Hordénine

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Hordénine
Image illustrative de l’article Hordénine
Formule topologique de l'hordénine.
Identification
Nom UICPA 4-[2-(diméthylamino)éthyl]phénol
Synonymes

N,N-diméthyl-2-(4-hydroxyphényl)éthylamine
N,N-diméthyl-4-hydroxy-β-phénéthylamine
p-(2-diméthylaminoéthyl)phénol

No CAS 539-15-1
No ECHA 100.007.920
No CE 208-710-4
PubChem 68313
ChEBI 5764
SMILES
CN(C)CCC1=CC=C(C=C1)O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C10H15NO/c1-11(2)8-7-9-3-5-10(12)6-4-9/h3-6,12H,7-8H2,1-2H3
Propriétés chimiques
Formule C10H15NO  [Isomères]
Masse molaire[1] 165,232 2 ± 0,009 6 g/mol
C 72,69 %, H 9,15 %, N 8,48 %, O 9,68 %,
Composés apparentés
Isomère(s) éphédrine, pseudoéphédrine
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

L'hordénine est un alcaloïde de la classe des phényléthylamines dont la formule brute est C10H15ON, extrait des touraillons d'orge (germes d'orge séparés du malt des brasseries). Il s'agit de l'orge Hordenum vulgare, de la famille des graminées.

Histoire

Le chimiste allemand Arthur Heffter est le premier à avoir isolé cet alcaloïde (qu'il nomme « anhaline ») en 1894, à partir du cactus Anhalonium fissuratum (aujourd'hui appelé Ariocarpus fissuratum). Vingt ans après, E. Léger remarqua que les infusions de touraillons d'orge donnaient des résultats satisfaisants quand on les utilisait pour le traitement de la diarrhée[2]. Le docteur Roux observa lui aussi que le bacille du choléra ne pouvait se développer dans un bouillon de touraillons[2]. En recherchant les causes chimiques de ces observations, Léger, par les méthodes classiques d'extraction des alcaloïdes, isola un corps qu'il appela l'« hordénine »[3]. Ernst Späth montra par la suite que l'anhaline et l'hordénine étaient identiques, et fournit la structure moléculaire correcte de l'alcaloïde.

Chimie

L'hordénine comporte à la fois un groupe fonctionnel acide (phénol) et un groupe fonctionnel basique (amine) de ce fait, c'est un ampholyte. Les sels courants issus de la protonation de la fonction amine sont le sulfate d'hordénine et le chlorhydrate d'hordénine[2].

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a b et c Wanda Caussé, Le sulfate d'hordénine dans la fièvre typhoïde, (lire en ligne)
  3. ↑ E. Léger, « Sur l'hordénine : alcaloïde nouveau retiré des germes, dits touraillons, de l'orge », Compte Rendu de l'Académie des Sciences, vol. 142,‎ , p. 108-110 (lire en ligne)
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