroleptiques.

Stéréochimie

Trihexyphenidyl contient un stéréocentre et se compose donc de deux énantiomères. Pratiquement c'est le racémique, c'est-à-dire le mélange 1:1 des formes (R) et (S) qui est utilisé[2] :

Énantiomères de trihexyphénidyle

numéro CAS : 40520-25-0
numéro CAS : 40520-24-9

Usage récréatif

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Depuis les années 1970, le trihexyphénidyle (commercialisé sous le nom d'Artane dans les pays francophones) est très prisé des toxicomanes de l'Ile de La Réunion où il est le produit phare le plus détourné.

Les sensations recherchées sont l’euphorie, la stimulation psychique avec un sentiment de toute-puissance ainsi qu'un effet dopant proche des amphétamines[3].

Des passages à l'acte ainsi que des violences graves suivies d’amnésie ont été reportées lors d'ingestion de trihexyphénidyle à fortes doses et/ou avec consommation d'alcool.

D'autres cas d'abus ont été reportés en France, au Brésil, certains pays du Maghreb et en Iraq (avant l'arrivée du Captagon).

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, (ISBN 978-3-946057-10-9), S. 224.
  3. ↑ « L’Artane© (trihexyphénidyle) » (consulté le )
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