Nabilone

Nabilone
Image illustrative de l’article Nabilone
Identification
No CAS 51022-71-0
No ECHA 100.164.824
Code ATC A04AD11
PubChem 39860
SMILES
CCCCCCC(C)(C)C1=CC2=C(C3CC(=O)CCC3C(O2)(C)C)C(=C1)O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C24H36O3/c1-6-7-8-9-12-23(2,3)16-13-20(26)22-18-15-17(25)10-11-19(18)24(4,5)27-21(22)14-16/h13-14,18-19,26H,6-12,15H2,1-5H3
Apparence solide blanc
Propriétés chimiques
Formule C24H36O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 372,540 8 ± 0,022 6 g/mol
C 77,38 %, H 9,74 %, O 12,88 %,
Propriétés physiques
Solubilité 18 mg·mL-1 DMSO.
Insoluble dans l'eau
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Symboles :
Xn : Nocif

Phrases R :
R22 : Nocif en cas d’ingestion.

Phrases S :
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.

Phrases R : 22,

Phrases S : 36/37/39, 45,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

Nabilone
Informations générales
Princeps Césamet
Classe cannabinoïde
Identification
No ECHA 100.164.824
Code ATC A04AD11
DrugBank 00486 Voir et modifier les données sur Wikidata
modifier Consultez la documentation du modèle

Le nabilone est un médicament cannabinoïde, c'est un analogue du dronabinol (ou tétrahydrocannabinol synthétique, l'ingrédient psychotrope du cannabis). Il est commercialisé sous le nom de Césamet au Royaume-Uni, au Canada et en Espagne où il est prescrit pour le soulagement de douleurs chroniques ou comme hypnotique. Il est utilisé pour traiter les nausées graves et les vomissements chez les personnes qui subissent une chimiothérapie contre le cancer[2], ainsi que pour stimuler l'appétit.

Le nabilone est un racémate consistant en les isomères ("trans") (S,S) et (R,R).

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Ware MA, Daeninck P, Maida V, « A review of nabilone in the treatment of chemotherapy-induced nausea and vomiting », Ther Clin Risk Manag, vol. 4, no 1,‎ , p. 99-107. (PMID 18728826, PMCID PMC2503671) modifier

Voir aussi

v · m
Cannabinoïdes du cannabis
Cannabinoïde endogène AEA
Autres
  • icône décorative Portail de la chimie
  • icône décorative Portail de la médecine
  • icône décorative Portail de la pharmacie